ethyl 2-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2-phenyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetate；ethyl 2-(2-phenylbenzimidazol-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: LKYDPOYAIKVMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯基-1H-苯并咪唑-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  用于改善认知和神经保护的高效选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）因其水解乙酰胆碱（ACh）的补偿能力及其与Aβ沉积的密切关系而被认为是阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗靶点。在这里，我们确定了S06-1011 ( h BChE IC 50 = 16 nM) 和S06-1031 ( h BChE IC 50 = 25 nM) 为高效、选择性 BChE 抑制剂，并被证明是安全且长效的。候选化合物在东莨菪碱和 Aβ 1-42肽诱导的认知缺陷模型中表现出神经保护作用和改善认知的能力。最佳候选者S06-1011提高了BChE底物ghrelin的水平，可以起到改善精神情绪食欲的作用。 S06-1011处理组的体重增加显着增加。因此，抑制BChE不仅对痴呆具有保护作用，而且对治疗和护理也有很大作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00167
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一些带有氨基硫脲、三唑和噻二唑的新苯并咪唑衍生物的合成、分子对接、计算机 ADME 和 EGFR 激酶抑制剂活性研究

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）是抗癌化合物开发的重要靶点之一，是ErbB受体酪氨酸激酶受体家族的成员，在实体瘤中高度表达。抑制EGFR对于癌症治疗以抑制表达EGFR的肿瘤细胞的进展和生长很重要。靶向 EGFR 的药物是治疗各种癌症的成功药物，特别是结肠直肠癌、头癌、颈癌、肺癌和乳腺癌。本研究旨在设计一些与EGFR激酶相互作用的新型苯并咪唑类化合物，合成和分析这些化合物，并评价它们的体外生物学活性。为了达到目标化合物，通过使酰肼与异硫氰酸烷基酯反应，形成氨基硫脲，然后用浓硫酸或氢氧化钠、噻二唑或三唑衍生物环化这些化合物。研究结果共获得了 38 个新的苯并咪唑衍生物，并通过元素分析、质量、1 H 和13 C NMR 光谱。此外，化合物4c的结构已通过 X 射线晶体学得到证实。还对合成的化合物进行了分子对接研究，选择了一些具有高对接分数的分子，并测试了 EGFR 激酶抑制剂的特性。在测试的化合物中，确定活性最高的化合物是12a，它在

  DOI：

  10.1002/jhet.4431

文献信息

• Identification of a Novel Series of<i>N</i>-Phenyl-5-[(2-phenylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amines as Potent Antioxidants and Radical Scavengers
  作者：Gulgun Ayhan-Kilcigil、Canan Kuş、Tülay Çoban、Elcin D. Özdamar、Benay Can-Eke

  DOI：10.1002/ardp.201300324

  日期：2014.4

  In this study, some novel 5‐[[2‐(phenyl/p‐chlorophenyl)‐benzimidazol‐1‐yl]‐methyl]‐N‐substituted phenyl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐amine derivatives (28–45) with an oxadiazole ring were synthesized. The antioxidant properties and radical scavenging activities of the compounds were investigated employing various in vitro systems: hepatic microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels, scavenging

  在这项研究中，一些新的 5-[[2-(苯基/对氯苯基)-苯并咪唑-1-基]-甲基]-N-取代的苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺衍生物 (28- 45) 合成了一个恶二唑环。使用各种体外系统研究了化合物的抗氧化特性和自由基清除活性：肝脏微粒体 NADPH 依赖性抑制脂质过氧化水平、清除 DPPH 自由基和抑制微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性 (EROD)。与 BHT (90%) 相比，发现化合物 34 和 41 是 DPPH 自由基的良好清除剂（76% 和 84%）。发现几乎所有检测的化合物都对微粒体 EROD 活性具有良好的抑制作用。此外，在微粒体 EROD 活性方面​​，32 和 41 是比咖啡因（85%）更活跃的类似物（97% 和 98%）。
• Synthesis and antioxidant properties of novel N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine and 4-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione derivatives of benzimidazole class
  作者：Canan Kuş、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Süheyla Özbey、F. Betül Kaynak、Melek Kaya、Tülay Çoban、Benay Can-Eke

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.077

  日期：2008.4

  N-methyl-1,3,4-thiadiazol- 2-amines (17b-20b), and 5-[(2-(substitutedphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl)methyl-4-methyl-2H-1,2,4-triazole- 3(4H)-thiones (16c-20c) were synthesized and tested for antioxidant properties by using various in vitro systems. Compounds 16a-20a were found to be a good scavenger of DPPH radical (IC(50), 26 microM; IC(50), 30 microM; IC(50), 43 microM; IC(50), 55 microM; IC(50), 74

  一些新型的1-甲基-4-（2-（2-（2-取代苯基-1H-苯并咪唑-1-基）乙酰基）硫代氨基脲（16a-20a），5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）]]]-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺（17b-20b）和5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）甲基-4-甲基-合成了2H-1,2,4-三唑-3（4H）-硫酮（16c-20c），并使用各种体外系统测试了其抗氧化性能。发现化合物16a-20a是DPPH自由基的良好清除剂（IC（50），26 microM; IC（50），30 microM; IC（50），43 microM; IC（50），55 microM; IC（50 ），分别为74 microM）和BHT（IC（50），54 microM）。在超氧化物自由基上找不到值得注意的结果。化合物19b是最活泼的衍生物，在10（-3）M浓度下抑制了轻微的脂质过氧化作用（28％）。
• Synthesis and Antioxidant Capacities of Some New Benzimidazole Derivatives
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Canan Kus、Elçin D. Özdamar、Benay Can-Eke、Mümtaz Iscan

  DOI：10.1002/ardp.200700088

  日期：2007.11

  In this study, we prepared some new oxadiazolyl benzimidazole derivatives and investigated their antioxidant properties by determination of microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels (LP assay) and microsomal ethoxyresorufin O‐deethylase activity (EROD assay). Some of these compounds 20, 23 had slightly inhibitory effects (28%) on the lipid peroxidation levels at 10–3 M concentration

  在这项研究中，我们制备了一些新的恶二唑基苯并咪唑衍生物，并通过测定微粒体 NADPH 依赖性脂质过氧化水平抑制（LP 测定）和微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性（EROD 测定）来研究它们的抗氧化性能。这些化合物 20、23 中的一些在低于标准 BHT (65%) 的 10-3 M 浓度下对脂质过氧化水平具有轻微的抑制作用 (28%)。5- [2- (Phenyl)-benzimidazol-1-yl-methyl]-2-mercapto-[1,3,4]-oxadiazole 16 被发现比咖啡因对乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶的活性更强，IC50值 2.0 6 10-4 M。
• Synthesis and characterization of two new hydroxamic acids derivatives and their metal complexes. An investigation on the keto/enol, E/Z and hydroxamate/hydroximate forms
  作者：Ekrem Adiguzel、Fatih Yilmaz、Mustafa Emirik、Musa Ozil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.081

  日期：2017.1

  2-phenylbenzimidazole-N-acetohydroxamic acid (HL1), 2-phenylbenzimidazole-N-butanohydroxamic acid (HL2) and Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Cd(II) metal complexes have been synthesized and characterized by elemental analyses, 1H NMR, 13C NMR, FT-IR spectrometry, LC-MS (ESI+) and thermal analyses. The results of NMR spectra and theoretical calculations showed that the hydroxamic acids were in the keto-E and keto-Z

  摘要 2-苯基苯并咪唑-N-乙酰异羟肟酸(HL1)、2-苯基苯并咪唑-N-丁酰异羟肟酸(HL2)和Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)和Cd(II)金属配合物已被合成并通过元素分析、1H NMR、13C NMR、FT-IR 光谱、LC-MS (ESI+) 和热分析表征。NMR谱和理论计算结果表明异羟肟酸为酮-E和酮-Z构象。元素分析和热分析表明配合物的M:L比为1:1，光谱分析证实2-苯基苯并咪唑-N-丁醇异羟肟的Ni(II)和Zn(II)配合物中异羟肟酸酯基团为酮基形式。在其他配合物中形成酸和烯醇。
• 二氢喹唑啉酮类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN108276391A

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及具有以下化学结构通式的一类新的二氢喹唑啉酮类衍生物及其药学上可接受的盐类：药理实验表明，本发明所述的衍生物或盐，对KRAS‑PDEδ蛋白相互作用具有很强的抑制活性，而且具有较强的体外抗肿瘤活性。本发明还提供了上述衍生物及其药学上可接受的盐的制备方法，以及在制备KRAS‑PDEδ抑制剂和抗肿瘤药物中的应用。