(1S,2S)-(+)-N,N'-bis(3,3-dimethylbutyl)-1,2-cyclohexanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-N,N'-bis(3,3-dimethylbutyl)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: (1S,2S)-1-N,2-N-bis(3,3-dimethylbutyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₈H₃₈N₂
• 分子量: 282.513
• InChiKey: QMXBPISHDZOHRJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-N,N'-bis(3,3-dimethylbutyl)-1,2-cyclohexanediamine 、 过氧化苯甲酰 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化苯甲酰氧化胺直接形成 N-O 键†

  摘要：

  在此，我们报告了一种从市售胺和过氧化苯甲酰开始直接形成 N-O 键的通用且有效的方法，而不会形成不良的 C-N 键（酰胺）。首次报道了 1,2-二胺氧化生成双-(苯甲酰氧基)-1,2-二胺。我们发现需要大量的水（BPO：水= 3：1）与Cs 2 CO 3结合才能实现高选择性和产率。该反应条件适用于多种1,2-二胺和1,2-二取代-1,2-二胺底物。此外，该方法非常适用于伯胺和仲胺。此外，本方法只需两步即可从1,2-二胺获得手性双异羟肟酸和双羟基胺。反应条件简单、温和、无惰性气氛。该方法的合成潜力在手性 BHA 配体的简短合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c8sc04996c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-N,N'-bis(3,3-dimethylbutyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Knoevenagel condensation by chiral C₂-symmetric tertiary diamines

  摘要：

  对由（1S,2S）-1,2-二氨基环己烷衍生的催化剂催化的脂肪族醛和活性亚甲基化合物的不对称Knoevenagel缩合进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c6nj00613b
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘戊烷 、 1,1-二甲基-2-(1-乙基亚丙基)肼 在 仲丁基锂 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-bis(3,3-dimethylbutyl)-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The search for an easily-prepared sparteine surrogate

  摘要：

  (-)-Sparteine已被证明是一种高效且多用途的配体。然而，近年来，它变得难以获取。此外，(+)-对映体也不易获得。在此，我们报告了一系列手性二胺作为潜在的 sparteine 代用品。手性反式-1,2-二氨基环己烷的两种对映体形式均可从市场上获得，且其母体结构易于修改。我们测试了新型（和已知）的手性二胺在 N-Boc 吡咯烷、N-Boc 哌啶的不对称硅化，二甲基肼的α-烷基化以及间型环氧化物重排中的表现。虽然没有能够匹配高度进化的天然产物的选择性，但这类二胺配体在一系列不对称转化中表现潜力的确值得肯定。 (E) 2016 Elsevier 有限公司。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.09.001

文献信息

• Effect of Ligand Structure on the Asymmetric Cyclization of Achiral Olefinic Organolithiums
  作者：Michael J. Mealy、Matthew R. Luderer、William F. Bailey、Michael Bech Sommer

  DOI：10.1021/jo049477+

  日期：2004.9.1

  The ability of a large and chemically diverse set of 30 chiral ligands to effect asymmetric cyclization of 2-(N,N-diallylamino)phenyllithium (1), derived from N,N-diallyl-2-bromoaniline (2) by low-temperature lithium−bromine exchange, has been investigated in an attempt to elucidate the structural motifs required to provide high enantiofacial selectivity in the ring closure. Although none of the ligands

  大量化学性质多样的30个手性配体通过低温影响N，N-二烯丙基-2-溴苯胺（2）衍生的2-（N，N-二烯丙基氨基）苯基锂（1）的不对称环化的能力研究了溴溴化锂的交换，以阐明在闭环中提供高对映面部选择性所需的结构基序。尽管在本研究中检查的任何配体均未提供比以前观察到的1环化显着更高的ee的1-allyl-3-methylindoline 在基准配体（-）-天冬氨酸的存在下，发现一些结构上与斯巴汀无关的配体以对映体形式存在，它们与（-）-天冬氨酸在该化学中的效用匹配。
• Synthetic diazonamides as novel anti-mitotic agents
  申请人：——

  公开号：US20030100589A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The application discloses novel synthetic compounds, modeled after unique toxins extracted from the marine invertebrate Diazona angulata useful in the treatment abnormal cell mitosis. The application also discloses novel methods for synthesis of these compounds and methods of using these compounds.

  该申请公开了新型合成化合物，其模型是从海洋无脊椎动物 Diazona angulata 可用于治疗细胞有丝分裂异常。该申请还公开了合成这些化合物的新方法和使用这些化合物的方法。
• Synthetic diazonamides
  申请人：Harran G. Patrick

  公开号：US20060089397A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The application discloses novel synthetic compounds, modeled after unique toxins extracted from the marine invertebrate Diazona angulata useful in the treatment abnormal cell mitosis. The application also discloses novel methods for synthesis of these compounds and methods of using these compounds.
• CURABLE COMPOSITION, COLOR FILTER AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：MORI Hisahiro

  公开号：US20080076043A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  According to the present invention, there is provided a curable composition, containing a compound (A) having at least one ethylenically unsaturated double bond, a photopolymerization initiator (B), a coloring agent (C), an alkali-soluble resin (D), and a compound (E) having in the molecule a partial structure of urethane, amide or urea.
• US7022720B2
  申请人：——

  公开号：US7022720B2

  公开（公告）日：2006-04-04