2-chloro-N-(2-vinylphenyl)aniline | 1246225-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-vinylphenyl)aniline
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-2-vinyl-aniline；N-(2-chlorophenyl)-2-ethenylaniline
• CAS: 1246225-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: QQBMXDFNIWKKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-vinylphenyl)aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到9-甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氯-N-(2-乙烯基) 苯胺的 Pd-配体控制环化合成杂环：咔唑、吲哚、二苯并氮杂和吖啶的制备

  摘要：

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja107511g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 、 邻氯苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-chloro-N-(2-vinylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of N-Protected-2-vinyl Anilines: Novel Access to 3-Substitued Indoles or Indoline-2-ols

  摘要：

  本研究提出了一种新的合成3-甲基吲哚和3-甲基吲哚啉-2-醇的合成方法，具有良好的原子经济性。结果表明，分子内断裂的羟胺甲基化（HAM）反应是形成这些化合物的强大工具，这些化合物具有广泛的生物活性。合成了几种N-保护的2-乙烯基苯胺，并参与反应，根据N保护基的性质产生相应的3-甲基吲哚或3-甲基吲哚啉-2-醇。

  DOI：

  10.3390/molecules27031074

文献信息

• Correction to Synthesis of Heterocycles via Pd-Ligand Controlled Cyclization of 2-Chloro-<i>N</i>-(2-vinyl)aniline: Preparation of Carbazoles, Indoles, Dibenzazepines, and Acridines
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja3066094

  日期：2012.10.10

  Upon re-examination of both the Pd-L3 and Pd-L4 catalyst systems, we have found that these systems are not 100% selective as we previously reported. The reaction of 7 using L3 gave 8 in 55% isolated yield (94% reported). The H NMR spectrum of the crude reaction mixture showed 8, 1, and 9 in an approximate ratio of 1.0:0.25:0.20. This product distribution was largely insensitive to temperature (90−110

  在重新检查 Pd-L3 和 Pd-L4 催化剂系统后，我们发现这些系统不是我们之前报道的 100% 选择性。7 使用 L3 的反应以 55% 的分离产率得到 8（报告的 94%）。粗反应混合物的 H NMR 谱显示 8、1 和 9 的比例约为 1.0:0.25:0.20。该产品分布对温度（90-110 °C 范围）和其他测试变量基本上不敏感。7 使用 L4 的反应得到 9，分离产率为 45%（报道为 87%）。粗反应混合物的 H NMR 显示 9、1、8 和先前未鉴定的化合物的比例约为 1.0:0.18:0.05:0.60。后者被鉴定为二聚体 2（X 射线）。同样，产物比率对反应条件的轻微变化不敏感。通过粗反应混合物的 H NMR 分析，7 使用 L2 的反应以 80% 的分离产率（报告的 99%）提供了二苯并氮杂 1，并且具有良好的选择性（~90%）。2-氯苯胺和 2-溴苯乙烯一锅转化为
• US9126995B2
  申请人：——

  公开号：US9126995B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• Synthesis of Heterocycles via Pd-Ligand Controlled Cyclization of 2-Chloro-<i>N</i>-(2-vinyl)aniline: Preparation of Carbazoles, Indoles, Dibenzazepines, and Acridines
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107511g

  日期：2010.10.13

  Pd-catalyzed condensation of 2-bromostyrene and 2-chloroaniline derivatives yields stable diphenylamine intermediates, which are selectively converted to five-, six-, or seven-membered heteroaromatics (indoles, carbazoles, acridines, and dibenzazepines). The selectivity of these intramolecular transformations is uniquely ligand-controlled and offers efficient routes to four important classes of heterocycles from

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。
• Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of N-Protected-2-vinyl Anilines: Novel Access to 3-Substitued Indoles or Indoline-2-ols
  作者：Frank Hochberger-Roa、Perla H. García-Ríos、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro、Jean-Claude Daran、Maryse Gouygou、Martine Urrutigoïty

  DOI：10.3390/molecules27031074

  日期：——

  A new synthetic alternative to the synthesis of 3-methyl indoles and 3-methyl indoline-2-ols with an excellent atomic economy is presented in this study. It is demonstrated that the intramolecular interrupted hydroaminomethylation (HAM) reaction is a powerful tool for the formation of these compounds, which exhibit wide-ranging biological activity. Several N-Protected-2-vinyl anilines were synthesized and involved in the reaction producing the corresponding 3-methylindole or 3-methyl indoline-2-ol depending on the nature of the N-protecting groups.

  本研究提出了一种新的合成3-甲基吲哚和3-甲基吲哚啉-2-醇的合成方法，具有良好的原子经济性。结果表明，分子内断裂的羟胺甲基化（HAM）反应是形成这些化合物的强大工具，这些化合物具有广泛的生物活性。合成了几种N-保护的2-乙烯基苯胺，并参与反应，根据N保护基的性质产生相应的3-甲基吲哚或3-甲基吲哚啉-2-醇。