(2S,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: BYWFVGQJKOVIJP-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol 在 caesium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-tert-butyl-3-(2-phenylethyl)4-((1S,2S)-1-phenyl-3-hydroxy-2-methyl-1-propyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化与多组分反应偶联，以多样性为导向合成各种对映体纯杂环

  摘要：

  通过有机催化曼尼希反应获得的手性、对映体纯 1,3-氨基醇已被用作包含非对映选择性 Ugi 反应和各种类型的 SN2 环化的简洁序列中的输入。通过这种方式，制备了不同的对映体纯杂环，探索了支架和装饰的多样性（最多 4 个多样性输入）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701328
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(2S,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称跨曼尼希反应：生成3-氨基醇和α-氨基酸衍生物的高度对映选择性的途径。

  摘要：

  已经开发了第一个脯氨酸催化的直接催化不对称一锅，三组分交叉曼尼希反应。两种不同的未改性醛与一种芳族胺之间的高度化学选择性反应是dr> 19：1且ee高达> 99％的3-氨基醛的新途径。不对称的交叉曼尼希反应是高度同位选择性的，在某些情况下，两个新的碳中心是在绝对立体控制下形成的。该反应不显示非线性效应，因此仅一个脯氨酸分子参与过渡态。该反应还被其他脯氨酸衍生物以良好的选择性催化。将曼尼希产品转化为具有高达99％ee的3-氨基醇和2-氨基丁烷-1,4-二醇。第一个锅，三成分，已开发了未修饰的醛，对茴香胺和乙醛酸乙酯之间的直接催化不对称交叉曼尼希反应。新型的交叉曼尼希反应可高产率地提供高达99％ee的非天然α-氨基酸衍生物的对映异构体。单锅，三组分，直接催化不对称反应易于按比例放大，操作简单并且在环境友好和湿润的溶剂中具有导电性。还讨论了脯氨酸催化，一锅，三组分，不对称交叉曼尼希反应的机理和立

  DOI：

  10.1002/chem.200305646

文献信息

• Effects of Methyl Substituents on the Activity and Enantioselectivity of Homobenzotetramisole-Based Catalysts in the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Yuhua Zhang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900383

  日期：2009.10

  Substitution of the tetrahydropyrimidine ring in enantioselective acyl transfer catalyst homobenzotetramisole (HBTM) 6 with methyl groups exerts a dramatic influence on its performance in the kinetic resolution of secondary alcohols. Syn-3-Methyl analogue of HBTM (9a) has proved to be superior to the parent compound in terms of catalytic activity, enantioselectivity, and synthetic accessibility.

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。
• Laccase-Mediated Deprotection ofpara-Methoxyphenyl (PMP)-Protected Amines
  作者：Jorge M. M. Verkade、Lieke J. C. van Hemert、Peter J. L. M. Quaedflieg、Hans E. Schoemaker、Martin Schürmann、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200700060

  日期：2007.6.4

  A novel enzymatic procedure for the oxidative deprotection of p-methoxyphenyl (PMP)-protected amines is described. By using laccases (E.C. 1.10.3.2) under mildly acidic conditions, a variety of PMP-protected amines were successfully deprotected. The rate of deprotection was solvent- and pH-dependent, and the reaction scope could be increased by using so-called mediators.

  描述了用于对甲氧基苯基（PMP）-保护的胺的氧化脱保护的新型酶促方法。通过在弱酸性条件下使用漆酶（EC 1.10.3.2），成功地保护了各种PMP保护的胺。脱保护的速率取决于溶剂和pH，并且可以通过使用所谓的介体来增加反应范围。
• One-Pot Organocatalytic Direct Asymmetric Synthesis of γ-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Armando Córdova

  DOI：10.1055/s-2003-41423

  日期：——

  This report describes the unprecedented use of unmodified aldehydes as donors in catalytic three component one-pot asymmetric Mannich reactions. The Mannich-type reactions were also readily performed for the first time with both in situ generated and preformed N-PMP protected aromatic aldimines. The proline-catalyzed reactions provided an efficient and very mild entry to either enantiomer of γ-amino alcohol derivatives in high yield and stereoselectivity.

  本报告介绍了在催化三组份一锅不对称曼尼希反应中前所未有地使用未经修饰的醛作为供体的情况。曼尼希式反应也首次在原位生成和预生成的 N-PMP 保护芳香族醛亚胺中轻松完成。脯氨酸催化的反应为δ-氨基醇衍生物的任一对映体提供了高效、温和的进入途径，并具有高产率和立体选择性。
• PROCESS FOR THE DEPROTECTION OF PROTECTED AMINES
  申请人：Alsters Paulus Lambertus

  公开号：US20090198084A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to a process for the deprotection of protected amine compounds, wherein the protected amine compound is contacted with an electrophilic oxidating agent that is optionally formed in situ, said electrophilic oxidating agent being selected from the group of I 2 , Br 2 , Cl 2 and compounds comprising a halogen atom having a formal oxidation state of 1+, 3+, 5+ or 7+, provided that the electrophilic oxidating agent is not iodobenzene diacetate. The process can be conveniently employed in the synthesis of 1,3-amino alcohols, β-amino acids and heterocyclic compounds, in particular β-amino acids.

  本发明涉及一种保护胺化合物去保护的方法，其中所述保护胺化合物与一种选自I2、Br2、Cl2和含有形式氧化态为1+、3+、5+或7+的卤素原子的化合物的亲电氧化剂接触，所述亲电氧化剂可以在现场形成，但所述亲电氧化剂不是碘苯二乙酸酯。该方法可方便地应用于1,3-氨基醇、β-氨基酸和杂环化合物的合成，特别是β-氨基酸的合成。
• Diastereoselective Ugi reaction of chiral 1,3-aminoalcohols derived from an organocatalytic Mannich reaction
  作者：Samantha Caputo、Andrea Basso、Lisa Moni、Renata Riva、Valeria Rocca、Luca Banfi

  DOI：10.3762/bjoc.12.15

  日期：——

  Enantiomerically pure beta-aminoalcohols, produced through an organocatalytic Mannich reaction, were subjected to an Ugi multicomponent reaction under classical or Lewis acid-promoted conditions with diastereoselectivities ranging from moderate to good. This approach represents a step-economical path to enantiomerically pure, polyfunctionalized peptidomimetics endowed with three stereogenic centers

  通过有机催化曼尼希反应产生的对映体纯的β-氨基醇，在经典或路易斯酸促进的条件下，以中等到良好的非对映选择性进行Ugi多组分反应。这种方法代表了一步步经济的途径，即获得了具有三个立体异构中心的对映体纯的，多官能化的拟肽模拟物，从而可以引入五个多样性输入。