1-(2-chlorophenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)indole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: WTMSTHVEXGMYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-1H-indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 12.0h， 以31%的产率得到4-chloro-5H-dibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物及其包含的有机电致发光器件，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机层，特别是用于增强有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等的发光层。

  公开号：

  KR20150098528A
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-vinylphenyl)aniline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氯-N-(2-乙烯基) 苯胺的 Pd-配体控制环化合成杂环：咔唑、吲哚、二苯并氮杂和吖啶的制备

  摘要：

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja107511g

文献信息

• Base-Promoted SNAr Reactions of Fluoro- and Chloroarenes as a Route to N-Aryl Indoles and Carbazoles
  作者：Muhammad Iqbal、Hina Mehmood、Jiaying Lv、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules24061145

  日期：——

  KOH/DMSO-promoted C-N bond formation via nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between chloroarenes or fluoroarenes with indoles and carbazole under transition metal-free conditions affording the corresponding N-arylated indoles and carbazoles has been developed.

  通过KOH/DMSO促进的无过渡金属条件下，氯代芳烃或氟代芳烃与吲哚和咔唑之间的亲核芳基取代反应（SNAr），形成C-N键，从而合成相应的N-芳基化吲哚和咔唑。
• A ligand-free copper(I) oxide catalyzed strategy for the N-arylation of azoles in water
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo、Siew-Hoon Tay、Bryan Yong-Hao Tan、Kim-Huat Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.005

  日期：2011.3

  A simple and practical protocol has been developed for the cross-coupling of azoles and aryl iodides under ligand-free copper(I) oxide catalyzed conditions in water. The protocol uses tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the phase-transfer catalyst, and water as the solvent, and shows good tolerance towards various functional groups.

  已经开发了一种简单而实用的方案，用于在水中的无配体氧化铜（I）催化条件下将唑类与芳基碘化物进行交叉偶联。该方案使用四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂，并使用水作为溶剂，并且对各种官能团均显示出良好的耐受性。
• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20070043080A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。
• Hypervalent Iodine Reagents Enable C(sp²)–H Amidation of (Hetero)arenes with Iminophenylacetic Acids
  作者：Yue Pan、Zhengyi Liu、Peng Zou、Yali Chen、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02751

  日期：2022.9.16

  Sulfonamide-containing (hetero)arenes are widely present in bioactive molecules. Here, we report the sulfonamidyl (hetero)arenes synthesis by the C(sp2)–H amidation from bench-stable amidyl-iminophenylacetic acids. The hypervalent iodine reagents covalently activated iminophenylacetic acids for the facile sulfonamidyl radical generation under mild photocatalytic oxidative conditions. Diversified indoles

  含磺酰胺的（杂）芳烃广泛存在于生物活性分子中。在这里，我们报告了通过 C(sp 2 )-H 酰胺化从台式稳定的酰胺基-亚氨基苯乙酸合成磺胺基（杂）芳烃。高价碘试剂共价活化亚氨基苯乙酸，在温和的光催化氧化条件下容易产生磺胺自由基。多样化的吲哚、吡咯、咪唑并吡啶和稠合芳烃经过 C(sp 2 )-H 酰胺化，具有优异的化学选择性和区域选择性。该反应在具有潜在生物学应用的中性水性条件下表现良好。
• Atroposelective Amination of Indoles via Chiral Center Induced Chiral Axis Formation
  作者：Yong Wang、Jingxue Yan、Yiqing Jiang、Zexuan Wei、Zhenlin Tu、Chao Dong、Tao Lu、Yadong Chen、Jie Feng

  DOI：10.3390/molecules27249008

  日期：——

  The construction of an N–C chiral axis for N-aryl indole derivatives is meaningful as they widely exist in functionalized molecules. This work provides a novel method for this purpose via amination of amino acid derivatives at the C2 position of the indole and chiral center induced chiral axis formation. The protocol of this transformation is easily accessible, not requiring metal or an organic chiral catalyst, endowing this method with great potential in the construction of axis chiral N-aryl indoles.

  为 N-芳基吲哚衍生物构建 N-C 手性轴意义重大，因为它们广泛存在于功能化分子中。本研究为此提供了一种新方法，即在吲哚的 C2 位上对氨基酸衍生物进行胺化，并通过手性中心诱导手性轴的形成。这种转化方法简便易行，不需要金属或有机手性催化剂，因此在构建手性 N-芳基吲哚轴方面具有巨大潜力。