(E)-ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate
• 英文别名: ethyl (E)-N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate；ethyl (1E)-N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanimidate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: DFQXDEOWCZCIFK-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate 在 三(2-呋喃基)膦 、 (tris(2-furyl)phosphine)2PdCl2 、 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 86.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PI3K抑制剂GDC-0908的聚合合成，其特征在于钯催化的对二氢苯并噻吩并恶庚二烯的直接CH芳基化。

  摘要：

  描述了PI3K抑制剂GDC-0908（1）的实用的收敛合成。该过程的特征是通过钯催化的分子内直接C–H芳基化和Negishi偶联形成二氢苯并噻吩并氧杂环庚烷，以构建关键的C–C键。我们进一步开发了一种通过钯催化的分子内直接CH-H芳基化反应以高至极好的收率合成二氢苯并噻吩并恶松碱的一般方法，该方法可耐受苯环上电子和空间上不同的取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02751
• 作为产物：
  描述：

  N'-氰基苯甲脒 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate
  参考文献：
  名称：

  PI3K抑制剂GDC-0908的聚合合成，其特征在于钯催化的对二氢苯并噻吩并恶庚二烯的直接CH芳基化。

  摘要：

  描述了PI3K抑制剂GDC-0908（1）的实用的收敛合成。该过程的特征是通过钯催化的分子内直接C–H芳基化和Negishi偶联形成二氢苯并噻吩并氧杂环庚烷，以构建关键的C–C键。我们进一步开发了一种通过钯催化的分子内直接CH-H芳基化反应以高至极好的收率合成二氢苯并噻吩并恶松碱的一般方法，该方法可耐受苯环上电子和空间上不同的取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02751

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170073318A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present application relates to novel heterocyclic compounds, to the use thereof for controlling animal pests including arthropods, insects and nematodes, and to processes and intermediates for preparation of the novel compounds.

  本申请涉及新颖的杂环化合物，其用于控制包括节肢动物、昆虫和线虫在内的动物害虫，并涉及用于制备这些新化合物的过程和中间体。
• HETEROCYCLIC GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20100120874A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to methods for the treatment of Alzheimer's disease, cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome which comprise administering a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , V, W, Y, and Z are as defined herein or a pharmaceutically active acid addition salt of such compounds. The invention also relates to a subgenus of such compounds and pharmaceutical compositions containing them, as well as methods for their manufacture.

  该发明涉及治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性淀粉样脑出血、荷兰型（HCHWA-D）、多梗塞性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征的方法，包括给予化合物I的治疗有效量，其中R1、R2、R3、V、W、Y和Z如本文所定义，或者是这些化合物的药用活性酸盐。该发明还涉及这些化合物的亚属和含有它们的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Synthesis of 1-substituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles from ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate
  作者：Jeff Shen、Haiming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.094

  日期：2015.9

  efficient method for the synthesis of 1-substituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles has been developed. The desired 3-amino-1H-1,2,4-triazoles (3) were prepared in good to excellent yields from ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate (1a) and anilines or amines (2) via a one-pot process involving formimidamide formation followed by a thermal monocyclic rearrangement. The benzoyl protecting group could

  已经开发了合成1-取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑的通用且有效的方法。从N-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）甲亚胺酸乙酯（1a）制备了所需的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑（3），具有良好的收率。）和苯胺或胺（2）通过一锅法，包括形成甲酰胺并随后进行热单环重排。苯甲酰基保护基很容易通过硫酸促进的脱保护作用而除去。
• CHOI, P.;REES, C. W.;SMITH, E. H., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 1, 125-128
  作者：CHOI, P.、REES, C. W.、SMITH, E. H.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3113618B1

  公开（公告）日：2018-07-04