6-pyridine-2-yl-hexanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-pyridine-2-yl-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-(pyridin-2-yl)hexanoate；Ethyl 6-pyridin-2-ylhexanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IFUJKXWZCJCQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-pyridine-2-yl-hexanoic acid ethyl ester 、 2-(3-nitrophenylamino)-nicotinaldehyde 在 二异丙胺 作用下， 生成 1-(3-nitrophenyl)-3-[4-(pyridin-2-yl)butyl]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,8-naphthyridin-2(1h)-one derivatives

  摘要：

  目的是提供具有强效抗哮喘特性和优异安全性的选择性PDE IV抑制剂。具有以下结构的化合物（1）：其中：A是未取代或选择性取代的5或6成员杂环芳基团或融合苯环，其中上述任何杂环芳基团融合到苯环中，B是碳或氮，R1是氢、低烷基、三氟甲基、羟基、低烷氧基、来自羧酸或其衍生物的残基、氨基或氨基氮含基团，R2是氢、卤素、氰基、硝基、低烷硫基、低烷基硫氧基、低烷基磺酰基、三氟甲基、羟基、低烷氧基、来自羧酸或其衍生物的残基、氨基或氨基氮含基团，m是1到8的整数，包括1和8；或其药学上可接受的盐具有选择性PDE IV抑制作用，并且可用作药物，优选为抗哮喘药物等。

  公开号：

  US20030036651A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 3-Cl-pyridine-Pd-{CH-[N-(2,6-di-iPrC₆H₃)CH]2}Cl₂ lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-pyridine-2-yl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于negishi反应的用户友好型通用Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）预催化剂：迈向通用交叉偶联催化剂的一步。

  摘要：

  我们开发了第一个用户友好的Negishi协议，该协议能够常规交叉耦合烷基和芳基中心的所有组合。使用易于合成，空气稳定，高活性，定义明确的预催化剂PEPPSI-IPr（1; PEPPSI =吡啶增强的预催化剂制备，稳定和引发； IPr =二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）大大提高了范围，可靠性和易用性-使用根岸反应。所有的有机卤化物和常规使用的假卤化物都是出色的偶合伙伴，使用氯化物，溴化物，碘化物，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸盐和甲磺酸盐，可以使偶联产物获得高收率。此外，所有反应均通过使用常规实验室技术进行，由于称量了预催化剂并将其储存在空气中，因此无需手套箱。利用这种方法可以轻松合成各种空间受限的联芳基和类似药物的杂芳族化合物，这证明了PEPPSI-IPr系统的价值。此外，这也是Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）方法在活性和用途上都首次超过相关的膦连接的Negishi工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.200600206

文献信息

• Fe-Catalyzed Reductive Couplings of Terminal (Hetero)Aryl Alkenes and Alkyl Halides under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Haobo Pang、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.9b04510

  日期：2019.10.30

  aromatic or heteroaromatic and an alkyl bromide or iodide leads, in the presence of Zn and a catalytic amount of an Fe(II) salt, to a net reductive coupling. The new C-C bond is regiospecifically formed at rt at the -site of the al-kene. The coupling only occurs in an aqueous micellar medium, where an atypical carbanionic, as opposed to radical, process is likely, supported by several control experiments

  在Zn和催化量的Fe(II)盐的存在下，乙烯基取代的芳族或杂芳族和烷基溴或碘的组合导致净还原偶联。新的 CC 键在 rt 在烯烃的  位点区域特异性地形成。偶联仅发生在水性胶束介质中，其中可能是非典型的碳负离子过程，而不是自由基过程，这得到了几个控制实验的支持。提出了一种基于这些数据的机制。
• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• NOVEL 1,8-NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Grelan Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1236725B1

  公开（公告）日：2004-03-10
• US6642250B2
  申请人：——

  公开号：US6642250B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• US7250510B2
  申请人：——

  公开号：US7250510B2

  公开（公告）日：2007-07-31