4-[(3-Methyl)-1-imidazolio]benzolsulfonat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(3-Methyl)-1-imidazolio]benzolsulfonat
• 英文别名: 4-(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)benzenesulfonate；4-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)benzenesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 238.267
• InChiKey: HVFHTUFHOMBLJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-Methyl)-1-imidazolio]benzolsulfonat 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 C₂₂H₂₀IrN₄O₈S₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性铱N-杂环卡宾配合物从甘油和乙醇中转移乙酰丙酸的氢化反应

  摘要：

  相对于直接氢化，通过转移氢化（TH）将生物质衍生物升级为生物燃料和化学药品具有吸引力，尤其是在氢供体可以可再生来源的情况下。在这里，我们报告了使用生物柴油衍生的可再生废料甘油作为氢供体在生物质衍生的平台化学品乙酰丙酸的催化TH中的氢供体的第一过程，以选择性地提供γ-羟基戊酸（GHV）和乳酸（LA）。GHV可以进一步转化为广泛使用的平台化学品γ-戊内酯（GVL）。左旋丙酸可以直接使用而无需酯化，这通常是转移氢化所需要的。强大的铱N可以有效地促进该过程低催化剂负载量（1-10 ppm）下具有磺酸盐官能团的杂环杂环卡宾（NHC）配合物，在KOH存在下将乙酰丙酸定量转化为GHV，在150°C下2小时内> 100,000 TON，使用1 ppm催化剂。最丰富的催化剂[[NHC-SO 3-）2（CO）2 Ir] Na，也可以促进其他氢供体（例如2-丙醇，甲酸钾，最值得注意的是乙醇）的转移氢化作用来自可

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121310
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-氟苯磺酰氯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到4-[(3-Methyl)-1-imidazolio]benzolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性铱N-杂环卡宾催化剂从甘油高效转移加氢碳酸盐

  摘要：

  从生物质衍生的醇（如甘油）转移CO 2和碳酸盐进行氢化，以生成甲酸和乳酸，这是使两种废物流均价化的极具吸引力的途径，并且比直接进行碳酸盐加氢在热力学上更为有利。在此方法的第一个均相催化剂的开创性报告的基础上，我们扩展了具有磺酸盐官能化的翼尖的耐热且水溶性的Ir（I）和Ir（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物以及用于碳酸酯从甘油转移加氢的稳健催化剂，在水性介质中无需任何添加剂。九个最多产的催化剂检查，物[Ir（NHC-PH-SO 3 - ）2使用微波或常规加热，CO 2 ] Na（催化剂7）可有效地促进在150°C的低催化剂负载量（10 ppm）下的反应。碳酸盐的阳离子显着影响催化活性，在Cs 2 CO 3中观察到最高的活性（乳酸和甲酸在6小时内分别为27 850和13 350 TON，而K 2 CO 3则为15 400和8120 ）。发现催化量的Cs +可显着增强K 2 CO 3的活性。在N

  DOI：

  10.1039/d0gc01958e

文献信息

• [EN] CATALYSTS FOR THE TRANSFORMATION OF CARBON DIOXIDE AND GLYCEROL TO FORMIC ACID AND LACTIC ACID AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEURS POUR LA TRANSFORMATION DE DIOXYDE DE CARBONE ET DE GLYCÉROL EN ACIDE FORMIQUE ET EN ACIDE LACTIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2018213821A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Catalysts and methods for transformation of glycerol and a carbon feedstock, such as CO2, a carbonate salt or a bicarbonate salt, are described herein. Homogeneous catalysts include compounds of formula M[NHC-R-linker]aLbXc, where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group, linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3. Heterogeneous catalysts include a solid support with a catalytically active compound immobilized on the solid support, where the catalytically active compound has the formula M[NHC-R-linker]aLbXc where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group; linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3.

  本文描述了用于转化甘油和碳原料（如CO2、碳酸盐或碳酸氢盐）的催化剂和方法。均相催化剂包括具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物的化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基，linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。非均相催化剂包括具有固体支撑物的催化活性化合物固定在固体支撑物上，其中催化活性化合物具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基；linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。
• Next-Generation Water-Soluble Homogeneous Catalysts for Conversion of Glycerol to Lactic Acid
  作者：Matthew Finn、J. August Ridenour、Jacob Heltzel、Christopher Cahill、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00081

  日期：2018.5.14

  achieve quantitative conversion of glycerol in only 3 h. The high activity of these catalysts compared to nonsulfonated analogs is attributed to the stabilization the lactate product in aqueous media. The most active catalyst retains equal activity for crude glycerol. A mechanism is proposed for the most active catalyst precursor involving O–H oxidative addition of glycerol.

  甘油增值的一种有吸引力的方法是催化转化为乳酸。通过克服与该反应的已知均相催化剂相关的溶解度挑战，我们表明具有磺酸盐官能化的翼尖的热稳健的Ir（I），Ir（III）和Ru（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物非常多产对于该方法，除了碱水溶液外，不需要助溶剂。在常规加热和微波条件下都比较了催化剂的活性。活性最高的催化剂的TOF为45 592 h –1（微波）和3477 h –1（常规）中加入1当量的KOH，并以恒定速率进行至少8小时。尽管使用KOH观察到较高的活性，但该催化剂在较弱的碱K 2 CO 3（13000 h –1并同时形成甲酸）的情况下也具有很高的活性。可以修改方案以仅在3小时内实现甘油的定量转化。与非磺化类似物相比，这些催化剂的高活性归因于乳酸产物在水性介质中的稳定性。活性最高的催化剂对粗甘油保持相同的活性。对于活性最高的催化剂前体，提出了一种机制，涉及到O–H氧化氧化甘油。
• Elektrostatische Aktivierung der S_NAr-Reaktivität durch Sulfonyloniosubstituenten/Electrostatic Activation of S_NAr-Reactivity by Sulfonylonio Substituents
  作者：Robert Weiss、Frank Pühlhofer

  DOI：10.1515/znb-2001-1219

  日期：2001.12.1

  4-Fluorobenzenesulfonyl chloride (1) and pentafluorobenzenesulfonyl chloride (2) are transformed into the corresponding N-sulfonylpyridinium triflates 4a-d by treatment with one equivalent of the reagent pair L/TMSOTf (L = 4-dimethylaminopyridine (DMAP), 4-ferf-butylpyridine (TBUPY), 1-methylimidazole (NMI); TMSOTf = trimethylsilyl triflate). Due to the electrostatic effect of the sulfonylonio function, SNAr reactions on these systems can be performed under mild conditions. So the reaction of 2 with excess DMAP/TMSOTf leads by way of peronio substitution to hexakis[(4-dimethylamino)-l-pyridinio]benzene hexa-kis(trifluoromethansulfonate) (7) [22] at room temperature. Additionally, a new reaction path to 4-(1-pyridinio)-substituted benzenesulfonamides, a class of pharmaceutically interesting substances, is shown.

  摘要：4-氟苯磺酰氯（1）和五氟苯磺酰氯（2）通过与试剂对L/TMSOTf（L = 4-二甲氨基吡啶（DMAP），4-叔丁基吡啶（TBUPY），1-甲基咪唑（NMI）；TMSOTf = 三甲基硅基三氟甲磺酸酯）反应，转化为相应的N-磺酰吡啶三氟甲磺酸盐4a-d。由于磺酰氧阳离子功能的静电效应，这些体系上的SNAr反应可以在温和条件下进行。因此，2与过量的DMAP/TMSOTf反应，在室温下通过磷酸根取代通往六[（4-二甲氨基）-1-吡啶基]苯六氟甲磺酸盐（7）[22]。此外，还展示了一种新的反应途径，用于合成4-(1-吡啶基)-取代苯磺酰胺，这是一类具有药用价值的物质。