1,1-二甲基-2-(1-乙基亚丙基)肼 | 16795-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,1-二甲基-2-(1-乙基亚丙基)肼
• 英文名称: 3-pentanone N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 3-pentanone dimethylhydrazone；3-Pentanone, dimethylhydrazone；N-methyl-N-(pentan-3-ylideneamino)methanamine
• CAS: 16795-73-6
• 化学式: C₇H₁₆N₂
• 分子量: 128.217
• InChiKey: LXFGNBFOJJSPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-2-(1-乙基亚丙基)肼 在 cerium(III) chloride 、 silica gel 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7 H2O-SiO2对酮N,N-二甲基腙的简单裂解

  摘要：

  N,N-二甲基肼酮类化合物在硅胶负载的七水合氯化铈和微波辐射下迅速且化学选择性地脱保护，以高产率得到相应的酮。该方法适用于对酸敏感的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15161
• 作为产物：
  描述：

  丙酮二甲腙 生成 1,1-二甲基-2-(1-乙基亚丙基)肼
  参考文献：
  名称：

  酮二甲基hydr的阴离子烷基化中的立体特异性：动力学反偏好，热力学顺偏好

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83225-1

文献信息

• Mechanistic Study and Development of Catalytic Reactions of Sm(II)
  作者：Sandeepan Maity、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/jacs.8b13119

  日期：2019.2.20

  Samarium diiodide (SmI2) is one of the most widely used single-electron reductants available to organic chemists because it is effective in reducing and coupling a wide range of functional groups. Despite the broad utility and application of SmI2 in synthesis, the reagent is used in stoichiometric amounts and has a high molecular weight, resulting in a large amount of material being used for reactions

  二碘化钐 (SmI2) 是有机化学家可用的最广泛使用的单电子还原剂之一，因为它可以有效地还原和偶联各种官能团。尽管 SmI2 在合成中具有广泛的用途和应用，但该试剂以化学计量的量使用并且具有高分子量，导致大量材料用于需要一或多个当量电子的反应。尽管已经设计出开发催化反应的方法很少，但它们并未被广泛使用或需要专门的条件。因此，开发 Sm(II) 催化反应的通用解决方案仍然难以捉摸。在此处，我们报告了使用末端镁还原剂和三甲基氯硅烷以及非配位质子供体源的 Sm(II) 催化反应的机理研究。使用这种方法的反应允许以低至 1 mol% 的 Sm 进行还原。机理研究提供了强有力的证据，表明在反应过程中，SmI2 转化为 SmCl2，从而拓宽了反应的范围。此外，这种机制方法使使用 HMPA 作为配体的催化成为可能，促进了催化 Sm(II) 5- 外向三乙基烯烃环化反应的发展。本文描述的初步工作将有助于进一步开发有用且用户友好的催化反应，这是
• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性
• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Stereochemical Studies on Homoterpene Biosynthesis in Higher Plants; Mechanistic, Phylogenetic, and Ecological Aspects
  作者：Andreas Gäbler、Wilhelm Boland、Ute Preiss、Helmut Simon

  DOI：10.1002/hlca.19910740820

  日期：1991.12.11

  examined plant families (Agavaceae, Asclepiadaceae, Asteraceae, Leguminosae, Magnoliaceae, and Saxifragaceae). The enzyme tolerates a wide range of structural modifications at the polar head of 3. Instead of 3, also gcranylacclone 12 and the secondary alcohol 13 can be cleaved to the homoterpene 1 and as yet unidentified carbonyl fragments. The CC bonds within the aliphatic chain of 3 seem to be essential

  在高等植物中，两个高同萜烯4,8-二甲基壬基-1,3,7-三烯（1）和4,8,12-三甲基三苯胺-1,3,7,11-teiracnc（2）来源于nerolidol （3）。或香叶菊醇（4）通过其C-骨架离子的氧化裂解而形成。反应进行时，H 8 -C（5）的3完全丢失，并正式生成C 4片段。酶的位点特异性对于迄今检查过的所有植物科（龙舌兰科，萝摩科，菊科，豆科，木兰科和虎耳草科）都是相同的。该酶在3的极性头上可耐受多种结构修饰。gcranylacclone代替312和仲醇13可以裂解为高萜1和尚未鉴定的羰基片段。脂族链3中的CC键似乎对于氧化键裂解以及底物的识别和嵌入酶的活性中心至关重要。饲料诱导的利马豆菜豆叶螨（Tetranychus urticae）感染的利马豆菜豆叶片中1和2的生物合成可能需要事先释放nerolidol（3）或geranyllinalool（4）在断裂反应之前从系统发生
• Stereoselective synthesis of carbocyclic ring systems by pinacol-terminated Prins cyclizations
  作者：Timothy C Gahman、Larry E Overman

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00658-0

  日期：2002.8

  Studies that expand the scope of the Prins-pinacol synthesis of carbocyclic ring systems are described. The construction of cyclopentacyclooctanones by ring-enlarging cyclopentane annulations of cycloheptanone precursors is broadly examined as is the synthesis of related bicyclic ketones containing larger rings. Prins-pinacol reactions of acyclic alkenyl acetals were examined to gain insight into intrinsic

  描述了扩大碳环系统的Prins-频哪醇合成范围的研究。广泛地研究了通过环庚酮前体的环戊烷环的扩环来构建环戊环辛酮，以及相关的包含更大环的双环酮的合成。研究了无环烯基缩醛的Prins-频哪醇反应，以了解环扩大的环戊烷环化过程中固有的立体化学控制元素。本报告中描述的碳环结构的结果通过我们最近开发的用于描述四氢呋喃的Prins-频哪醇结构的机理分析得到了合理化。