(2R,3S) methyl 2-phenyl-3-(triethoxysiloxy)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S) methyl 2-phenyl-3-(triethoxysiloxy)butanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-phenyl-3-triethoxysilyloxybutanoate
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆Si
• 分子量: 356.491
• InChiKey: MJTAFXVTQWJELM-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 resin-bound Rh₂(S-DOSP)4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、 (2R,3S) methyl 2-phenyl-3-(triethoxysiloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称的分子间CH活化，使用固定化的四（（S）-N-（十二烷基苯磺酰基）-脯氨酸脯氨酸）铑作为可回收的催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文]在吡啶官能化的高度交联的聚苯乙烯树脂上，可以容易地实现四（（S）-N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸四氢吡啶鎓（Rh（2）（S-DOSP）（4））的异质化。固定化的配合物易于回收利用，并通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而表现出出色的催化活性，用于非对称分子间CH活化。

  DOI：

  10.1021/ol0273506

文献信息

• New Strategic Reactions for Organic Synthesis:  Catalytic Asymmetric C−H Activation α to Oxygen as a Surrogate to the Aldol Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Rohan E. J. Beckwith、Evan G. Antoulinakis、Qihui Jin

  DOI：10.1021/jo034533c

  日期：2003.8.1

  The C-H activation of silyl ethers by means of rhodium carbenoid-induced C-H insertion represents a very direct method for the stereoselective synthesis of silyl-protected beta-hydroxy esters. The reaction can proceed with very high regio-, diastereo-, and enantioselectivity and represents a surrogate to the aldol reaction. The reaction is catalyzed by the rhodium prolinate complex Rh(2)(S-DOSP)(4)

  借助于铑类胡萝卜素诱导的CH插入而实现的甲硅烷基醚的CH活化代表了一种立体选择性合成甲硅烷基保护的β-羟基酯的非常直接的方法。该反应可以以非常高的区域，非对映和对映选择性进行，并且代表了醛醇缩合反应的替代物。反应由脯氨酸铑络合物Rh（2）（S-DOSP）（4）催化。高化学选择性的关键要求是使用供体/受体取代的类胡萝卜素，例如衍生自芳基重氮乙酸甲酯的那些。可以使用多种甲硅烷基醚，例如烯丙基甲硅烷基醚，四烷氧基硅烷，甚至简单的三甲基甲硅烷基烷基醚。通常，CH活化优先发生在亚甲基位置，因为反应性受空间和电子效应之间的微妙平衡控制。
• Asymmetric Catalytic C−H Activation Applied to the Synthesis of <i>Syn</i>-Aldol Products
  作者：Huw M. L. Davies、Evan G. Antoulinakis

  DOI：10.1021/ol006671j

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]Rh-2(R-DOSP)(4)-catalyzed decomposition of methyl phenyldiazoacetate in the presence of tetraalkoxysilanes results in the asymmetric synthesis of syn-aldol products. This catalytic asymmetric intermolecular C-H activation proceeds by means of a rhodium-carbene-induced CH insertion.
• Asymmetric Intermolecular C−H Activation, Using Immobilized Dirhodium Tetrakis((<i>S</i>)-<i>N</i>-(dodecylbenzenesulfonyl)- prolinate) as a Recoverable Catalyst
  作者：Huw M. L. Davies、Abbas M. Walji

  DOI：10.1021/ol0273506

  日期：2003.2.1

  readily achieved on a pyridine functionalized highly cross-linked polystyrene resin. The immobilized complex is readily recycled and exhibits excellent catalytic activity for asymmetric intermolecular C-H activation by means of rhodium carbenoid induced C-H insertion.

  [反应：见正文]在吡啶官能化的高度交联的聚苯乙烯树脂上，可以容易地实现四（（S）-N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸四氢吡啶鎓（Rh（2）（S-DOSP）（4））的异质化。固定化的配合物易于回收利用，并通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而表现出出色的催化活性，用于非对称分子间CH活化。