L-methionine amyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-methionine amyl ester hydrochloride
• 英文别名: pentyl (2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂S*ClH
• 分子量: 255.809
• InChiKey: MTTDEYYHLHGPQF-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-{2-(phosphonomethoxy)-3-(4-monomethoxytrityl)propyl}adenine triethylammonium salt 、 L-methionine amyl ester hydrochloride 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 amyl ((5S)-5-((6-amino-9H-purin-9-yl)methyl)-2-oxido-1,4,2-dioxaphosphinan-2-yl)-L-methioninate
  参考文献：
  名称：

  环状9-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基]腺嘌呤具有抗疱疹病毒活性的酰胺化物前药

  摘要：

  合成了一系列具有不同氨基酸基序的环状9- [3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基]腺嘌呤（cHPMPA）的酰胺化物前药。衍生自（S）-cHPMPA的所有磷酸亚酰胺盐均对疱疹病毒表现出广谱活性，其EC 50值在低纳摩尔范围内。（S）-HPMPA的膦酰二氨基酸盐前药也表现出显着的有效抗病毒活性。此外，（的亮氨酸酯前药小号）-cHPMPA和phosphonobisamidate缬氨酸酯前药（小号）-HPMPA在人体血浆中被证明是稳定的。这些数据保证了cHPMPA前药的进一步开发，特别是针对人类巨细胞病毒（HCMV）的开发，为此迫切需要在移植受体中进行治疗。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00079
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 戊醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 17.0h， 以70%的产率得到L-methionine amyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环状9-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基]腺嘌呤具有抗疱疹病毒活性的酰胺化物前药

  摘要：

  合成了一系列具有不同氨基酸基序的环状9- [3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基]腺嘌呤（cHPMPA）的酰胺化物前药。衍生自（S）-cHPMPA的所有磷酸亚酰胺盐均对疱疹病毒表现出广谱活性，其EC 50值在低纳摩尔范围内。（S）-HPMPA的膦酰二氨基酸盐前药也表现出显着的有效抗病毒活性。此外，（的亮氨酸酯前药小号）-cHPMPA和phosphonobisamidate缬氨酸酯前药（小号）-HPMPA在人体血浆中被证明是稳定的。这些数据保证了cHPMPA前药的进一步开发，特别是针对人类巨细胞病毒（HCMV）的开发，为此迫切需要在移植受体中进行治疗。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00079

文献信息

• Prodrugs of nucleoside phosphonates
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven

  公开号：US11040047B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  The present invention relates to novel phosphonoamidate prodrugs. The invention also relates to the use of these novel phosphonate-modified nucleosides to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with viruses such as the herpes simplex virus 1, herpes simplex virus 2, human cytomegalovirus, varicella zoster virus, vaccinia virus and adenovirus.

  本发明涉及新型膦酰酰胺原药。本发明还涉及使用这些新型膦酸盐修饰的核苷来治疗或预防病毒感染，以及使用它们来制造治疗或预防病毒感染的药物，特别是单纯疱疹病毒 1、单纯疱疹病毒 2、人类巨细胞病毒、水痘带状疱疹病毒、疫苗病毒和腺病毒等病毒感染。
• Amidate Prodrugs of Cyclic 9-(<i>S</i>)-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine with Potent Anti-Herpesvirus Activity
  作者：Min Luo、Elisabetta Groaz、Steven De Jonghe、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00079

  日期：2018.4.12

  series of amidate prodrugs of cyclic 9-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine (cHPMPA) featuring different amino acid motifs were synthesized. All phosphonamidates derived from (S)-cHPMPA displayed a broad spectrum activity against herpesviruses with EC50 values in the low nanomolar range. A phosphonobisamidate prodrug of (S)-HPMPA also exhibited a remarkably potent antiviral activity. In addition

  合成了一系列具有不同氨基酸基序的环状9- [3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基]腺嘌呤（cHPMPA）的酰胺化物前药。衍生自（S）-cHPMPA的所有磷酸亚酰胺盐均对疱疹病毒表现出广谱活性，其EC 50值在低纳摩尔范围内。（S）-HPMPA的膦酰二氨基酸盐前药也表现出显着的有效抗病毒活性。此外，（的亮氨酸酯前药小号）-cHPMPA和phosphonobisamidate缬氨酸酯前药（小号）-HPMPA在人体血浆中被证明是稳定的。这些数据保证了cHPMPA前药的进一步开发，特别是针对人类巨细胞病毒（HCMV）的开发，为此迫切需要在移植受体中进行治疗。