N-(2-methoxyphenyl)-α-alanine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-α-alanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-methoxyanilino)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: NDYLFKHPWLMBAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-α-alanine ethyl ester 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到diethyl 8-methoxy-2-methyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  终端芳香化被阻止时会发生什么？1,2-二氢喹啉衍生物的SP3空调结构？N-芳基丙氨酸的H键氧化

  摘要：

  使用芳构化封端的策略，1,2-二氢喹啉骨架被有效构造成通过SP 3 Ç  H键的氧化Ñ催化自由基阳离子盐促进的条件下-arylalaninates。反应范围的研究显示出广泛的通用性和良好的官能团耐受性。该方法提供了一种从容易获得的起始原料合成1,2-二氢喹啉衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500885
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 乙基2-重氮基丙酸酯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-(2-methoxyphenyl)-α-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性螺双恶唑啉的铜配合物催化卡宾类高对映选择性插入 N-H 键

  摘要：

  通过使用手性螺双恶唑啉配体实现了在铜催化下高效地将 α-重氮酯不对称插入到 N-H 键中，从而以高产率提供具有优异对映选择性的 α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0711765

文献信息

• Hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate as precursors of modified esters of N-acyl-N-phenyl-?-amino acids
  作者：N. D. Chkanikov、V. D. Sviridov、A. E. Zelenin、V. Yu. Tyutin、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00864339

  日期：1992.8

  The C-oxyalkylation of N-aryl-alpha-amino acids by hexafluoroacetone (1) and methyl trifluoropyruvate (2), followed by acylation of the products 3-13, 15, and 17 formed, was carried out. The activity of the synthesized anilides against pathogens of plant fungus diseases was studied.
• KAMYNINA, V. F.;SAVIN, V. P., PESTITSIDY I IX PRIMENENIE, MOSKVA, 1983, 15-17
  作者：KAMYNINA, V. F.、SAVIN, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into N−H Bonds Catalyzed by Copper Complexes of Chiral Spiro Bisoxazolines
  作者：Bin Liu、Shou-Fei Zhu、Wei Zhang、Chao Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja0711765

  日期：2007.5.1

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric insertion of α-diazoesters into N−H bonds has been realized by using chiral spiro bisoxazoline ligands, affording α-amino acid derivatives in high yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用手性螺双恶唑啉配体实现了在铜催化下高效地将 α-重氮酯不对称插入到 N-H 键中，从而以高产率提供具有优异对映选择性的 α-氨基酸衍生物。
• What Happens When the Terminal Aromatization is Blocked? Construction of 1,2-Dihydroquinoline Derivatives by<i>sp</i>³CH Bond Oxidation of<i>N</i>-Arylalaninates
  作者：Shiwei Lü、Yingzu Zhu、Xingge Ma、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/adsc.201500885

  日期：2016.3.31

  aromatization‐blocked strategy, the 1,2‐dihydroquinoline skeleton was efficiently constructed by sp3 CH bond oxidation of N‐arylalaninates under catalytic radical cation salt‐promoted conditions. Investigation of the reaction scope shows broad generality and good functional group tolerance. This method provides a new way to synthesize 1,2‐dihydroquinoline derivatives from easily accessible starting materials

  使用芳构化封端的策略，1,2-二氢喹啉骨架被有效构造成通过SP 3 Ç  H键的氧化Ñ催化自由基阳离子盐促进的条件下-arylalaninates。反应范围的研究显示出广泛的通用性和良好的官能团耐受性。该方法提供了一种从容易获得的起始原料合成1,2-二氢喹啉衍生物的新方法。