tert-butyl 4-tosylpiperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-tosylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄S
• mdl: MFCD03945876
• 分子量: 340.444
• InChiKey: RMMKVNCWKMPISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-tosylpiperazine-1-carboxylate 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 反应 0.08h， 以76%的产率得到N-Boc-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Selective Cleavage of Sulfonates and Sulfonamides in Dry Media

  摘要：

  首次在微波辐射条件下，采用KF-Al2O3成功实现了磺酸盐和磺酰胺的简单高效裂解方法。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2940
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 4-tosylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从磺酰肼和胺中碘催化快速合成磺酰胺†

  摘要：

  通过碘与芳基磺酰肼的胺催化磺酰化反应，开发了一种新的磺酰胺合成方法。这种无金属的策略采用易于获得且易于处理的起始原料，催化剂和氧化剂，并且可以在温和条件下轻松进行，从而在短时间内即可以中等到极好的收率方便地获得各种磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob02075a

文献信息

• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。
• Enantioselective Synthesis of Indolines, Benzodihydrothiophenes, and Indanes by C−H Insertion of Donor/Donor Carbenes
  作者：Lucas W. Souza、Richard A. Squitieri、Christine A. Dimirjian、Blanka M. Hodur、Leslie A. Nickerson、Corinne N. Penrod、Jesus Cordova、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.201809344

  日期：2018.11.12

  We employ a single catalyst/oxidant system to enable the asymmetric syntheses of indolines, benzodihydrothiophenes, and indanes by C−H insertion of donor/donor carbenes. This methodology enables the rapid construction of densely substituted five‐membered rings that form the core of many drug targets and natural products. Furthermore, oxidation of hydrazones to the corresponding diazo compounds proceeds

  我们采用单一的催化剂/氧化剂系统通过CH-H插入供体/供体羧甲基苯来完成二氢吲哚，苯并二氢噻吩和茚满的不对称合成。这种方法可以快速构建密集取代的五元环，这些环是许多药物靶标和天然产物的核心。此外，会原位氧化为相应的重氮化合物，从而实现了相对简便的一锅或两锅操作规程，避免了潜在爆炸性重氮烷烃的分离。进行了区域选择性研究，以确定空间和电子对供体/供体金属卡宾CH插入形成二氢吲哚的影响。该方法学以高产量，非对映异构体，
• Base-free monosulfonylation of amines using tosyl or mesyl chloride in water
  作者：Ahmed Kamal、J. Surendranadha Reddy、E. Vijaya Bharathi、D. Dastagiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.044

  日期：2008.1

  A mild and efficient procedure has been developed for the monosulfonylation of various amines using mesyl or tosyl chlorides in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  在室温下使用甲磺酰或甲苯磺酰氯在水中开发了一种温和有效的程序，用于各种胺的单磺酰化反应，从而以高收率得到相应的磺酰胺。
• Photo-induced Substitutive Introduction of the Aldoxime Functional Group to Carbon Chains: A Formal Formylation of Non-Acidic C(sp³ )−H Bonds
  作者：Shin Kamijo、Go Takao、Kaori Kamijo、Masaki Hirota、Keisuke Tao、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1002/anie.201603810

  日期：2016.8.8

  bond cleaving agent and arylsulfonyl oxime as an aldoxime precursor. The non‐acidic C−H bonds in various substances, including cycloalkanes, ethers, azacycles, and cyclic sulfides, were chemoselectively converted at ambient temperature under neutral conditions. The present transformation is a formal formylation of non‐acidic C(sp3)−H bonds in a single step.

  使用光激发的4-苯甲酰基吡啶作为C（sp 3）-H键裂解剂和芳基磺酰基肟作为醛肟的前体，实现了光诱导的醛肟官能团向碳链的取代。各种物质（包括环烷烃，醚，氮杂环和环状硫化物）中的非酸性CH键在环境温度下于中性条件下进行化学选择性转化。目前的转变是一步完成非酸性C（sp 3）-H键的形式甲酰化反应。
• NH₄I-Catalyzed Synthesis of Sulfonamides from Arylsufonylhydrazides and Amines
  作者：Hui Yu、Yonghao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201500796

  日期：2016.4

  A novel and efficient approach to sulfonamides has been developed. Using TBHP as the oxidant and NH4I (20 mol%) as the catalyst, arylsulfonyl hydrazides reacted with amines to provide sulfonamides in moderate to good yields. Possible reaction pathway for the formation of the products was also discussed in this paper.

  已经开发了一种新颖且有效的磺酰胺方法。使用TBHP作为氧化剂，使用NH 4 I（20 mol％）作为催化剂，芳基磺酰肼与胺反应生成磺酰胺，收率中等至良好。本文还讨论了产物形成的可能反应途径。