D-isoleucine tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-isoleucine tert-butyl ester
• 英文别名: D-Ile-OH tert-butyl ester；tert-butyl (2R,3R)-2-amino-3-methylpentanoate
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: DRWKBZREIMLHDX-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 D-isoleucine tert-butyl ester 在 dichloro[1,3-bis(2,6-di-3-pentylphenyl)imidazol-2-ylidene](o-picoline)palladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2R,3R)-tert-butyl 3-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI-IPentCl-邻甲基吡啶预催化剂对光学纯α-氨基酯进行N-芳基化

  摘要：

  开发了一种健壮，温和且有效的方法，用于Pd催化的光学纯α-氨基酯的N-杂芳基化反应。二氯[1,3-双（2,6-二-3-戊基苯基）咪唑-2-亚基]（ö甲基吡啶）合钯（II）（PD-PEPPSI-IPent氯- ö甲基吡啶; PEPPSI =吡啶增强预催化剂的制备，稳定化和引发）被证明可以高效地将叔丁酯与叔芳基氯化物等多种氨基酸有效地偶联，并且与酯相邻的酸性质子具有出色的立体保留能力。对照实验表明，消旋作用是碱介导的，使用Pd-PEPPSI-IPent Cl时没有消除Pd介导的β-氢化物的证据。，并且消旋化仅在产物形成后发生，即未芳基化的起始氨基酯在我们的反应条件下不会去质子化。研究还表明，增加氨基酸上酯部分的空间体积（例如，乙基至叔丁基）会大大减慢产品的外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201603933

文献信息

• A new class of anti-HIV-1 agents targeted toward the nucleocapsid protein NCp7: The 2,2′-dithiobisbenzamides
  作者：John M. Domagala、John P. Bader、Rocco D. Gogliotti、Joseph P. Sanchez、Michael A. Stier、Yuntao Song、J.V.N. Vara Prasad、Peter J. Tummino、Jeffrey Scholten、Patricia Harvey、Tod Holler、Steve Gracheck、Donald Hupe、William G. Rice、Robert Schultz

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00269-6

  日期：1997.3

  for anti-HIV-1 activity, cytotoxicity, and their ability to extrude zinc from the zinc fingers for NCp7. The structure-activity relationships demonstrated that the ability to extrude zinc from NCp7 resided in the 2,2'-dithiobisbenzamide core structure. The 3,3' and the 4,4' isomers were inactive. While many analogs based upon the core structure retained the zinc extrusion activity, the best overall

  作为美国国家癌症研究所药物筛选计划的一部分，已经鉴定出了一类新的对人类免疫缺陷病毒HIV-1有活性的抗逆转录病毒药，并提出了HIV-1核衣壳蛋白NCp7作为抗病毒作用的靶标。2,2'-二硫代双-[4'-（氨磺酰基）苯甲酰苯胺]（3x）和2,2'-二硫代双（5-乙酰氨基）苯甲酰胺（10）代表了原型铅结构。制备了各种2,2'-二硫代双苯甲酰胺，并测试了它们的抗HIV-1活性，细胞毒性以及从NCf7的锌指中挤出锌的能力。结构-活性关系表明，从NCp7挤出锌的能力存在于2,2'-二硫代双苯甲酰胺核心结构中。3,3'和4,4'异构体没有活性。虽然许多基于核心结构的类似物保留了锌的挤出活性，但只有在具有羧酸，羧酰胺或苯磺酰胺官能团的狭窄衍生物中才发现最佳的总体抗HIV-1活性。这些功能组与降低NCp7的抗病毒效力或活性相比，对于降低细胞毒性而言更为重要。所有具有抗病毒活性的化合物也从NCp7中挤出锌。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Cai Zhenhong R.

  公开号：US20110135599A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present application includes novel inhibitors of HCV, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本申请包括HCV的新型抑制剂，含有这些化合物的组合物，以及包括这些化合物的给药的治疗方法。
• [EN] SULFONYLQUINOXALONE ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACETAMIDE SULFONYLQUINOXALONE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003093245A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Disclosed are sulfonylquinoxalone acetamide derivatives useful as bradykinin antagonists to relieve symptons, associated with bradykinin including pain, inflammation, bronchoconstriction, cerebral edema, etc.

  揭示了作为布雷金肽拮抗剂有用的磺酰基喹诺酮乙酰胺衍生物，可用于缓解与布雷金肽相关的症状，包括疼痛、炎症、支气管收缩、脑水肿等。
• Sulfonylquinoxalone acetamide derivatives as bradykinin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040147519A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Disclosed are sulfonylquinoxalone acetamide derivatives useful as bradykinin antagonists.

  本发明涉及一种作为Bradykinin拮抗剂有用的磺酰基喹喔啉乙酰胺衍生物。
• Sulfonylquinoxalone acetamide derivatives and related compounds as bradykinin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040147520A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Disclosed are sulfonylquinoxalone acetamide derivatives useful as bradykinin antagonists.

  本发明涉及一种作为缓激肽拮抗剂有用的磺酰基喹喔啉乙酰胺衍生物。