bis-(3-methoxyphenyl)phosphoryl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis-(3-methoxyphenyl)phosphoryl chloride
• 英文别名: 1-[Chloro-(3-methoxyphenyl)phosphoryl]-3-methoxybenzene
• 化学式: C₁₄H₁₄ClO₃P
• 分子量: 296.69
• InChiKey: JASBIFHECJGKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3-methoxyphenyl)phosphoryl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜介导的次膦酰胺的C（sp2）-H氨基化和羟基化。

  摘要：

  通过采用次膦酰胺作为指导基团，实现了铜介导的C（sp2）-H氨基化和芳基次膦酸的羟化反应。该方法的特点是具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以在有机合成中快速制备有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c9cc08879b
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-methoxyphenyl)phosphine oxide 在 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis-(3-methoxyphenyl)phosphoryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化对映选择性合成P-立体异构膦酰胺通过去对称C-H芳基化

  摘要：

  我们提出了通过 Pd 催化的二芳基膦酰胺与硼酸酯的去对称邻 CH 芳基化对 P-立体异构膦酰胺的对映选择性合成。该方法代表了通过去对称 CH 功能化策略合成 P-立体磷化合物的第一个例子。该反应与各种反应伙伴一起有效进行，以高达 74% 的产率和 98% 的 ee 提供 P-立体膦酰胺。通过克规模合成进一步证明了效率。此外，还详细阐述了 P-立体磷酰胺向各种类型的 P-立体磷衍生物的灵活转化。因此，该协议为 P 立体化合物的高效和通用合成提供了一种新工具。

  DOI：

  10.1021/ja512029x

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of Diphenylphosphinamides via (−)-Sparteine-Mediated <i>Ortho</i>-Lithiation. Synthesis of <i>P</i>-Chiral Ligands
  作者：Cristinel Popovici、Pascual Oña-Burgos、Ignacio Fernández、Laura Roces、Santiago García-Granda、María José Iglesias、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1021/ol902545q

  日期：2010.2.5

  N-dialkyl-P,P-diphenylphosphinamides using [n-BuLi·(−)-sparteine] is described as an efficient method for the synthesis of P-chiral ortho-functionalized derivatives in high yields and ee’s from 45 to >99%. The method allows access to new enantiomerically pure P-chiral phosphine and diimine ligands.

  描述使用[ n -BuLi·（-）-sparteine]对N-二烷基-P，P-二苯基次膦酰胺进行不对称邻位锂化是一种高效合成P-手性邻位官能化衍生物的有效方法，ee产自45到> 99％。该方法允许获得新的对映体纯的P-手性膦和二亚胺配体。
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective [4+2] Annulation of Phosphinamides with Heterobicyclic Alkenes at Room Temperature
  作者：Rajender Nallagonda、Neetipalli Thrimurtulu、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201701162

  日期：2018.1.17

  Cobalt‐catalyzed sp2 C−H bond functionalization of diarylphosphinamides with heterobicyclic alkenes was demonstrated at room temperature employing commercially available cobalt(II)‐salts. The effectiveness of this strategy was illustrated with the reaction of various 8‐aminoquinoline derived phosphinic amides and 7‐oxa/azabenzonorbornadienes. The reaction conditions exhibited excellent functional group tolerance

  在室温下，使用市售钴（II）盐证明了二芳基次膦酰胺与杂双环烯烃的钴催化sp 2 C-H键官能化。各种8-氨基喹啉衍生的次膦酰胺与7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯的反应说明了该策略的有效性。反应条件显示出优异的官能团耐受性和高非对映选择性。此外，通过脱水开环/芳构化序列，实现了该方法对制备聚芳基环状次膦酰胺的扩展。
• 一种新型含磷阻燃剂及其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107337691B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明为一种新型含磷阻燃剂及其制备方法，采用一锅法工艺且使用金属铝盐作为催化剂，以磷酰氯和苯醌类衍生物为基本原料，使用非质子性溶剂，在室温下反应24h，高产率得到含磷阻燃剂。该方法的主要优点有：相对于现有的方法，本方法条件温和，一步完成，降低原料成本和反应产生的废弃物。同时具有原子经济性以及高效性特点。
• Synthesis of P-stereogenic cyclicphosphinic amide via electrochemical enabled cobalt-catalyzed enantioselective C–H annulation
  作者：Tao Liu、Wangqin Zhang、Chao Xu、Zhenhui Xu、Dingguo Song、Wei Qian、Gang Lu、Chang-Jun Zhang、Weihui Zhong、Fei Ling

  DOI：10.1039/d3gc00455d

  日期：——

  and proceeded efficiently in a shorter reaction time compared with the previous work using oxidants. The process employs a combination of readily available chiral salicyloxazoline and cobalt acetate tetrahydrate as an inexpensive catalyst. Notably, the kinetic resolution process was also achieved with s factors up to 347.8. Experimental, kinetic and computational studies on cobalta-electrocatalysis provide

  开发用于合成 P-手性膦衍生物的电化学工艺方法提出了相当大的挑战。在这里，我们提出了一种电力驱动的钴催化的芳基次膦酰胺和炔烃的对映选择性 C-H 环化反应，它提供了快速获得 P-手性环状氧化磷的良好产率和出色的对映选择性（48-99% 产率，94->99%） ee）。与之前使用氧化剂的工作相比，该反应与水性溶剂相容，并且在更短的反应时间内有效地进行。该工艺结合使用现成的手性水杨基恶唑啉和四水乙酸钴作为廉价催化剂。值得注意的是，动力学拆分过程也是通过s实现的因子高达 347.8。钴电催化的实验、动力学和计算研究提供了对催化剂工作模式的见解。
• Reversal of Regioselectivity in Asymmetric C−H Bond Annulation with Bromoalkynes under Cobalt Catalysis**
  作者：Abir Das、Rajib Mandal、Harihara Subramanian Ravi Sankar、Subramani Kumaran、J. Richard Premkumar、Dipanti Borah、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/anie.202315005

  日期：2024.2.5

  Herein, we demonstrate the cobalt-catalyzed asymmetric desymmetrization of phosphinamides with haloalkynes with excellent enantioinduction and inverse regioselectivity. In a single step, the approach provides access to several P-chiral molecules. Based on control experiments and preliminary study, a plausible mechanism is provided.

  在此，我们证明了钴催化的膦酰胺与卤代炔的不对称去对称化具有优异的对映诱导和逆区域选择性。该方法只需一步即可获得多种 P-手性分子。基于对照实验和初步研究，提供了一种合理的机制。