O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonicacid)-(2→3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(β-D-glucopyranosyl)octanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonicacid)-(2→3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(β-D-glucopyranosyl)octanol
• 英文别名: NeuAc(a2-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-octyl；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₁H₅₅NO₁₉
• 分子量: 745.773
• InChiKey: IWGBKDBFNMPWNG-VQNRDEMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛基-Β-D-乳糖苷 、 N-acetyl neuraminic acid 在 sialyltransferase 、 cytidine 5′-triphosphate disodium salt 、 cytosine-5′-monophosphate-N-acetylneuraminate synthetase 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonicacid)-(2→3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(β-D-glucopyranosyl)octanol
  参考文献：
  名称：

  人类神经氨酸酶同工酶显示9 - O-乙酰唾液酸底物的可变活性

  摘要：

  末端唾液酸的识别是许多细胞过程的核心，唾液酸的结构修饰可以破坏这些相互作用。唾液酸的一种明显的，天然存在的修饰是9- O-乙酰化（9- O- Ac）。由于乙酸酯基团的不稳定性，通过生成和分析9- O- Ac唾液酸苷进行这种修饰的研究具有挑战性。关于9- O- Ac唾液酸的作用的基本问题仍未得到解答，包括其对人神经氨酸酶（hNEU）的识别和水解可能产生何种作用。调查9- O-乙酰化唾液酸（Neu5,9Ac 2），我们合成了乙酰化的荧光hNEU底物2'-（4-甲基伞形酮）-9 - O-乙酰基-α - d - N-乙酰基神经氨酸。此外，我们生成了一组包含改性唾液酸的辛基唾液酸乳糖苷，包括键合，9- O-乙酰化和C-5基团（Neu5Gc）的变化。使用荧光光谱法和电喷雾电离质谱法测定hNEU裂解底物的相对速率。我们报道9- O-乙酰化对hNEU的唾液酸水解具有显着的差异影响，具有一般底物耐受性，遵循Neu5Ac>

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00952

文献信息

• Human Neuraminidase Isoenzymes Show Variable Activities for 9-<i>O</i>-Acetyl-sialoside Substrates
  作者：Carmanah D. Hunter、Neha Khanna、Michele R. Richards、Reza Rezaei Darestani、Chunxia Zou、John S. Klassen、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1021/acschembio.7b00952

  日期：2018.4.20

  Recognition of terminal sialic acids is central to many cellular processes, and structural modification of sialic acid can disrupt these interactions. A prominent, naturally occurring, modification of sialic acid is 9-O-acetylation (9-O-Ac). Study of this modification through generation and analysis of 9-O-Ac sialosides is challenging because of the lability of the acetate group. Fundamental questions

  末端唾液酸的识别是许多细胞过程的核心，唾液酸的结构修饰可以破坏这些相互作用。唾液酸的一种明显的，天然存在的修饰是9- O-乙酰化（9- O- Ac）。由于乙酸酯基团的不稳定性，通过生成和分析9- O- Ac唾液酸苷进行这种修饰的研究具有挑战性。关于9- O- Ac唾液酸的作用的基本问题仍未得到解答，包括其对人神经氨酸酶（hNEU）的识别和水解可能产生何种作用。调查9- O-乙酰化唾液酸（Neu5,9Ac 2），我们合成了乙酰化的荧光hNEU底物2'-（4-甲基伞形酮）-9 - O-乙酰基-α - d - N-乙酰基神经氨酸。此外，我们生成了一组包含改性唾液酸的辛基唾液酸乳糖苷，包括键合，9- O-乙酰化和C-5基团（Neu5Gc）的变化。使用荧光光谱法和电喷雾电离质谱法测定hNEU裂解底物的相对速率。我们报道9- O-乙酰化对hNEU的唾液酸水解具有显着的差异影响，具有一般底物耐受性，遵循Neu5Ac>