20-dihydro-2'-[O-(β-D-glucopyranosyl)]tylosin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 20-dihydro-2'-[O-(β-D-glucopyranosyl)]tylosin
• 英文别名: TIP-0339-1；(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-7-(2-hydroxyethyl)-5,9,13-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• 化学式: C₅₂H₈₉NO₂₂
• 分子量: 1080.27
• InChiKey: OMYCCYUTWDTWNV-AZKJBOOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 泰乐菌素 在 Nocardia asteroides IFM 0339 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2'-[O-(β-D-glucopyranosyl)]tylosin 、 20-dihydro-2'-[O-(β-D-glucopyranosyl)]tylosin
  参考文献：
  名称：

  临床分离的诺卡氏小行星诺卡氏菌菌株对查尔霉素和泰乐菌素的糖基化灭活作用。

  摘要：

  对致病性诺卡氏菌对大环内酯类抗生素，查尔霉素和泰乐菌素的敏感性研究表明，尽管诺瓦猪笼草对中度敏感，但大多数诺卡氏菌对两种抗生素均具有高度耐药性。N. asteroides IFM 0339通过在2'-OH进行糖基化或糖基化和20-甲酰基还原将这些大环内酯类化合物转化为无活性代谢物。代谢物的结构由NMR和MS数据确定为2'-[O-（β-D-吡喃葡萄糖基）]查尔霉素（2），2'-[O-（β-D-吡喃葡萄糖基）]酪氨醇（5 ）和20-二氢-2'-[O-（β-D-吡喃葡萄糖基）]泰乐菌素（4）。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.157

文献信息

• Glycosylative Inactivation of Chalcomycin and Tylosin by a Clinically Isolated Nocardia asteroides Strain.
  作者：NAOKO MORISAKI、YUICHI HASHIMOTO、KAZUO FURIHATA、KATSUKIYO YAZAWA、MIKI. TAMURA、YUZURU MIKAMI

  DOI：10.7164/antibiotics.54.157

  日期：——

  Nocardia to macrolide antibiotics, chalcomycin and tylosin, showed that most of the Nocardia species examined were highly resistant to both antibiotics, although N. nova was moderately susceptible. N. asteroides IFM 0339 converted these macrolides into inactive metabolites by glycosylation at 2'-OH or glycosylation and reduction of the 20-formyl group. The structures of the metabolites were determined

  对致病性诺卡氏菌对大环内酯类抗生素，查尔霉素和泰乐菌素的敏感性研究表明，尽管诺瓦猪笼草对中度敏感，但大多数诺卡氏菌对两种抗生素均具有高度耐药性。N. asteroides IFM 0339通过在2'-OH进行糖基化或糖基化和20-甲酰基还原将这些大环内酯类化合物转化为无活性代谢物。代谢物的结构由NMR和MS数据确定为2'-[O-（β-D-吡喃葡萄糖基）]查尔霉素（2），2'-[O-（β-D-吡喃葡萄糖基）]酪氨醇（5 ）和20-二氢-2'-[O-（β-D-吡喃葡萄糖基）]泰乐菌素（4）。