乙基5-(羟基甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸酯 | 5430-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 乙基5-(羟基甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸酯
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-2,4-dimethyl-3-pyrrolcarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Hydroxymethyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-(hydroxymethyl)-2,4-dimethyl-1h-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 5430-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: PTSDHVPETXCHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-(羟基甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸酯 在 三氟甲磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2,4-二甲基-5-醛基-吡咯-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，IBX-TfOH介导的醇氧化为醛和酮

  摘要：

  已经开发了一种在环境温度下使用IBX-TfOH催化系统在1,4-二恶烷中氧化伯醇和仲醇的有效，实用且简便的方法。该反应提供定量产率的相应羰基化合物，而不会形成过氧化产物。本合成方案与具有芳烃，杂芳烃和烯烃官能度的多种底物相容。所开发的合成方案可用于更大规模的反应，如通过简单的过滤过程以1 gm规模规模氧化醇以更高的收率所证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151749
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 、 sodium carbonate 作用下， 生成 乙基5-(羟基甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Zinsmeister, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 87,92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IBX-TfOH mediated oxidation of alcohols to aldehydes and ketones under mild reaction conditions
  作者：Kamlesh Kumar、Prashant Kumar、Penny Joshi、Diwan S Rawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151749

  日期：2020.4

  secondary alcohols using IBX-TfOH catalytic system in 1,4-dioxane at ambient temperature. The reaction affords quantitative yields of the corresponding carbonyl compounds without the formation of over oxidized products. The present synthetic protocol is compatible with a variety of substrates having arene, heteroarene and alkene functionalities. The developed synthetic protocol can be used for higher scale

  已经开发了一种在环境温度下使用IBX-TfOH催化系统在1,4-二恶烷中氧化伯醇和仲醇的有效，实用且简便的方法。该反应提供定量产率的相应羰基化合物，而不会形成过氧化产物。本合成方案与具有芳烃，杂芳烃和烯烃官能度的多种底物相容。所开发的合成方案可用于更大规模的反应，如通过简单的过滤过程以1 gm规模规模氧化醇以更高的收率所证明。
• Treibs; Zinsmeister, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 87,92
  作者：Treibs、Zinsmeister

  DOI：——

  日期：——