N-(4-methoxy-3,5-di-tert-butylbenzyl) cinchonidinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(4-methoxy-3,5-di-tert-butylbenzyl) cinchonidinium bromide
• 英文别名: N-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)cinchonidinium bromide；(R)-[(2S,4S,5R)-1-[(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)methyl]-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide
• 化学式: Br*C₃₅H₄₇N₂O₂
• 分子量: 607.674
• InChiKey: FNSYPBCCPNJWMD-PEXINONNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 N-(4-methoxy-3,5-di-tert-butylbenzyl) cinchonidinium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到O-allyl-N-(4-methoxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)cinchonidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐相转移催化丙二酸酯和查耳酮的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  描述了由辛可尼丁作为相转移催化剂的季铵盐促进的催化对映选择性迈克尔反应。在温和的反应条件下用查耳酮衍生物处理丙二酸酯，得到相应的迈克尔加合物，收率高，对映体过量至中度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01237-0
• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 、 3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl bromide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-(4-methoxy-3,5-di-tert-butylbenzyl) cinchonidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐相转移催化丙二酸酯和查耳酮的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  描述了由辛可尼丁作为相转移催化剂的季铵盐促进的催化对映选择性迈克尔反应。在温和的反应条件下用查耳酮衍生物处理丙二酸酯，得到相应的迈克尔加合物，收率高，对映体过量至中度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01237-0

文献信息

• Enantioselective Michael reaction of malonates and chalcones by phase-transfer catalysis using chiral quaternary ammonium salt
  作者：Dae Young Kim、Sun Chul Huh、Sung Min Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01237-0

  日期：2001.9

  The catalytic enantioselective Michael reaction promoted by quaternary ammonium salt from cinchonidine as a phase-transfer catalyst is described. Treatment of malonate with chalcone derivatives under mild reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts in good yields with good to moderate enantiomeric excesses.

  描述了由辛可尼丁作为相转移催化剂的季铵盐促进的催化对映选择性迈克尔反应。在温和的反应条件下用查耳酮衍生物处理丙二酸酯，得到相应的迈克尔加合物，收率高，对映体过量至中度。
• Synthesis and evaluation of new antimalarial analogues of quinoline alkaloids derived from Cinchona ledgeriana moens ex trimen
  作者：Byeoung-Soo Park、Dae-Young Kim、Philip J Rosenthal、Sun-Chul Huh、Belinda J Lee、Eun-Ju Park、Sung-Min Kim、Jang-Eok Kim、Mi-Hee Kim、Tae-Lin Huh、Young-Jae Choi、Ki-Hyung Suh、Won-Sik Choi、Sung-Eun Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00173-7

  日期：2002.5

  In the course of attempts to develop antimalarial drugs, we have designed and synthesized a series of quinoline alkaloide derivatives. Three of them, N-(4-methoxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)cinchonidinium bromide (OSL-5), O-benzyl-N-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)cinchonidinium bromide (OSL-7), and N-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)quininium bromide (OSL-14) show potent activity against Plasmodium falciparum. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.