2-benzylamino-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzylamino-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-benzylamino-5-ethoxycarbonyl-4-phenylthiazole；Ethyl 2-(benzylamino)-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: PDZSHNXXNXSBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl benzimidate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-benzylamino-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis and Antimicrobial Activity of Substituted 2-Aminothiazoles

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了通过两种不同的方法，使用一步法从甲氧基亚甲基-3-芳基-硫脲（2）开始制备取代的2-氨基噻唑。合成的2-氨基噻唑（5a-h）通过元素分析及其光谱（IR、1H NMR和13C NMR）数据进行表征，并评估了其生物活性。大多数化合物被发现具有显著的抗微生物活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19092

文献信息

• Reaction of Mercaptoacetate and Halides Containing Activated Methylenes with Thiocarbamoylimidates: A Novel Approach to the Synthesis of Aminothiazole Derivatives
  作者：K. Dridi、M. L. EL Efrit、B. Baccar、H. Zantour

  DOI：10.1080/00397919808005086

  日期：1998.1

  Abstract The reaction of N-thiocarbamoylimidates 1 with methyl thioglycolate leads to the formation of 4-arylamino-5-methoxycarbonylthiazoles 2. The condensation of the same imidates 1 on ethyl bromoacetate, benzyl bromide and chloroacetonitrile provides the corresponding 2-arylaminothiazoles 4.

  摘要 N-硫代氨基甲酰亚胺酯 1 与巯基乙酸甲酯反应生成 4-芳氨基-5-甲氧基羰基噻唑 2。相同的亚胺酯 1 在溴乙酸乙酯、苄基溴和氯乙腈上缩合得到相应的 2-芳基氨基噻唑 4。
• Reaction Of Mercaptoacetate and Halides Containing Activated Methylenes With Thioc Arb Amo Ylimidates: A Novel Approach To The Synthesis Of Aminothiazole Derivatives
  作者：K. Dridi、M. L. El Efrit、B. Baccar、H. Zantour

  DOI：10.1080/00397919908086191

  日期：1999.6

  The reaction of N-thiocarbamoylimidates (1) under bar with methyl thioglycolate leads to the formation of 4-arylamino-5-methoxycarbonylthiazoles (2) under bar. The condensation of the same imidates (1) under bar on ethyl bromoacetate, benzyl bromide and chloroacetonitrile provides the corresponding 2-arylaminothiazoles (4) under bar.