5-fluoro-N-(3-((4-(5-fluoro-1H-pyrrole-2-carboxamido)butyl)amino)propyl)-1hpyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-N-(3-((4-(5-fluoro-1H-pyrrole-2-carboxamido)butyl)amino)propyl)-1hpyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-fluoro-N-[4-[3-[(5-fluoro-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propylamino]butyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₃F₂N₅O₂
• 分子量: 367.399
• InChiKey: WHLBAAIVCHRYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 5-fluoro-N-(3-((4-(5-fluoro-1H-pyrrole-2-carboxamido)butyl)amino)propyl)-1hpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵 Tedania brasiliensis 抗寄生虫溴吡咯生物碱的分离、衍生物合成及构效关系

  摘要：

  从海绵Tedania brasiliensis中分离和鉴定了一系列新的假角鲨烷 ( 1 ) 衍生物，从而能够评估它们对恶性疟原虫、亚马逊利什曼原虫、婴儿利什曼原虫和克氏锥虫的抗寄生虫活性。分别是疟疾、皮肤利什曼病、内脏利什曼病和恰加斯病。报道了新的 3-去溴假角鲨烷 ( 4 )、20-去溴假角鲨烷( 5 )、4-溴假角鲨烷 ( 6 )、19-溴假角鲨烷 ( 7 ) 和 4,19-二溴假角鲨烷 ( 8 ) 。还描述了新的 tedamides A–D ( 9 – 12 )，其具有前所未有的 4-bromo-4-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro-1 H -pyrrole-2-carboxamide 部分。化合物4和5、6和7、9和10以及11和12已被分离为不可分离的结构异构体对，其溴化或氧化位点不同。Tedamides 9 + 10和11 + 12作为光学活性对获得，表明酶促形成而不是人为起源。将假角鲨烷(

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00876

文献信息

• Isolation, Derivative Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Antiparasitic Bromopyrrole Alkaloids from the Marine Sponge<i>Tedania brasiliensis</i>
  作者：Lizbeth L. L. Parra、Ariane F. Bertonha、Ivan R. M. Severo、Anna C. C. Aguiar、Guilherme E. de Souza、Glaucius Oliva、Rafael V. C. Guido、Nathalia Grazzia、Tábata R. Costa、Danilo C. Miguel、Fernanda R. Gadelha、Antonio G. Ferreira、Eduardo Hajdu、Daniel Romo、Roberto G. S. Berlinck

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00876

  日期：2018.1.26

  activity of pseudoceratidine (1) led us to synthesize 23 derivatives (16, 17, 20, 21, 23, 25, 27–29, 31, 33, 35, 38, 39, 42, 43, 46, 47, 50, and 51) with variations in the polyamine chain and aromatic moiety in sufficient amounts for biological evaluation in antiparasitic assays. The measured antimalarial activity of pseudoceratidine (1) and derivatives 4, 5, 16, 23, 25, 31, and 50 provided an initial SAR

  从海绵Tedania brasiliensis中分离和鉴定了一系列新的假角鲨烷 ( 1 ) 衍生物，从而能够评估它们对恶性疟原虫、亚马逊利什曼原虫、婴儿利什曼原虫和克氏锥虫的抗寄生虫活性。分别是疟疾、皮肤利什曼病、内脏利什曼病和恰加斯病。报道了新的 3-去溴假角鲨烷 ( 4 )、20-去溴假角鲨烷( 5 )、4-溴假角鲨烷 ( 6 )、19-溴假角鲨烷 ( 7 ) 和 4,19-二溴假角鲨烷 ( 8 ) 。还描述了新的 tedamides A–D ( 9 – 12 )，其具有前所未有的 4-bromo-4-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro-1 H -pyrrole-2-carboxamide 部分。化合物4和5、6和7、9和10以及11和12已被分离为不可分离的结构异构体对，其溴化或氧化位点不同。Tedamides 9 + 10和11 + 12作为光学活性对获得，表明酶促形成而不是人为起源。将假角鲨烷(