3-[3-(methoxycarbonyl)propyl]-cycloSal-(2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine)-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 3-[3-(methoxycarbonyl)propyl]-cycloSal-(2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine)-monophosphate
• 英文别名: methyl 4-[2-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]-2-oxo-4H-1,3,2$l^{5}-benzodioxaphosphinin-8-yl]butanoate；methyl 4-[2-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]-2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-8-yl]butanoate
• 化学式: C₂₂H₂₅N₂O₉P
• 分子量: 492.422
• InChiKey: WCOXKWRZXVVPNM-PRODDQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-(羟基甲基)苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 184.08h， 生成 3-[3-(methoxycarbonyl)propyl]-cycloSal-(2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine)-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  带有酯酶可切割位点的第二代cycloSal-d4TMP 前核苷酸——“诱捕”概念

  摘要：

  介绍了 cycloSal-核苷酸方法的扩展。将酶可裂解的酯/酰基基团连接到 cycloSal-d4TMP 三酯上应该允许这些化合物在裂解后被捕获在细胞内。在环Sal环系统的3-或5-位引入酯/酰基基团，并且在CEM细胞提取物的水解研究中观察到关于酯/酰基部分的惊人差异。虽然乙酰基酯和乙酰丙酸酯很容易裂解，但 cycloSal-d4TMP 酸的烷基酯证明对酶促裂解具有抗性。相比之下，AM-、POM- 和 POC-酰基在提取物中迅速裂解，产生 cycloSal-d4TMP 酸。还介绍了化合物对 HIV 的抗病毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500490