1,1'-bis(4-methoxyphenyl)-5,5'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-bipyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1'-bis(4-methoxyphenyl)-5,5'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-bipyrrole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-[1-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrol-3-yl]-2-methylpyrrole；1-(4-methoxyphenyl)-4-[1-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrol-3-yl]-2-methylpyrrole
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: IADJKZUNRNOZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(4-methoxyphenyl)-5,5'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-bipyrrole 、 对苯醌 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1,6-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1,6-dihydrobenzo[g]pyrrolo[3,2-e]indol-8-ol
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的环丙烷的多米诺反应，用于合成3,3'-连接的寡吡咯和吡咯并[3,2-e]吲哚

  摘要：

  氧气的多次置换：富电子的低吡咯和吡咯并[3,2- e ]吲哚是由供体-受体取代的环丙烷诱导的多米诺过程生成的。消除了多达七个分子的水，从而引入了氮和芳香性。

  DOI：

  10.1002/anie.201205880
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,6S,7S)-3-N,7-N-dimethoxy-3-N,7-N-dimethyl-5-oxatricyclo[4.1.0.02,4]heptane-3,7-dicarboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1'-bis(4-methoxyphenyl)-5,5'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的环丙烷的多米诺反应，用于合成3,3'-连接的寡吡咯和吡咯并[3,2-e]吲哚

  摘要：

  氧气的多次置换：富电子的低吡咯和吡咯并[3,2- e ]吲哚是由供体-受体取代的环丙烷诱导的多米诺过程生成的。消除了多达七个分子的水，从而引入了氮和芳香性。

  DOI：

  10.1002/anie.201205880

文献信息

• Reactions of 3,3′‐Linked Bispyrroles with Carbon Electrophiles
  作者：Alexander Lücht、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/ejoc.201900106

  日期：2019.9

  The reactivity of 3,3´-linked bispyrroles, easily accessible by ring-enlargement reactions of donor-acceptor cyclopropanes, towards various carbon electrophiles was investigated. A biscyclopropanated furan, equipped with imines as acceptor units, was converted by rearrangement and subsequent elimination of water to 3,3´-linked bispyrroles. Thereby the nucleophilic 2-position of the pyrroles stayed

  研究了通过供体-受体环丙烷的环扩大反应容易获得的 3,3'-连接的双吡咯对各种碳亲电子试剂的反应性。配备亚胺作为受体单元的双环丙烷化呋喃通过重排和随后消除水转化为 3,3'-连接的双吡咯。因此，吡咯的亲核 2-位保持未被取代，从而允许与亲电子试剂进一步反应。杂环与草酰氯反应在吡咯亚基之间形成新的六元环。这些物种中的 1,2-二酮部分被用作起始点，通过与芳香族 1,2-二胺的缩合反应来扩展 π-系统。3,3'-连接的双吡咯与光气替代物三光气反应生成七元酸酐。Vilsmeier 试剂的使用导致双吡咯的甲酰化。此外，两个双吡咯之间的直接氧化偶联导致了四个吡咯亚基之间以前未知的联系 (3,3':2',2'':3'',3''')。