4-hexyloxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-hexyloxetan-2-one
• 英文别名: 4-hexyl-oxetan-2-one；4-Hexyl-oxetan-2-on；4-n-hexyl-2-oxetanone
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KOQFIIJKIQROOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyloxetan-2-one 生成 (S)-(-)-γ-nonanolactone
  参考文献：
  名称：

  HUFFER, MANFRED;SCHREIER, PETER, FRESENIUS Z. ANAL. CHEM., 333,(1989) N, C. 736-737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 庚醛 在 [Pd(dppb)2(PhCN)2](BF₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-hexyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯 (ii) 络合物催化的 [2 + 2] 环加成和串联环加成 - 烯酮与醛的重排：山梨酸的改进合成

  摘要：

  阳离子钯(II)配合物[PdL2(PhCN)2](BF4)2有效催化烯酮与醛的[2 + 2]环加成反应生成相应的oxetan-2-ones，其中4-乙烯基取代的更进一步条件下异构化，以良好的收率得到 3,6-二氢-2H-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/a908709e

文献信息

• Synthesis and inhibitory action on HMG-CoA synthase of racemic and optically active oxetan-2-ones (β-Lactones)
  作者：Daniel Romo、Paul H.M. Harrison、Stephen I. Jenkins、R.William Riddoch、Kaapjoo Park、Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Gerard D. Wright

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00114-x

  日期：1998.8

  but variable enantioselectivity (22-85% ee). In in vitro assays using both native and recombinant HMG-CoA synthase from Saccharomyces cerevisiae, oxetan-2-ones mono-substituted at C4 with linear alkyl chains gave IC50s that decreased monotonically with chain length up to 10 carbons and then rose rapidly for longer chains. The trans isomers of 3-methyl-4-alkyl-oxetan-2-ones showed a similar trend but had

  研究了C3-未取代和C3-甲基取代的氧杂环丁烷-2-酮（β-内酯）的同源系列，它们是酵母3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶的潜在抑制剂。研究了几种报道的外消旋β-内酯合成方法，以制备目标系列。此外，研究了由Et2AlCl与（1R，2R）-2-[[（二苯基）羟甲基]环己-1-醇组合制得的新型铝基路易斯酸，用于醛和三甲基甲硅烷基烯酮的不对称[2 + 2]环加成反应。该路易斯酸显示出良好的反应性，但是对映选择性可变（22-85％ee）。在使用来自酿酒酵母的天然和重组HMG-CoA合酶进行的体外分析中，在C4处被直链烷基链单取代的氧杂环丁烷-2-酮的IC50随链长增加至10个碳原子而单调下降，然后对于更长的链迅速上升。3-甲基-4-烷基-氧杂环丁烷-2-酮的反式异构体显示出相似的趋势，但IC50降低了1.3-5.6倍。结果暗示该酶中的大量疏水口袋与氧杂环丁烷-2-酮抑制剂的C-3和C-4取代基相互作用。
• Synthesis of β-Lactones by the Regioselective, Cobalt and Lewis Acid Catalyzed Carbonylation of Simple and Functionalized Epoxides
  作者：Jong Tae Lee、P. J. Thomas、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo010295e

  日期：2001.8.1

  The PPNCo(CO)(4) and BF(3) x Et(2)O catalyzed carbonylation of simple and functionalized epoxides in DME gives the corresponding beta-lactones regioselectively in good to high yields. The carbonylation occurred selectively at the unsubstituted C-O bond of the epoxide ring, and this reaction tolerates various functional groups such as alkenyl, halide, hydroxy, and alkyl ether.

  在DME中PPNCo（CO）（4）和BF（3）x Et（2）O催化的简单和功能化环氧化物的羰基化反应以良好或高收率选择性地产生相应的β-内酯。羰基化选择性地发生在环氧环的未取代的CO键上，该反应可耐受各种官能团，例如烯基，卤化物，羟基和烷基醚。
• Carbonylative Ring Expansion of Epoxides to β‐Lactones Using Inorganic Salt as Catalytic Species Precursor
  作者：L. He、J.‐C. Yang、T.‐T. Song、Y. Liu、X.‐B. Lu

  DOI：10.1002/ejic.202200496

  日期：2022.12.16

  cobalt bromide was developed for carbonylative ring expansion of epoxides to β-lactone products in moderate to excellent yields. This work also represents a rare example of epoxide carbonylation under atmospheric CO pressure.

  开发了一种从廉价、空气稳定的溴化钴原位生成低价钴物种的策略，用于环氧化物羰基化扩环生成 β-内酯产品，收率中等至极佳。这项工作也代表了大气 CO2 压力下环氧化物羰基化的罕见例子。
• 卟啉镓-羰基钴催化的环氧化合物羰基化制备β-内酯的方法
  申请人：上海中化科技有限公司

  公开号：CN114671831A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明提供了一种环氧化合物羰基化制备β‑内酯的方法，所述方法包括：在卟啉镓配合物和八羰基二钴的存在下，以CO为羰源，使环氧化合物通过插羰扩环反应转化为β‑内酯类化合物。本发明提供的方法具有高效的催化活性和优秀的化学选择，无需繁琐的催化剂制备过程，避免了高毒铬金属和敏感性羰基钴盐的使用，催化剂稳定性高，可以在空气中投料，操作简单，易于放大生产。
• Preparation of beta-lactones
  申请人：SHELL DEV

  公开号：US02513615A1

  公开（公告）日：1950-07-04