methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2'-pyridyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2'-pyridyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxypyridine
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₆
• 分子量: 541.644
• InChiKey: CXXVMZIGGYCTMZ-BLTWGMEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2'-pyridyl)-α-D-glucopyranoside 在 钯 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-pyridin-2-yloxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Pyridine–sugar conjugates as potent inhibitors of enzyme-catalysed glycoside hydrolysis

  摘要：

  一系列含有简单官能化吡啶的O-和N-连接伪二糖化合物被合成，并显示出对葡萄糖淀粉酶催化反应的强抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b211399f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2'-pyridyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pyridine–sugar conjugates as potent inhibitors of enzyme-catalysed glycoside hydrolysis

  摘要：

  一系列含有简单官能化吡啶的O-和N-连接伪二糖化合物被合成，并显示出对葡萄糖淀粉酶催化反应的强抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b211399f

文献信息

• Pyridine–sugar conjugates as potent inhibitors of enzyme-catalysed glycoside hydrolysis
  作者：Peter A. Nkansah、Alan H. Haines、N. Patrick J. Stamford

  DOI：10.1039/b211399f

  日期：2003.3.6

  A series of O- and N-linked pseudo-disaccharides incorporating simple functionalised pyridines were synthesized and demonstrated potent inhibition of the glucoamylase-catalysed reaction.

  一系列含有简单官能化吡啶的O-和N-连接伪二糖化合物被合成，并显示出对葡萄糖淀粉酶催化反应的强抑制作用。