2--1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2--1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(pyridin-2-ylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(pyridin-2-ylamino)-[1,4]benzoquinone
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: HLYHJXYTXNPAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-dimethoxyphenyl)pyridin-2-amine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到2--1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  苯醌作为肉毒杆菌神经毒素血清型 A 的抑制剂

  摘要：

  虽然肉毒杆菌神经毒素血清型 A (BoNT/A) 因其在化妆品中的使用而闻名，但它会导致潜在的致命疾病肉毒杆菌中毒，并可用作生物恐怖武器。已经开发出许多抑制 BoNTA 锌金属蛋白酶轻链 (LC) 的化合物，但是，这些抑制剂均未进行临床试验。在这项研究中，实施了基于片段的方法来开发 BoNT/A LC 的新型共价抑制剂。首先，针对 BoNT/A LC 筛选亲电子片段，发现苯醌 (BQ) 衍生物具有活性。在动力学研究中，BQ 化合物充当不可逆抑制剂，推测可能共价修饰 BoNT/A LC 的半胱氨酸 165。尽管大多数 BQ 衍生物在体外对谷胱甘肽具有高度反应性，一些化合物（如天然产物萘他林）表现出低硫醇反应性和良好的 BoNT/A 抑制。为了增加 BQ 片段的效力，采用计算对接研究来阐明一种支架，该支架可以与 Cys165 相邻位点结合，同时将 BQ 片段定位在 Cys165 上进行共价修饰

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.004

文献信息

• Azinium-N-(2′-azinyl)aminides: synthesis, structure and reactivity
  作者：Rosa Carceller、Jose L. García-Navío、María L. Izquierdo、Julio Alvarez-Builla、Mariano Fajardo、Pilar Gómez-Sal、Federico Gago

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90411-9

  日期：1994.4

  Several azinium-N-(2′-azinyl)aminides are reported. The structure of pyridinium-N-(2′-pyridyl)aminide has been studied, both in solution and in crystalline state, and results have been compared. In non-polar solvents, the aminides present a planar conformation stabilized by an intramolecular hydrogen bond. The reactivity toward electrophiles confirms the structural data, producing either N- or C- substitutions

  报道了几种叠氮基-N-（2'-叠氮基）酰胺。研究了吡啶鎓-N-（2'-吡啶基）氨基化物在溶液和结晶状态下的结构，并对结果进行了比较。在非极性溶剂中，这些胺化物具有通过分子内氢键稳定的平面构象。对亲电子试剂的反应性证实了结构数据，在温和条件下可产生N-或C-取代。
• 5-lipoxygenase inhibitors: (2-azinylamino) quinone derivatives
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University

  公开号：US06653311B1

  公开（公告）日：2003-11-25

  We have synthesized a series of new derivatives of (2-azinylamino) quinone, that have the general formula shown below. Several compounds of this new series of derivatives have been shown to be inhibitors of 5-lipoxygenase, with minimal or no effect on cycloxygenase-1 and 2-(COX-1 and COX-2) activity. where: A is N, CH, or, CCl; B is N, CH, CCH3, or Cph; X is H, Cl, Br, or I; Y is H, or CH3; R1 is H, CH3, OCH3, or Ph; and R2 is H, CH3, OCH3, or Ph; or R1—R2 is (CH═CH)2; and R3 is H or CH3.

  我们合成了一系列新的(2-吖啶基氨基)喹喔醌衍生物，其一般化学式如下所示。这一新系列衍生物中的几种化合物已被证明是5-脂氧合酶的抑制剂，在环氧合酶-1和环氧合酶-2 (COX-1和COX-2) 活性上具有最小或无效果。其中：A为N、CH或CCl；B为N、CH、CCH3或Cph；X为H、Cl、Br或I；Y为H或CH3；R1为H、CH3、OCH3或Ph；R2为H、CH3、OCH3或Ph；或R1—R2为(CH═CH)2；R3为H或CH3。
• Pyridinium-N-(2-pyridyl)aminides: A selective approach to substituted 2-aminopyridines
  作者：Rosa Carceller、Jose L. García-Navío、María L. Izquierdo、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91991-9

  日期：1993.3

  Differently substituted 2-aminopyridines have been prepared in two steps from pyridinium-N-(2-pyridyl)aminide, by reaction with the corresponding elect

  分两步从吡啶鎓-N-（2-吡啶基）氨基化物制备二取代的2-氨基吡啶，方法是与相应的
• US6653311B1
  申请人：——

  公开号：US6653311B1

  公开（公告）日：2003-11-25
• Benzoquinones as inhibitors of botulinum neurotoxin serotype A
  作者：Paul T. Bremer、Mark S. Hixon、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.004

  日期：2014.8

  Although botulinum neurotoxin serotype A (BoNT/A) is known for its use in cosmetics, it causes a potentially fatal illness, botulism, and can be used as a bioterror weapon. Many compounds have been developed that inhibit the BoNTA zinc-metalloprotease light chain (LC), however, none of these inhibitors have advanced to clinical trials. In this study, a fragment-based approach was implemented to develop

  虽然肉毒杆菌神经毒素血清型 A (BoNT/A) 因其在化妆品中的使用而闻名，但它会导致潜在的致命疾病肉毒杆菌中毒，并可用作生物恐怖武器。已经开发出许多抑制 BoNTA 锌金属蛋白酶轻链 (LC) 的化合物，但是，这些抑制剂均未进行临床试验。在这项研究中，实施了基于片段的方法来开发 BoNT/A LC 的新型共价抑制剂。首先，针对 BoNT/A LC 筛选亲电子片段，发现苯醌 (BQ) 衍生物具有活性。在动力学研究中，BQ 化合物充当不可逆抑制剂，推测可能共价修饰 BoNT/A LC 的半胱氨酸 165。尽管大多数 BQ 衍生物在体外对谷胱甘肽具有高度反应性，一些化合物（如天然产物萘他林）表现出低硫醇反应性和良好的 BoNT/A 抑制。为了增加 BQ 片段的效力，采用计算对接研究来阐明一种支架，该支架可以与 Cys165 相邻位点结合，同时将 BQ 片段定位在 Cys165 上进行共价修饰