1-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-lyxofuranosyl]thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-lyxofuranosyl]thymine
• 英文别名: [(2R,3R)-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: SNKWLBSAKXIYKF-LEAGNCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-lyxofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性模板驱动的3'-脱氧-3'- 18 F-氟胸苷前体的合成

  摘要：

  已经开发了3'-脱氧-3'- 18 F-氟胸苷（18 F-FLT）前体的不对称合成，其中使用新的Ga介导的（R）-2,3-环己基甘油醛的新型烯丙基化来合成脱氧糖部分作为关键步骤。该合成明显不同于先前的18 F-FLT前体的合成，其中使用了昂贵的起始原料胸苷。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.047
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 臭氧 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-lyxofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  手性模板驱动的3'-脱氧-3'- 18 F-氟胸苷前体的合成

  摘要：

  已经开发了3'-脱氧-3'- 18 F-氟胸苷（18 F-FLT）前体的不对称合成，其中使用新的Ga介导的（R）-2,3-环己基甘油醛的新型烯丙基化来合成脱氧糖部分作为关键步骤。该合成明显不同于先前的18 F-FLT前体的合成，其中使用了昂贵的起始原料胸苷。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.047

文献信息

• A chiral template-driven synthesis of a 3′-deoxy-3′-18F-fluorothymidine precursor
  作者：Papiya Dey、K.S. Ajish Kumar、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.047

  日期：2018.1

  An asymmetric synthesis of a 3′-deoxy-3′-18F-fluorothymidine (18F-FLT) precursor has been developed wherein the deoxysugar moiety was synthesized using a novel Ga-mediated allylation of (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as the key step. The synthesis deviates significantly from the previous syntheses of the 18F-FLT precursors wherein the expensive starting material, thymidine was used.

  已经开发了3'-脱氧-3'- 18 F-氟胸苷（18 F-FLT）前体的不对称合成，其中使用新的Ga介导的（R）-2,3-环己基甘油醛的新型烯丙基化来合成脱氧糖部分作为关键步骤。该合成明显不同于先前的18 F-FLT前体的合成，其中使用了昂贵的起始原料胸苷。