N-salicylidene-L-methionine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-salicylidene-L-methionine
• 英文别名: N-salicylidene-l-methionine；(2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: YIDMWCYGVLAHIM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene-L-methionine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 L-蛋氨酸,N-[(2-羟基苯基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  基于L-蛋氨酸的酚类化合物可介导异常的AgNP组装并发挥有效的抗生物膜作用†

  摘要：

  2-（2-羟基苄基氨基）-4-（甲硫基）丁酸（L）与加帽分子一起产生具有异常纳米结构的AgNP，这些纳米结构显示出对生物膜生长的有效抑制。AgNPs的纳米板会在L –PSS–AgNPs中自组装成微米大小的花瓣状结构，而L –SDS–AgNPs中的较小纳米板会形成具有可见空隙的介晶。L –PVA–和L –PVP–AgNPs显示出多分散的多形纳米颗粒，包括纳米棱镜，球体和平板。结构性质研究表明，Ag +离子的缓慢还原和L的亲硫相互作用是造成AgNPs异常形态和组织的原因。重要的L封端分子AgNPs对四种不同的细菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌均表现出强大的生物膜抑制作用，其中前两种是烧伤创面中的经典定植菌。BIC（生物膜抑制浓度）和MIC（最小抑制浓度）研究进一步证实了AgNPs的真正抗生物膜作用。揭示作用机理的研究表明，增强的抗生物膜作用可能归因于L引起的膜通透性和完

  DOI：

  10.1039/c6ra06806e
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-salicylidene-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  基于L-蛋氨酸的酚类化合物可介导异常的AgNP组装并发挥有效的抗生物膜作用†

  摘要：

  2-（2-羟基苄基氨基）-4-（甲硫基）丁酸（L）与加帽分子一起产生具有异常纳米结构的AgNP，这些纳米结构显示出对生物膜生长的有效抑制。AgNPs的纳米板会在L –PSS–AgNPs中自组装成微米大小的花瓣状结构，而L –SDS–AgNPs中的较小纳米板会形成具有可见空隙的介晶。L –PVA–和L –PVP–AgNPs显示出多分散的多形纳米颗粒，包括纳米棱镜，球体和平板。结构性质研究表明，Ag +离子的缓慢还原和L的亲硫相互作用是造成AgNPs异常形态和组织的原因。重要的L封端分子AgNPs对四种不同的细菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌均表现出强大的生物膜抑制作用，其中前两种是烧伤创面中的经典定植菌。BIC（生物膜抑制浓度）和MIC（最小抑制浓度）研究进一步证实了AgNPs的真正抗生物膜作用。揭示作用机理的研究表明，增强的抗生物膜作用可能归因于L引起的膜通透性和完

  DOI：

  10.1039/c6ra06806e

文献信息

• Mononuclear chiral ruthenium(ii) schiff base complexes; synthesis, physicochemical studies and reactivity with π-acceptor ligands
  作者：R.I. Kureshy、N.H. Khan

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81627-7

  日期：1993.1

  Some ruthenium(II) chiral Schiff base complexes of the composition [RuL(PPh 3 ) (H 2 () 2 ] (1–3), where L = chiral Schiff bases derived from salicylaldehyde and L-amino acids, namely L-phenylalanine, L-tyrosine and L-methionine, have been synthesized. The interaction of the complexes with π-acceptor ligands such as 2,2′-bipyridyl and 1,10-phenanthroline gives substituted mixed-ligand complexes. The

  已经讨论过了。配合物表现出不可逆的行为，Ru II / Ru I对的氧化还原电势在4–9中比母体手性席夫碱配合物的负电势小。
• Selectivity through an asymmetric pathway in the degradation of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) using mixed-ligand cobalt(II) complexes: experimental and theoretical insights
  作者：Susana Dianey Gallegos Cerda、Carlos Alberto Huerta Aguilar、Jashanpreet Singh、Miguel Morales Rodríguez、José Antonio Juanico Loran、Jayanthi Narayanan

  DOI：10.1007/s11243-023-00553-8

  日期：2023.12

  anti-inflammatory drugs (NSAIDs) such as diclofenac, paracetamol, ibuprofen, and aspirin using optically active novel Schiff base Co(II) complexes derived from salicylaldehyde containing five different amino acids (L-methionine, L-leucine, L-asparagine, L-tryptophan, and L-glutamic acid). Among the studied chiral catalysts, asymmetric degradation in the presence of a Co(II) complex containing glutamic

  了解涉及有机金属物质的不对称催化机制可以为新兴有机污染物的降解策略提供独特的见解。目前的工作展示了使用从含有五种不同氨基的水杨醛衍生的光学活性新型席夫碱 Co(II) 复合物对常用非甾体抗炎药 (NSAID)（如双氯芬酸、扑热息痛、布洛芬和阿司匹林）氧化的见解。酸（L-蛋氨酸、L-亮氨酸、L-天冬酰胺、L-色氨酸和L-谷氨酸）。在所研究的手性催化剂中，在含有谷氨酸混合配体的 Co(II) 络合物存在下的不对称降解显示非胺 NSAID 的氧化速率升高，例如布洛芬 (3.86 × 10 –2  s -1 ) 和阿司匹林 ( 3.70 × 10 –3  s -1 ) 使用H 2 O 2氧化剂在可见光条件下和中性pH值下。通过 FTIR 和拉曼分析检测并表征了两种药物中手性中间体的形成。另一方面，含有仲胺基（-NH-）的非甾体抗炎药，例如双氯芬酸和扑热息痛，在络合物催化剂和氮原子之间产生有效的配位。这解释了
• Ramanujam, V. V.; Sivasankar, B., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 7, p. 749 - 751
  作者：Ramanujam, V. V.、Sivasankar, B.

  DOI：——

  日期：——
• Chantegrel, Bernard; Deshayes, Christian; Faure, Rene, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2811 - 2818
  作者：Chantegrel, Bernard、Deshayes, Christian、Faure, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Ameerunisha Begum; Saha, Sounik; Nethaji, Munirathinam, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, <hi>2009</hi>, vol. 48, # 4, p. 473 - 479
  作者：Ameerunisha Begum、Saha, Sounik、Nethaji, Munirathinam、Chakravarty, Akhil R.

  DOI：——

  日期：——