乙基4-氧代辛酸酯 | 37174-96-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基4-氧代辛酸酯
• 中文别名: 4-氧代辛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxooctanoate
• CAS: 37174-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: IKNPZDWWOFUFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9710 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-氧代辛酸酯 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (3aR,10aS)-3a,10a-Dibutyldodecahydrodipyrrolo<2,1-b;2',1'-g><1,6,3,8>dioxadiazecine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Wedler, Christine; Schick, Hans; Scharfenberg-Pfeiffer, Doris, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 29 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-oxo-2-octenoate 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 乙基4-氧代辛酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ernest; Jelinkova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3341,3345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of in situ formed acyl tributylphosphonium ions with Grignard reagents as an effective route to ketones from acid chlorides
  作者：Hatsuo Maeda、Junko Okamoto、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01083-0

  日期：1996.7

  The reactions of acyl tributylphosphonium ions in situ generated from acid chlorides and Bu3P in THF at −22°C with primary alkyl and arylmagnesium halides have proved to be a convenient and simple procedure to prepare ketones from acid chloride in one-pot.

  由酰基氯和Bu 3 P在-22°C下的THF中的酰氯与Bu 3 P原位生成的酰基三丁基phosph离子与伯烷基卤化物和芳基卤化镁的反应已被证明是一种方便，简单的方法，可从一锅中由酰氯制备酮。
• Efficient Stereoselective Synthesis of Structurally Diverse γ‐ and δ‐Lactones Using an Engineered Carbonyl Reductase
  作者：Meng Chen、Xiao‐Yan Zhang、Chen‐Guang Xing、Chao Zhang、Yu‐Cong Zheng、Jiang Pan、Jian‐He Xu、Yun‐Peng Bai

  DOI：10.1002/cctc.201900382

  日期：2019.6.6

  efficiently synthesized stereoselectively using an engineered carbonyl reductase from Serratia marcescens (SmCRV4). SmCRV4 exhibited improved activity (up to 500‐fold) and thermostability toward 14 γ‐/δ‐keto acids and esters, compared with the wild‐type enzyme, with 110‐fold enhancement in catalytic efficiency (kcat/Km) toward methyl 4‐oxodecanoate. The preparative synthesis of alkyl and aromatic γ‐ and δ‐lactones

  结构结构多样的γ-和δ-内酯是利用粘质沙雷氏菌（Sm CR V4）中的一种工程化羰基还原酶有效地立体选择性合成的。与野生型酶相比，Sm CR V4表现出更高的活性（最高达500倍）和对14种γ-/δ-酮酸和酯的热稳定性，催化效率提高了110倍（k cat / K m）对4-氧代十二烷甲酸甲酯。证明了烷基和芳香族γ-和δ-内酯的制备合成，其ee率为95％-> 99％，收率为78％-90％。最高时空产量为1175 g L -1  d -1，达到了（R）-γ-癸内酯
• Synthesis of unstrained Criegee intermediates: inverse α-effect and other protective stereoelectronic forces can stop Baeyer–Villiger rearrangement of γ-hydroperoxy-γ-peroxylactones
  作者：Vera A. Vil'、Yana A. Barsegyan、Leah Kuhn、Maria V. Ekimova、Egor A. Semenov、Alexander A. Korlyukov、Alexander O. Terent'ev、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/d0sc01025a

  日期：——

  by exploring the interplay between the primary and secondary stereoelectronic effects in the Baeyer–Villiger (BV) rearrangement by experimental and computational studies of γ-OR-substituted γ-peroxylactones, the previously elusive non-strained Criegee intermediates (CI). These new cyclic peroxides were synthesized by the peroxidation of γ-ketoesters followed by in situ cyclization using a BF3·Et2O/H2O2

  在从不稳定的中间体中消除立体声电子保护时，我们可以将限制推到多远？我们通过对γ-OR取代的γ-过氧内酯（以前难以捉摸的Criegee中间体（CI））进行实验和计算研究，探索了Baeyer-Villiger（BV）重排中主要和次要立体电子效应之间的相互作用，从而解决了这个问题。 。这些新的环状过氧化物是通过γ-酮酸酯的过氧化反应，然后使用BF 3 ·Et 2 O / H 2 O 2系统原位环化而合成的。尽管主要影响（迁移的C–R m的排列带有断裂的O–O键的碳键在6元环中具有活性，次级作用的减弱（从OR孤对到断裂的C–R m键的捐赠）提供了足够的动力学稳定性，从而允许形成和分离稳定的γ-氢过氧-γ-过氧内酯，在C6-位带有甲基取代基。此外，源于两个新的立体电子因素的反应物稳定化也提供了补充保护，这两个因素在本工作中首次被确定和量化。首先，对γ-氢过氧-γ-过氧内酯的意料之外的偏爱削弱了主要的立体电子效应，并引入了约2
• Reactions of Grignard Reagents with Bis- or Mono-Phosphonium lons in Situ Generated from Bu3P and Dicarboxylic Acid Dichlorides or .OMEGA.-Ethoxycarbonyl Alkanoyl Chlorides as a Novel Method to Obtain Diketones and Ketoesters.
  作者：Hatsuo MAEDA、Nagomi HINO、Yuji YAMAUCHI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.48.1196

  日期：——

  mixture of BusP and the Grignard reagent (2.0 eq each) was added to the dichloride solution at the same temperature, a better result was obtained. The latter method not with PhMgBr but with n-BuMgCl or MeMgBr was shown to be useful for preparation of symmetrical alkanediones and keto alkanoates from various 5 (n=2-6) and 13 (n=2 or 3), respectively. For synthesis of alpha-diketones or alpha-ketoesters

  考察了格氏试剂与由BusP和ClCO（CH2）nCOCl（5）或ClCO（CH2）nCO2Et（13）作为制备对称二酮或酮酸酯的工具就地生成的双phosph离子或单-离子的反应。在-40℃下将Bu 3 P（2.0当量）添加至5（n ＝ 2）的THF溶液中，然后添加n-BuMgCl（2.0当量），以良好的产率得到相应的二酮。当在相同温度下将BusP和Grignard试剂的混合物（各2.0 eq）添加到二氯化物溶液中时，可获得更好的结果。后一种方法不是用PhMgBr，而是用n-BuMgCl或MeMgBr制成，可用于分别从5种（n = 2-6）和13种（n = 2或3）中制备对称的链烷二酮和酮基链烷酸酯。为了合成α-二酮或α-酮酸酯，只有PhMgBr进入反应，尽管产量并不令人满意。在-40摄氏度下，将Bu3P（2.0当量），MeMgBr（1.0当量）和BuMgCl（1.0当量）的混合物添加到5（n
• Synthesis and antimicrobial activity of 5-alkyl-1-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-ones and their 2,4-dinitrophenylhydrazones
  作者：A. A. Safonova、V. A. Sedavkina

  DOI：10.1007/bf02333889

  日期：1996.10

  us to obtain 2-pyrrolidones with oxo and cyano groups in the substituent at the nitrogen atom, because the reduction amination process was accompanied by hydrogenation of these functional groups. Introduction of an oxoalkyl substituent at the nitrogen atom of pyrrolidin-2-ones offers the possibility to modify their structures by reactions involving the oxo group, which leads to the synthesis of new

  以前，我们开发了一种方法来获得在第二个氮原子的取代基中含有各种官能团的 2 吡咯烷酮。该过程本质上是通过除伯氨基之外还含有所需官能团的特殊试剂对 y-酮羧酸酯进行催化还原胺化。使用这种方法，我们已经合成了含有各种片段的 N 取代 2-吡咯烷酮，例如 (CH2)2OH、(CH2)2NHZ、CH2COOC2H 5、CH2COONH2 等 [1 4]。然而，这种方法不允许我们获得在氮原子取代基中具有氧代和氰基的 2-吡咯烷酮，因为还原胺化过程伴随着这些官能团的氢化。在 pyrrolidin-2-ones 的氮原子上引入氧代烷基取代基提供了通过涉及氧代基团的反应来修改其结构的可能性，这导致合成新的生物活性化合物。为了获得取代基中带有氰基和氧代基团的吡咯烷-2-酮，我们使用了未取代氮的 2-吡咯烷酮与 α,13-不饱和腈或酮之间的反应。早先 [5] 我们已经报道了 5-烷基-2-吡咯烷酮的氰乙基化反