β-cyclogeranyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: β-cyclogeranyl chloride
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-chloromethylcyclohexene；2-(Chloromethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexene
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: ORNFCBKUWUIWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-cyclogeranyl chloride 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 维生素 A 棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.1%的产率得到β-cyclogeranyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B

文献信息

• Isoprene functionalization
  作者：J.J. Burger、T.B.R.A. Chen、E.R. De Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93684-1

  日期：1980.1

  The isomeric chlorosulfones 3, 4 and 5 are prepared by 1,4-addition of sulfonyl chlorides to isoprene, Dehydrohalogenation affords the corresponding 2- and 3-methylbutadienyl sulfones in a configuration which is dependent on the configuration of the chlorosulfone. Pure Z-2-methylbutadienyl sulfones 1 are obtained by displacement of primary halides by the Z-sulfinate anion 2. The Z-sulfones 1 are isomerized

  异构chlorosulfones 3，4和5是由1,4-加成磺酰氯为异戊二烯制备的脱卤化氢，得到的配置，其是依赖于chlorosulfone的配置相应的2-和3- methylbutadienyl砜。通过Z-亚磺酸根阴离子2取代伯卤化物，可得到纯Z -2-甲基丁二烯基砜1。所述ž砜1异构化成E / Z -mixtures。将E / Z混合物分离成它们的组分，并且通过NMR-NOE技术确定异构体的构型。
• [EN] NEW INTERMEDIATES FOR THE VITAMIN A AND ß-CAROTENE SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE LA VITAMINE A ET DU ?-CAROTÈNE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012175398A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 signifies a C1-C15 alkyl moiety or a C2 to C18 alkenyl moiety, to their process of production as well as to their use in organic synthesis, especially as intermediates (building blocks) in the synthesis of vitamin A or β-carotene or derivatives thereof, or other carotenoids, e.g. canthaxanthin, astaxanthin or zeaxanthin, preferably vitamin A.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1表示C1-C15烷基或C2-C18烯基基团，以及它们的生产过程，以及它们在有机合成中的用途，特别是作为维生素A或β-胡萝卜素或其衍生物或其他类胡萝卜素的中间体（建筑块）的合成，例如甜菜黄素，虾青素或玉米黄质，优选维生素A。
• US3983177A
  申请人：——

  公开号：US3983177A

  公开（公告）日：1976-09-28
• 一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN111484525B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。