2-(2,3-dichloro-4-(1-hydroxy-2-methylenebutyl)phenoxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dichloro-4-(1-hydroxy-2-methylenebutyl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: SA8125；2-[2,3-Dichloro-4-(1-hydroxy-2-methylidenebutyl)phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 305.158
• InChiKey: WIINUKXEECKAMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 2-(2,3-dichloro-4-(1-hydroxy-2-methylenebutyl)phenoxy)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到2-(2,3-dichloro-4-(1-hydroxy-2-methylenebutyl)phenoxy)-N-(4-hydroxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一类新的乙炔酸衍生物作为有希望的类似药物的有效抗癌剂产生途径，并且具有确定的作用机理

  摘要：

  众所周知，利尿剂乙炔酸（EA，Edecrin）显示出低的抗增殖活性，已在不同位置进行了化学修饰。新的EA衍生物已在适合肿瘤细胞KB（表皮癌）和白血病HL60（早幼粒细胞）细胞的抗增殖试验中进行了体外测试。EA的α-β双键的还原完全取消了抗癌活性，而引入2-（4-取代的苯基）乙胺（系列A）或4-（4-取代的苯基）哌嗪（系列B）部分则产生了对中度至中度的抗增殖活性的化合物人类癌细胞系。在这两个部分的苯基上的几个取代是可容忍的。本研究中制备的EA衍生物的作用机理比对EA具有独特作用的谷胱甘肽S-转移酶π的抑制更为复杂，并且可能有助于克服肿瘤抵抗力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.063
• 作为产物：
  描述：

  利尿酸 在 human liver dihydrodiol dehydrogenase 1 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-(2,3-dichloro-4-(1-hydroxy-2-methylenebutyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  人肝中的二氢二醇脱氢酶，羰基还原酶和醛还原酶可还原药物酮。

  摘要：

  在这项研究中，我们比较了人肝细胞溶质的均相羰基还原酶，醛还原酶和三种二氢二醇脱氢酶对10种带有酮基的药物的酶促还原作用。三种二氢二醇脱氢酶中至少一种，在某些情况下，全部还原了十种药物。在这些纳洛酮中，纳曲酮，倍氟洛尔，乙炔酸和酮洛芬是脱氢酶特异的底物。羰基还原酶和/或醛还原酶大大降低了其他药物-氟哌啶醇，甲吡酮，洛索洛芬，柔红霉素和乙酰己酰胺的含量。二氢二醇脱氢酶还显示氟哌啶醇和洛索洛芬的Km值低于羰基还原酶的Km值。结果表明，三种二氢二醇脱氢酶以及两种还原酶，

  DOI：

  10.1016/0006-2952(95)00124-i

文献信息

• Reduction of drug ketones by dihydrodiol dehydrogenases, carbonyl reductase and aldehyde reductase of human liver
  作者：Hirotami Ohara、Yoshiyuki Miyabe、Yoshihiro Deyashiki、Kazuya Matsuura、Akira Kara

  DOI：10.1016/0006-2952(95)00124-i

  日期：1995.7

  In this study, we compared the enzymatic reduction of 10 drugs with a ketone group by homogeneous carbonyl reductase, aldehyde reductase and three dihydrodiol dehydrogenases of human liver cytosol. At least one and in some cases all of the three dihydrodiol dehydrogenases reduced each of the ten drugs. Among these naloxone, naltrexone, befunolol, ethacrynic acid and ketoprofen were substrates specific

  在这项研究中，我们比较了人肝细胞溶质的均相羰基还原酶，醛还原酶和三种二氢二醇脱氢酶对10种带有酮基的药物的酶促还原作用。三种二氢二醇脱氢酶中至少一种，在某些情况下，全部还原了十种药物。在这些纳洛酮中，纳曲酮，倍氟洛尔，乙炔酸和酮洛芬是脱氢酶特异的底物。羰基还原酶和/或醛还原酶大大降低了其他药物-氟哌啶醇，甲吡酮，洛索洛芬，柔红霉素和乙酰己酰胺的含量。二氢二醇脱氢酶还显示氟哌啶醇和洛索洛芬的Km值低于羰基还原酶的Km值。结果表明，三种二氢二醇脱氢酶以及两种还原酶，
• A novel class of ethacrynic acid derivatives as promising drug-like potent generation of anticancer agents with established mechanism of action
  作者：Serge Mignani、Nabil El Brahmi、Saïd El Kazzouli、Laure Eloy、Delphine Courilleau、Joachim Caron、Mosto M. Bousmina、Anne-Marie Caminade、Thierry Cresteil、Jean-Pierre Majoral

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.063

  日期：2016.10

  The well-known diuretic Ethacrynic acid (EA, Edecrin), showing low anti-proliferative activities, was chemically modified at different positions. The new EA derivatives have been tested in vitro in anti-proliferative assays on both tumor KB (epidermal carcinoma) and leukemia HL60 (promyelocytic) cells suitable targets for anticancer activity. Reduction of the α-β double bond of EA completely abolished

  众所周知，利尿剂乙炔酸（EA，Edecrin）显示出低的抗增殖活性，已在不同位置进行了化学修饰。新的EA衍生物已在适合肿瘤细胞KB（表皮癌）和白血病HL60（早幼粒细胞）细胞的抗增殖试验中进行了体外测试。EA的α-β双键的还原完全取消了抗癌活性，而引入2-（4-取代的苯基）乙胺（系列A）或4-（4-取代的苯基）哌嗪（系列B）部分则产生了对中度至中度的抗增殖活性的化合物人类癌细胞系。在这两个部分的苯基上的几个取代是可容忍的。本研究中制备的EA衍生物的作用机理比对EA具有独特作用的谷胱甘肽S-转移酶π的抑制更为复杂，并且可能有助于克服肿瘤抵抗力。