4-bromophenyl dimethylcarbamodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromophenyl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: dimethyl dithiocarbamic acid 4-bromophenyl ester；(4-bromophenyl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• 化学式: C₉H₁₀BrNS₂
• 分子量: 276.221
• InChiKey: HIWGYJGGGCDIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 对溴碘苯 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-bromophenyl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp 2）–S偶联反应与秋兰姆二硫试剂合成芳基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02911

文献信息

• A General Thiolation of Magnesium Organometallics Using Tetramethylthiuram Disulfide
  作者：Paul Knochel、Arkady Krasovskiy、Andrey Gavryushin

  DOI：10.1055/s-2005-917115

  日期：——

  The reaction of various functionalized ary] and heteroaryl bromides with i-PrMgCl.LiCl produces highly reactive Grignard reagents complexed by LiCl, which react with tetramethylthiuram disulfide [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] leading tothe corresponding dithiocarbamates in excellent yields. Various transformations of the dithiocarbamates to thiols, thiol salts or thioethers have been demonstrated.

  各种官能化的芳基] 和杂芳基溴化物与 i-PrMgCl.LiCl 的反应产生高反应性的格氏试剂与 LiCl 络合，该试剂与二硫化四甲基秋兰姆 [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] 反应，以优异的产率生成相应的二硫代氨基甲酸酯。已经证明了二硫代氨基甲酸酯向硫醇、硫醇盐或硫醚的各种转化。
• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation Starting from Arylboronic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfide
  作者：Wan Xu、Fan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701757

  日期：2018.2.14

  In the presence of Cu2O and pyridine, arylboronic acids couple with tetraalkylthiuram disulfides smoothly to furnish the desired phenyl dithiocarbamates in good to excellent yields. The broad substrate scope, short reaction time, commercially available cheap substrates, easy performance, and nice yields make this approach attractive.

  在Cu 2 O和吡啶的存在下，芳基硼酸与四烷基秋兰姆二硫化物平滑地偶联，以良好至优异的产率提供所需的苯基二硫代氨基甲酸酯。广泛的底物范围，较短的反应时间，可商购的廉价底物，易于操作和良好的收率使该方法具有吸引力。
• Synthesis of Aryl Dithiocarbamates from Tetramethylthiuram Monosulfide (TMTM) and Aryl Boronic Acids: Copper-Catalyzed Construction of C(sp2)–S Bonds
  作者：Xu-Ling Xia、Qi-Long Zhu、Zhi-Bing Dong、Jin-Quan Chen、Zhen Shi

  DOI：10.1055/a-1645-6040

  日期：2022.1

  A highly efficient method for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates is reported. By using tetramethylthiuram monosulfide (TMTM) and aryl boronic acids as starting materials, C(sp2)–S bond-forming reactions proceed smoothly to give the desired aryl dithiocarbamates in good to excellent yields. The methodology features a simple procedure, broad functional group tolerance and excellent yields, whilst

  报道了一种合成 S-芳基二硫代氨基甲酸酯的高效方法。通过使用四甲基秋兰姆单硫化物 (TMTM) 和芳基硼酸作为起始原料，C(sp2)-S 键形成反应顺利进行，以良好到优异的产率得到所需的二硫代氨基甲酸芳基酯。该方法的特点是程序简单、官能团耐受性广、产率高，同时显示出制备各种生物和药物活性化合物的潜在合成价值。
• A Highly Efficient CuCl2-Catalyzed C–S Coupling of Aryl Iodides with Tetraalkylthiuram Disulfides: Synthesis of Aryl Dithiocarbamates
  作者：Zhi-Bing Dong、Qiang Cao、Han-Ying Peng、Yu Cheng

  DOI：10.1055/s-0036-1589166

  日期：2018.4

  contributed equally to this work Abstract A highly efficient copper(II)-catalyzed C–S cross-coupling reaction of aryl iodides with tetraalkylthiuram disulfides was developed. With only 1 mol% of CuCl2 as catalyst, zinc powder as reductant, and K2CO3 as base, aryl iodides reacted with tetraalkylthiuram disulfides in DMSO furnishing the corresponding aryl dithiocarbamates in good to excellent yields

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并提供了良好的收率。该方法具有广泛的底物范围，并使用便宜且容易获得的起始原料。 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并
• Copper-Catalyzed C(sp²)–S Coupling Reactions for the Synthesis of Aryl Dithiocarbamates with Thiuram Disulfide Reagents
  作者：Zhi-Bing Dong、Xing Liu、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02911

  日期：2017.11.3

  An efficient protocol for the copper-catalyzed preparation of aryl dithiocarbamates from aryl iodides and inexpensive, environmentally benign tetraalkylthiuram disulfides was developed. The features of mild reaction conditions, high yields, and broad substrate scope render this new approach synthetically attractive for the preparation of potentially biologically active compounds.

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。