quercetin 3-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 3-glucoside
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-3-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: VKVJRSCYKAOTEB-WGLXEVCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 漆黄素 在 3-O-glycosyltransferase from Scutellaria baicalensis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 quercetin 3-glucoside
  参考文献：
  名称：

  黄cut的高度混杂类黄酮3- O-糖基转移酶

  摘要：

  从黄cut中发现了一种高度区域特异性和供体混杂的3- O-糖基转移酶Sb3GT1（UGT78B4）。Sb3GT1可以接受五个糖供体（UDP-Glc / -Gal / -GlcNAc / -Xyl / -Ara）催化17种黄酮醇的3- O-糖基化，转化率可以> 98％。通过按比例放大的酶催化作用获得了五种新的糖苷。分子建模和定点诱变表明，G15和P187是供体滥交的关键催化残基。Sb3GT1可能是增加类黄酮3- O-糖苷结构多样性的有前途的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00524

文献信息

• Synthesis of flavonol 3-O-glycoside by UGT78D1
  作者：Guangxiang Ren、Jingli Hou、Qinghong Fang、Hong Sun、Xiaoyan Liu、Lianwen Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1007/s10719-012-9410-5

  日期：2012.8

  notoriously complicated that flavonols such as quercetin, kaempferol and myricetin, are glucosylated regioselectively at the specific position by chemical method. Compared to the chemical method, enzymatic synthesis present several advantages, such as mild reaction condition, high stereo or region selectivity, no protection/deprotection and high yield. UGT78D1 is a flavonol-specific glycosyltransferase, responsible

  糖基化是各种黄酮醇结构修饰的重要方法，与相应的苷元相比，糖苷具有更高的溶解度、稳定性和生物利用度。从生理学的角度来看，植物黄酮的糖基化具有重要意义和意义。然而，众所周知，槲皮素、山奈酚和杨梅素等黄酮醇通过化学方法在特定位置被区域选择性地糖基化是非常复杂的。与化学方法相比，酶法合成具有反应条件温和、立体或区域选择性高、无保护/脱保护和高收率等优点。UGT78D1 是一种黄酮醇特异性糖基转移酶，负责在体外将鼠李糖或葡萄糖转移到 3-OH 位置. 在这项研究中，使用 UDP-葡萄糖作为体外供体核苷测试了 UGT78D1 对 28 种黄酮类受体的活性，发现槲皮素、杨梅素、山奈酚、漆黄素和异鼠李素这 5 种受体在 3-OH 位被糖基化。在此，小规模的 3-O-葡萄糖基化槲皮素、山奈酚和杨梅素由 UGT78D1 合成，其化学结构经1 H 和13 C 核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）证实。
• Highly Promiscuous Flavonoid 3-<i>O</i>-Glycosyltransferase from <i>Scutellaria baicalensis</i>
  作者：Zilong Wang、Shuang Wang、Zheng Xu、Mingwei Li、Kuan Chen、Yaqun Zhang、Zhimin Hu、Meng Zhang、Zhiyong Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00524

  日期：2019.4.5

  from Scutellaria baicalensis. Sb3GT1 could accept five sugar donors (UDP-Glc/-Gal/-GlcNAc/-Xyl/-Ara) to catalyze 3-O-glycosylation of 17 flavonols, and the conversion rates could be >98%. Five new glycosides were obtained by scaled-up enzymatic catalysis. Molecular modeling and site-directed mutagenesis revealed that G15 and P187 were critical catalytic residues for the donor promiscuity. Sb3GT1 could

  从黄cut中发现了一种高度区域特异性和供体混杂的3- O-糖基转移酶Sb3GT1（UGT78B4）。Sb3GT1可以接受五个糖供体（UDP-Glc / -Gal / -GlcNAc / -Xyl / -Ara）催化17种黄酮醇的3- O-糖基化，转化率可以> 98％。通过按比例放大的酶催化作用获得了五种新的糖苷。分子建模和定点诱变表明，G15和P187是供体滥交的关键催化残基。Sb3GT1可能是增加类黄酮3- O-糖苷结构多样性的有前途的催化剂。