2-(3-nitrophenylamino)-nicotinaldehyde | 113169-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenylamino)-nicotinaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)aminonicotinaldehyde；2-(3-nitrophenylamino)nicotinaldehyde；2-(3-Nitro-phenylamino)-pyridine-3-carbaldehyde；2-(3-nitroanilino)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 113169-20-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: PCKXIXJNUSLUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  403.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenylamino)-nicotinaldehyde 、 4-(4-吡啶基)丁酸甲酯 在 二异丙胺 作用下， 生成 1-(3-nitrophenyl)-3-[2-(pyridin-4-yl)ethyl]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,8-naphthyridin-2(1h)-one derivatives

  摘要：

  目的是提供具有强效抗哮喘特性和优异安全性的选择性PDE IV抑制剂。具有以下结构的化合物（1）：其中：A是未取代或选择性取代的5或6成员杂环芳基团或融合苯环，其中上述任何杂环芳基团融合到苯环中，B是碳或氮，R1是氢、低烷基、三氟甲基、羟基、低烷氧基、来自羧酸或其衍生物的残基、氨基或氨基氮含基团，R2是氢、卤素、氰基、硝基、低烷硫基、低烷基硫氧基、低烷基磺酰基、三氟甲基、羟基、低烷氧基、来自羧酸或其衍生物的残基、氨基或氨基氮含基团，m是1到8的整数，包括1和8；或其药学上可接受的盐具有选择性PDE IV抑制作用，并且可用作药物，优选为抗哮喘药物等。

  公开号：

  US20030036651A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 、 间硝基苯胺 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-(3-nitrophenylamino)-nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EP1403270

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pde IV inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040176365A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The purpose is to provide selective PDE IV inhibitors which have a potent anti-asthmatic profile with excellent safety. A compound of the formula (1): 1 wherein A is methylene, lower alkylmethylene, carbonyl, etc., Y is a 5- or 6-membered heteroaryl group containing one or two heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen, Z is i) a fused ring in which any of 5- or 6-membered heteroaryl groups is fused to a benzene ring, or ii) a phenyl group which may be unsubstituted or optionally substituted with one or more members selected from the group consisting of nitro, amino, an amino nitrogen-containing group, etc., provided that when A is methylene, Y is a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from the group consisting of pyrrolyl, pyridyl, etc., and Z is a phenyl group which may be unsubstituted or substituted, the substituent on said phenyl group is amino, or an amino nitrogen-containing group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, possesses excellent PDE IV inhibition and is useful as a pharmaceutical drug, preferably an anti-asthmatic, etc.

  这段话的目的是提供具有强效抗哮喘特性和优异安全性的选择性PDE IV抑制剂。式(1)的化合物：其中A是亚甲基，低碳基亚甲基，羰基等，Y是含有氮、硫和氧中的一种或两种杂原子的5-或6成员杂芳基团，Z是i）融合环，其中任何5-或6成员杂芳基团融合到苯环中，或ii）苯基，可以是未取代或可选地取代一个或多个来自硝基，氨基，含氨基氮的基团等的成员，但当A是亚甲基时，Y是从吡咯基，吡啶基等中选择的5-或6成员杂芳基团，Z是未取代或取代的苯基时，所述苯基上的取代基是氨基或含氨基氮的基团；或其药学上可接受的盐，具有优异的PDE IV抑制作用，是一种有用的药物，首选是抗哮喘药物等。
• PDE IV inhibitors
  申请人：Aska Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US07115623B2

  公开（公告）日：2006-10-03

  The purpose is to provide selective PDE IV inhibitors which have a potent anti-asthmatic profile with excellent safety. A compound of the formula (1): wherein A is methylene, lower alkylmethylene, carbonyl, etc., Y is a 5- or 6-membered heteroaryl group containing one or two heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen, Z is i) a fused ring in which any of 5- or 6-membered heteroaryl groups is fused to a benzene ring, or ii) a phenyl group which may be unsubstituted or optionally substituted with one or more members selected from the group consisting of nitro, amino, an amino nitrogen-containing group, etc., provided that when A is methylene, Y is a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from the group consisting of pyrrolyl, pyridyl, etc., and Z is a phenyl group which may be unsubstituted or substituted, the substituent on said phenyl group is amino, or an amino nitrogen-containing group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, possesses excellent PDE IV inhibition and is useful as a pharmaceutical drug, preferably an anti-asthmatic, etc.

  本发明旨在提供具有强效抗哮喘特性和优良安全性的选择性PDE IV抑制剂。化合物的结构式（1）：其中A为亚甲基，低碳基亚甲基，羰基等，Y为含有一或两个从氮，硫和氧中选择的杂原子的5或6元杂芳基基团，Z为i）融合环，其中任何5或6元杂芳基团融合到苯环上，或ii）苯基，可以是未取代的或可选地取代一个或多个来自硝基，氨基，含氨基氮的基团等的成员所选择的，但当A为亚甲基，Y为从吡咯基，吡啶基等所选择的5或6元杂芳基团，Z为未取代或取代的苯基时，所述苯基上的取代基为氨基或含氨基氮的基团; 或其药学上可接受的盐，具有出色的PDE IV抑制作用，并且作为药物，特别是抗哮喘药物等非常有用。
• 1,8-naphthyridin-2(1H)-one derivatives
  申请人：Grelan Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06642250B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  The purpose is to provide selective PDE IV inhibitors which have a potent anti-asthmatic profile with excellent safety. A compound of the formula (1): wherein: A is an unsubstituted or optionally substituted 5 or 6 membered heteroaryl group or a fused benzene ring in which any of the above-defined heteroaryl groups is fused to a benzene ring, B is carbon or nitrogen, R1 is hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, hydroxyl, lower alkoxy, a residue derived from a carboxylic acid or a derivative thereof, amino, or an amino nitrogen-containing group, R2 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, trifluoromethyl, hydroxyl, lower alkoxy, a residue derived from a carboxylic acid or a derivative thereof, amino, or an amino nitrogen-containing group, and m is an integer of from 1 to 8, both inclusive; or a pharmaceutically acceptable salt thereof possesses selective PDE IV inhibition and is useful as a pharmaceutical drug, preferably an anti-asthmatic, etc.

  本文的目的是提供具有强效抗哮喘特性和优异安全性的选择性PDE IV抑制剂。化合物的公式（1）如下：其中：A是未取代或可选择取代的5或6元杂环基或融合苯环，其中上述任何杂环基都与苯环融合；B是碳或氮；R1是氢、低碳基、三氟甲基、羟基、低烷氧基、来自羧酸或其衍生物的残基、氨基或含氨基氮的基团；R2是氢、卤素、氰基、硝基、低烷基硫基、低烷基亚砜基、低烷基磺酰基、三氟甲基、羟基、低烷氧基、来自羧酸或其衍生物的残基、氨基或含氨基氮的基团；m是1至8的整数，包括1和8；或其药学上可接受的盐具有选择性的PDE IV抑制作用，并且可用作药物，优选用作抗哮喘药物等。
• PDE IV INHIBITORS
  申请人：Grelan Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1403270A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The purpose is to provide selective PDE IV inhibitors which have a potent anti-asthmatic profile with excellent safety. A compound of the formula (1): wherein A is methylene, lower alkylmethylene, carbonyl, etc., Y is a 5- or 6-membered heteroaryl group containing one or two heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen, Z is i) a fused ring in which any of 5- or 6-membered heteroaryl groups is fused to a benzene ring, or ii) a phenyl group which may be unsubstituted or optionally substituted with one or more members selected from the group consisting of nitro, amino, an amino nitrogen-containing group, etc., provided that when A is methylene, Y is a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from the group consisting of pyrrolyl, pyridyl, etc., and Z is a phenyl group which may be unsubstituted or substituted, the substituent on said phenyl group is amino, or an amino nitrogen-containing group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, possesses excellent PDE IV inhibition and is useful as a pharmaceutical drug, preferably an anti-asthmatic, etc.

  目的是提供选择性 PDE IV 抑制剂，这种抑制剂具有强效的抗哮喘特性和极佳的安全性。一种式（1）的化合物： 其中 A 是亚甲基、低级烷基亚甲基、羰基等；Y 是 5 或 6 元杂芳基，含有一个或两个选自氮、硫和氧的杂原子；Z 是 i) 融合环，其中任何 5 或 6 元杂芳基与苯环融合；或 ii) 苯基，可以是未取代的，也可以是被一个或多个选自硝基、氨基、含氮氨基等组成的组的成员任选取代的、条件是当 A 为亚甲基，Y 为选自吡咯基、吡啶基等组成的组的 5 或 6 元杂芳基，Z 为未取代或取代的苯基时，所述苯基上的取代基为氨基或含氮氨基；或其药学上可接受的盐，具有优异的 PDE IV 抑制作用，可用作药物，最好是抗哮喘药物等。
• TEULON, JEAN-MARIE
  作者：TEULON, JEAN-MARIE

  DOI：——

  日期：——