(+)-4-(4-bromo-phenyl)-3,7a-dimethyl-3,5,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3,6,6-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 6,6-dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-4-(4-bromo-phenyl)-3,7a-dimethyl-3,5,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3,6,6-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 6,6-dimethyl ester
• 英文别名: 3-O-ethyl 6-O,6-O'-dimethyl (3S,7aS)-4-(4-bromophenyl)-3,7a-dimethyl-5,7-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3,6,6-tricarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₇
• 分子量: 495.367
• InChiKey: OCDSWRVAAZPQGP-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-2-(2-methylallyl)malonic acid dimethyl ester 在 chiral 2,2'-(Ph₂P)2-1,1'-binaphthyl-based rhodium(I) complex 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(+)-4-(4-bromo-phenyl)-3,7a-dimethyl-3,5,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3,6,6-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 6,6-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的高度区域，非对映体和对映体选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，以及阳离子Rh（I）/ H8-binap络合物催化的缺电子酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704758

文献信息

• Highly Regio-, Diastereo-, and Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition of 1,6-Enynes with Electron-Deficient Ketones Catalyzed by a Cationic RhI/H8-binap Complex
  作者：Ken Tanaka、Yousuke Otake、Hiromi Sagae、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1002/anie.200704758

  日期：2008.2.1