4-O-β-D-glucopyranosyl-2,6,4'-trihydroxybenzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-β-D-glucopyranosyl-2,6,4'-trihydroxybenzophenone
• 英文别名: [2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-(4-hydroxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₉H₂₀O₁₀
• 分子量: 408.362
• InChiKey: IGZXRWUKVLSUCF-LQDZTQBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 鸢尾酚酮 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 一水合硫酸镁 作用下， 以 水 为溶剂， 121.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 96.25h， 以40%的产率得到iriflophenone 2-O-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探索胶质胶草（Gliocladium deliquescens） NRRL 1086在羟基二苯甲酮上的糖基化能力

  摘要：

  本研究探讨的底物范围和区域选择性粘帚deliquescens NRRL 1086上羟基化的二苯甲酮（HBPS），这是通过这个独特的微生物上的酚羟基的化合物的糖基化的后续调查。使用五个HBPS衬底和三个糖基化的代谢产物，iriflophenone 2- ö - β -D- glycopyranoside（6，40％），4- riflophenone ø - β -D- glycopyranoside（7，21％）和2,6,4'三羟基-4-甲氧基-2- ø - β -D- glycopyranoside（8，65％）进行分离和结构上由ESI-MS，明确地识别11 H NMR，13 C NMR和2D NMR光谱。的糖基化多功能能力G. deliquescens上酚羟基的化合物1086 NRRL可提供可选的和方便的方法，以使各个HBPS苷的高效合成。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.10.008

文献信息

• Exploring the glycosylation capabilities of Gliocladium deliquescens NRRL 1086 on hydroxyl benzophenones
  作者：Chen Hui Du、Jian Zhang、Shao Hua Xu、Xu Dong Wang、Jun Ping Kou、Bo Yang Yu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.10.008

  日期：2014.1

  This study explored the substrate scope and regio-selectivity of Gliocladium deliquescens NRRL 1086 on hydroxylated benzophenones (HBPs), which was the follow-up investigation on the glycosylation of phenolic hydroxyl compounds by this unique microbe. Five HBPs substrates were used and three glycosylated metabolites, iriflophenone 2-O-β-d-glycopyranoside (6, 40%), riflophenone 4-O-β-d-glycopyranoside(7

  本研究探讨的底物范围和区域选择性粘帚deliquescens NRRL 1086上羟基化的二苯甲酮（HBPS），这是通过这个独特的微生物上的酚羟基的化合物的糖基化的后续调查。使用五个HBPS衬底和三个糖基化的代谢产物，iriflophenone 2- ö - β -D- glycopyranoside（6，40％），4- riflophenone ø - β -D- glycopyranoside（7，21％）和2,6,4'三羟基-4-甲氧基-2- ø - β -D- glycopyranoside（8，65％）进行分离和结构上由ESI-MS，明确地识别11 H NMR，13 C NMR和2D NMR光谱。的糖基化多功能能力G. deliquescens上酚羟基的化合物1086 NRRL可提供可选的和方便的方法，以使各个HBPS苷的高效合成。

表征谱图