ethyl 2-(6-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-1,1-dioxido-1,2,6-thiadiazinan-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-1,1-dioxido-1,2,6-thiadiazinan-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-(2,6-dichloro-4(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-1,1-dioxido-1,2,6-thiadiazinan-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂F₃N₂O₄S
• 分子量: 449.278
• InChiKey: ZHFPTHHHTRZNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-1,1-dioxido-1,2,6-thiadiazinan-2-yl)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (S)-2-(6-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-1,1-dioxido-1,2,6-thiadiazinan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SULFAMIDE DERIVATIVE HAVING AN ADAMANTYL GROUP AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT

  摘要：

  提供一个具有金刚烷基团的磺酰胺衍生物，其由以下公式1表示，或其药物可接受的盐。该磺酰胺衍生物抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的活性，并且在治疗由11β-HSD1介导的各种疾病中是有用的。

  公开号：

  US20140024636A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (N-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfamoyl)carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(6-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-1,1-dioxido-1,2,6-thiadiazinan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  优化环硫酰胺衍生物作为11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂的潜力，以治疗缺血性脑损伤。

  摘要：

  11β-羟类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）是一种皮质醇再生酶，可放大组织中的糖皮质激素水平，在糖尿病，肥胖症和青光眼中起重要作用，被认为是各种疾病的潜在治疗靶标。此外，最近的研究表明选择性的11β-HSD1抑制剂可以减轻缺血性脑损伤。这促使我们优化环硫酰胺衍生物以治疗缺血性脑损伤。在合成的化合物中，6e具有出色的体外活性，对人和小鼠11β-HSD1的IC50值为1 nM，在离体研究中使用从小鼠分离的脑组织显示出良好的11β-HSD1抑制作用。此外，在小鼠的短暂性大脑中动脉阻塞模型中，6e治疗可显着减轻脑缺血/再灌注损伤后的梗塞体积和神经功能缺损。另外，提出了人和小鼠11β-HSD1的6e结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126787

文献信息

• Sulfamide derivative having an adamantyl group and its pharmaceutically acceptable salt
  申请人：Kim Ki Young

  公开号：US09073906B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Provided is a sulfamide derivative having an adamantyl group represented by the following Formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The sulfamide derivative suppresses the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), and is useful in the treatment of various diseases that are mediated by 11β-HSD1.

  提供了一种具有以下1式表示的金刚烷基团的磺酰胺衍生物，或其药学上可接受的盐。该磺酰胺衍生物抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）的活性，并可用于治疗由11β-HSD1介导的各种疾病。
• SULPHAMIDE DERIVATIVE HAVING AN ADAMANTYL GROUP AND A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP2740723A2

  公开（公告）日：2014-06-11

  Provided is a sulfamide derivative having an adamantyl group represented by the following Formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The sulfamide derivative suppresses the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), and is useful in the treatment of various diseases that are mediated by 11β-HSD1.

  本发明提供了一种具有由下式 1 表示的金刚烷基的磺酰胺衍生物或其药学上可接受的盐。该磺酰胺衍生物可抑制 11β- 羟基类固醇脱氢酶 1 型（11β-HSD1）的活性，可用于治疗由 11β-HSD1 介导的各种疾病。
• US9073906B2
  申请人：——

  公开号：US9073906B2

  公开（公告）日：2015-07-07