2-methyl-4-palmitoyloxy-2-butenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-4-palmitoyloxy-2-butenal
• 英文别名: 4-palmitoyloxy-2-methyl-2-buten-1-al；4-palmitoyloxy-2-methyl-2-butenal；[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enyl] hexadecanoate
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: CBIRDKUBTVBEDI-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-palmitoyloxy-2-butenal 、 5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.3%的产率得到维生素 A 棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B

文献信息

• Process for producing vitamin a ester
  申请人：——

  公开号：US20020151742A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The invention relates to a process for producing all trans-vitamin A ester (I). According to the present invention, vitamin A ester (I) can simply be synthesized in good yields and high purity by the reaction of phosphonate compound (IV) with aldehyde (II) in an organic solvent in the presence of a base. 1

  本发明涉及一种生产全反式维生素A酯(I)的方法。根据本发明，可以在有机溶剂中，在碱的存在下，将膦酸酯化合物(IV)与醛(II)反应，以高收率和高纯度简单地合成维生素A酯(I)。
• US5424478A
  申请人：——

  公开号：US5424478A

  公开（公告）日：1995-06-13
• US6727381B2
  申请人：——

  公开号：US6727381B2

  公开（公告）日：2004-04-27
• 一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN111484525B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。