ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(phenyl)methyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-phenylmethyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: RVXKPJJDPAATIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(phenyl)methyl)acrylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 diethyl 2-benzylidene-4-methylenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅S N 2'烯丙基化-Wittig策略从磷鎓叶立德，烯丙基碳酸酯和醛中无催化剂地合成烷基二烯

  摘要：

  提出了通过区域选择性的S N 2'方法将稳定的磷化磷与烯丙基碳酸酯进行无催化剂的烯丙基烷基化反应。随后的与脂肪族和芳香族醛以及乙烯酮的一锅Wittig反应可提供结构多样的跳跃式二烯（1,4-二烯），且产率高，并且具有灵活的取代基图案，具有中等至出色的立体选择性。这种单锅S N 2'烯丙基化-维蒂希（Wittig）策略构成了一种方便有效的合成方法，用于从容易获得的起始原料中高度官能化的二烯。

  DOI：

  10.1021/jo500375q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯的直接合成[2,1-一个]异喹啉通过的FeCl 3推荐无氧芳构

  摘要：

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900756

文献信息

• Copper-Catalyzed Four-Component Reaction of Baylis-Hillman Adducts with Alkynes, Sulfonyl Azides and Alcohols
  作者：Wangze Song、Ming Lei、Yang Shen、Shuying Cai、Wei Lu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000400

  日期：2010.10.4

  4-(Alkoxycarbonyl)-pent-4-enimidates were regioselectively synthesized via a copper-catalyzed four-component reaction of Baylis–Hillman adducts with terminal alkynes, sulfonyl azides and alcohols. The procedure is concise, general and efficient. The resulting pentenimidates could be further transformed to 3-methylene-2,3-dihydroindene-1-imidates.

  4-（烷氧羰基）-戊-4-亚氨基酸酯是通过铜催化的Baylis-Hillman加合物与末端炔烃，磺酰基叠氮化物和醇的四组分反应区域选择性合成的。程序简明，通用，高效。可以将所得戊烯酰胺进一步转化为3-亚甲基-2，3-二氢茚-1-亚氨酸酯。
• Stereoselective synthesis of organosulfur compounds incorporating N-aromatic heterocyclic motifs and quaternary carbon centers via a sulfa-Michael triggered tandem reaction
  作者：Tianyou Qin、Lu Cheng、Sean Xiao-An Zhang、Weiwei Liao

  DOI：10.1039/c5cc01875g

  日期：——

  The novel sulfa-Michael addition (SMA)-triggered tandem reaction was developed by combining a SMA reaction with a simultaneous rearomatization process.

  这种新型的磺胺-迈克尔加成（SMA）触发串联反应是通过将SMA反应与同时的重芳构化过程结合而开发的。
• Asymmetric organocatalytic allylic alkylation of Reissert compounds: a facile access to chiral 1,1-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Tian-You Qin、Wei-Wei Liao、Yan-Jing Zhang、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c2ob27269e

  日期：——

  The first asymmetric organocatalytic allylic alkylation of 1,2-dihydro-Reissert compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates has been developed, which provided a novel protocol to construct enantioenriched functionalized 1,2-dihydroisoquinolines bearing vicinal quaternary and tertiary chiral centers at C-1 position (up to 94% ee, dr > 20 : 1).

  已开发出第一个1,2-二氢-Reissert化合物和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯的不对称有机催化烯丙基烷基化，它为构建带有邻位四级和三级手性中心的对映体富集的功能化1,2-二氢异喹啉提供了新的方案在C-1位置（高达94％ee，dr> 20：1）。
• Phosphine-Catalyzed Cascade [3 + 2] Cyclization−Allylic Alkylation, [2 + 2 + 1] Annulation, and [3 + 2] Cyclization Reactions between Allylic Carbonates and Enones
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol102738b

  日期：2011.2.18

  The phosphine-catalyzed annulations between Morita−Baylis−Hillman adduct carbonates and enones are reported. Under the catalysis of PBu3 (20 mol %), cascade [3 + 2] cyclization−allylic alkylation, [2 + 2 + 1] annulation, and [3 + 2] cyclization reactions chemoselectively occur depending on the substituent variation of both the carbonate and enone. These reactions provide efficient syntheses of highly

  据报道，森田-贝利斯-希尔曼加合物碳酸盐和烯酮之间的膦催化环化反应。在PBu 3（20 mol％）的催化下，级联的[3 + 2]环化-烯丙基烷基化，[2 + 2 +1]环化和[3 + 2]环化反应根据两个取代基的变化而发生化学选择性。碳酸盐和烯酮。这些反应提供了高度官能化的环戊烯和环戊烷的有效合成。
• Lewis base-catalyzed cyanation of Morita-Baylis-Hillman carbonates. Synthesis of allylamine derivatives
  作者：Hai Ma、Feng Sui、Qing-He Zhao、Ning Zhang、Yi Sun、Jing Xian、Meng-Jiao Jiao、Yu-ling Liu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.038

  日期：2017.8

  DABCO-catalyzed cyanation of MBH carbonates via 1,3-proton shift transfer is reported. The adducts of cyanation are converted in one step to allylic amines derivatives. The salient features of this reaction include readily available starting materials, mild conditions, broad substrate scope, high efficiency and valuable further applications. The process of the 1,3-proton shift transfer was conducted

  据报道，DABCO通过1，3-质子转移转移催化了MBH碳酸酯的氰化反应。一步将氰化加合物转化为烯丙基胺衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，温和的条件，广泛的底物范围，高效和有价值的进一步应用。1,3-质子转移转移的过程是通过NMR和DFT计算的联合研究进行的。