Phe-Met-OBzl hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-Met-OBzl hydrochloride
• 英文别名: L-phenylalanyl-L-methionine benzyl ester hydrochloride；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃S*ClH
• 分子量: 422.976
• InChiKey: PBUIGZWJLSUFEQ-HLRBRJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phe-Met-OBzl hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 茴香硫醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酸作为L-蛋氨酸氨基酸的N端掩蔽溶液相肽合成方法合成Met-脑啡肽

  摘要：

  Met-脑啡肽Tyr-Gly-Gly-Phe-Met是通过溶液相合成（SPS）方法合成的，采用OBzl基团作为羧基的保护基，而t- Boc基团用作N端α胺对五肽序列大多数氨基酸的保护。的升-甲硫氨酸（升-Met）用作氨基酸作为PTSA.Met-OBzl计为从的同时保护得到α -氨基，并用羧基第甲苯磺酸（PTSA）和as-OBzl酯分别在2 + 2 + 1片段缩合聚合合成方法的C末端开始。该保护策略提供了一个短，一步，同时，正交，几乎定量，稳健和稳定的过程，以进行受保护的l-蛋氨酸和l-苯丙氨酸的偶联，而在偶联和后处理过程中没有任何结构变形。通过目前的方法，可以以良好的产率获得结构上证实的五肽最终产物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12821
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Met-OBzl 在 盐酸 、 茴香硫醚 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Phe-Met-OBzl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酸作为L-蛋氨酸氨基酸的N端掩蔽溶液相肽合成方法合成Met-脑啡肽

  摘要：

  Met-脑啡肽Tyr-Gly-Gly-Phe-Met是通过溶液相合成（SPS）方法合成的，采用OBzl基团作为羧基的保护基，而t- Boc基团用作N端α胺对五肽序列大多数氨基酸的保护。的升-甲硫氨酸（升-Met）用作氨基酸作为PTSA.Met-OBzl计为从的同时保护得到α -氨基，并用羧基第甲苯磺酸（PTSA）和as-OBzl酯分别在2 + 2 + 1片段缩合聚合合成方法的C末端开始。该保护策略提供了一个短，一步，同时，正交，几乎定量，稳健和稳定的过程，以进行受保护的l-蛋氨酸和l-苯丙氨酸的偶联，而在偶联和后处理过程中没有任何结构变形。通过目前的方法，可以以良好的产率获得结构上证实的五肽最终产物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12821

文献信息

• 2 AND 3-SUBSTITUTED ENKEPHALINS
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04028319A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  Analogs of enkephalin having agonist activity at opiate receptors are disclosed herein. These analogs are useful as analgesics, non-addicting narcotic antagonists and anti-diarrheal agents.

  在这里披露了具有阿片受体激动剂活性的脑啡肽类似物。这些类似物可用作镇痛剂、不成瘾的麻醉拮抗剂和抗腹泻剂。
• US4028319A
  申请人：——

  公开号：US4028319A

  公开（公告）日：1977-06-07
• Synthesis of Met-enkephalin by solution-phase peptide synthesis methodology utilizing<i>para</i>-toluene sulfonic acid as N-terminal masking of<scp>l</scp>-methionine amino acid
  作者：Riaz A. Khan

  DOI：10.1111/cbdd.12821

  日期：2016.12

  solution‐phase synthesis (SPS) methodology employing ‐OBzl group as carboxyls' protection, while the t‐Boc groups were employed for the N‐terminal α‐amines' protection for the majority of the amino acids of the pentapeptide sequence. The l‐methionine (l‐Met) amino acid was used as PTSA.Met‐OBzl obtained from the simultaneous protection of the α‐amino, and carboxyl group with para‐toluene sulfonic acid (PTSA)

  Met-脑啡肽Tyr-Gly-Gly-Phe-Met是通过溶液相合成（SPS）方法合成的，采用OBzl基团作为羧基的保护基，而t- Boc基团用作N端α胺对五肽序列大多数氨基酸的保护。的升-甲硫氨酸（升-Met）用作氨基酸作为PTSA.Met-OBzl计为从的同时保护得到α -氨基，并用羧基第甲苯磺酸（PTSA）和as-OBzl酯分别在2 + 2 + 1片段缩合聚合合成方法的C末端开始。该保护策略提供了一个短，一步，同时，正交，几乎定量，稳健和稳定的过程，以进行受保护的l-蛋氨酸和l-苯丙氨酸的偶联，而在偶联和后处理过程中没有任何结构变形。通过目前的方法，可以以良好的产率获得结构上证实的五肽最终产物。