(S)-5-methyl-3-cyanohexanoic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-methyl-3-cyanohexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-cyano-5-methylhexanoate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: FQXLULIDPWFENU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methyl-3-cyanohexanoic acid tert-butyl ester 在 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  一种绿色高效的普瑞巴林合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种绿色高效的普瑞巴林合成方法，包括：1)乙酸酯与异戊醛经脱水缩合得到5‑甲基‑2‑己烯酸酯；2)5‑甲基‑2‑己烯酸酯经氰基加成得到(S)‑5‑甲基‑3‑氰基己酸酯；3)(S)‑5‑甲基‑3‑氰基己酸酯经氢气还原成环得到(S)‑4‑异丁基吡咯烷‑2‑酮；4)(S)‑4‑异丁基吡咯烷‑2‑酮经水解开环得到普瑞巴林。该合成路线原料廉价易得、反应步骤少、工艺条件温和、操作简单、反应收率高、环境污染小，更加适合工业化生产原料药普瑞巴林。

  公开号：

  CN109232311B
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 1-(9-methylanthracene)-((R)-(6-hydroxy-4-quinolinyl)phenoxymethyl-2-yl)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-5-methyl-3-cyanohexanoic acid tert-butyl ester 、 5-methyl-3-cyanohexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种绿色高效的普瑞巴林合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种绿色高效的普瑞巴林合成方法，包括：1)乙酸酯与异戊醛经脱水缩合得到5‑甲基‑2‑己烯酸酯；2)5‑甲基‑2‑己烯酸酯经氰基加成得到(S)‑5‑甲基‑3‑氰基己酸酯；3)(S)‑5‑甲基‑3‑氰基己酸酯经氢气还原成环得到(S)‑4‑异丁基吡咯烷‑2‑酮；4)(S)‑4‑异丁基吡咯烷‑2‑酮经水解开环得到普瑞巴林。该合成路线原料廉价易得、反应步骤少、工艺条件温和、操作简单、反应收率高、环境污染小，更加适合工业化生产原料药普瑞巴林。

  公开号：

  CN109232311B

文献信息

• 一种绿色高效的普瑞巴林合成方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN109232311B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明涉及一种绿色高效的普瑞巴林合成方法，包括：1)乙酸酯与异戊醛经脱水缩合得到5‑甲基‑2‑己烯酸酯；2)5‑甲基‑2‑己烯酸酯经氰基加成得到(S)‑5‑甲基‑3‑氰基己酸酯；3)(S)‑5‑甲基‑3‑氰基己酸酯经氢气还原成环得到(S)‑4‑异丁基吡咯烷‑2‑酮；4)(S)‑4‑异丁基吡咯烷‑2‑酮经水解开环得到普瑞巴林。该合成路线原料廉价易得、反应步骤少、工艺条件温和、操作简单、反应收率高、环境污染小，更加适合工业化生产原料药普瑞巴林。