(3S,7S,7aR)-7-allyl-6-benzyl-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,7S,7aR)-7-allyl-6-benzyl-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
• 英文别名: 7-allyl-6-benzyl-3-phenyl-(3S, 7S, 7aR)-perhydroimidazo[1,5-C][1,3]thiazol-5-one；(3S,7S,7aR)-6-benzyl-3-phenyl-7-prop-2-enyl-1,3,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂OS
• 分子量: 350.484
• InChiKey: NTINNCZZSFYFHS-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,7aR)-7-allyl-6-benzyl-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基二硒醚 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE PHOSPHATE D'OSELTAMIVIR

  摘要：

  本发明揭示了一种经济、简单、无偶氮和偶氮啶复杂性的合成奥司他韦磷酸酯（达菲）的过程，通过从易获得的L-半胱氨酸经过拉姆伯格-巴克兰反应和夏普利斯-雷希方案的立体特异性酰胺烷基化咪唑噻唑酮。

  公开号：

  WO2015049700A1
• 作为产物：
  描述：

  R-2-苯基-噻唑烷-4-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,7S,7aR)-7-allyl-6-benzyl-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE PHOSPHATE D'OSELTAMIVIR

  摘要：

  本发明揭示了一种经济、简单、无偶氮和偶氮啶复杂性的合成奥司他韦磷酸酯（达菲）的过程，通过从易获得的L-半胱氨酸经过拉姆伯格-巴克兰反应和夏普利斯-雷希方案的立体特异性酰胺烷基化咪唑噻唑酮。

  公开号：

  WO2015049700A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3S,7aR)-6-benzyl-7-hydroxy-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one 、 trifluoroborane diethyl ether 、 二氯甲烷 在 TMS allyl 、 氯化铵 、 SiO2 、 ethyl acetate pet. ether 、 (3S,7S,7aR)-7-allyl-6-benzyl-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one 作用下， 反应 0.17h， 以provided 7-substituted imidazothiazolones (compound A) as viscous liquid in near quantitative yield的产率得到(3S,7S,7aR)-7-allyl-6-benzyl-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE

  摘要：

  本发明揭示了一种经济、简单、无复杂度的叠氮和叠氮乙烷合成奥司他韦磷酸盐（Tamiflu）的过程，通过易得到的L-半胱氨酸通过Ramberg-Backlund反应和Sharpless-Reich协议的立体特异性酰胺烷基化反应合成咪唑噻唑酮。

  公开号：

  US20160222029A1

文献信息

• Diastereoselective Amidoalkylation of (3<i>S</i>,7a<i>R</i>)-6-Benzyl-7-hydroxy-3-phenyltetra- hydro-5<i>H</i>-imidazo[1,5-<i>c</i>][1,3]thiazol-5-one :  A Short and Highly Efficient Synthesis of (+)-Biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Amar G. Chittiboyina、T. Ravindranathan、Subhash K. Kamat、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo0488107

  日期：2005.3.1

  A short and highly efficient synthesis of (+)-biotin in 10 steps with 20% overall yield has been achieved from l-cysteine involving amidoalkylation of hydroxy imidazothiazolone 4 via an acyliminium ion intermediate to furnish C-7-substituted imidazothiazolones 5b as the key step.

  的短而高效率的合成（+） -生物素在10个步骤以20％总产率已经从实现升涉及羟基imidazothiazolone的amidoalkylation -半胱氨酸4经由acyliminium离子中间体，得到C-7取代imidazothiazolones 5b的作为密钥步。
• Stereospecific synthetic approach towards Tamiflu using the Ramberg–Backlund reaction from cysteine hydrochloride
  作者：Subhash P. Chavan、Prakash N. Chavan、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1039/c4ra10391b

  日期：——

  The stereospecific formal synthesis of Tamiflu from L-cysteine hydrochloride as the chiral source is described. The notable feature of the present strategy is the Ramberg–Backlund reaction and Sharpless–Reich protocol as the key chemical transformations to access the cyclohexene skeleton of Tamiflu.

  描述了从盐酸L-半胱氨酸作为手性来源的立体定向形式形式的达菲的合成。本策略的显着特征是Ramberg-Backlund反应和Sharpless-Reich方案是进入达菲的环己烯骨架的关键化学转化。
• Substituted 2-&lsqb;-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(3s,7s, 7aR)-perhydroimidazol&lsqb;1,5-c&rsqb;&lsqb;1,3&rsqb;thiazol-7yl&rsqb; compounds
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US06486328B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  A novel route has been developed for substituted 2-[-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(3s,7s,7aR)-perhydroimidazol[1,5-c][1,3]thiazol] compounds; crucial intermediates for D(+)-biotin of formula (7) which involves simple, efficient, practical and cost effective protocol. These are crucial intermediates for commercially important D(+)-biotin preparation. These compounds are more stable and are produced by non-hazardous methods.

  已开发出一种替代的方法，用于制备替代的2-［-6-苄基-5-氧代-3-苯基-（3s,7s,7aR）-四氢咪唑［1,5-c］［1,3］噻唑］化合物；这些化合物是制备商业上重要的D（+）-生物素的关键中间体，该方法包括简单、高效、实用和成本效益高的方案。这些化合物是商业上重要的D（+）-生物素制备的关键中间体。这些化合物更加稳定，是通过无危险方法生产的。
• Novel substituted 2-(6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(S3,7S,7AR)- perhydroimidazol (1,5-C) (1,3) thiazol-7YL) compounds
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1219625B1

  公开（公告）日：2006-05-17
• US6486328B1
  申请人：——

  公开号：US6486328B1

  公开（公告）日：2002-11-26