2-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-2-(2-methylallyl)malonic acid dimethyl ester | 1018685-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-2-(2-methylallyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-2-(2-methylprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 1018685-35-2
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₄
• 分子量: 379.25
• InChiKey: SWQAWZODBDPRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-2-(2-methylallyl)malonic acid dimethyl ester 在 chiral 2,2'-(Ph₂P)2-1,1'-binaphthyl-based rhodium(I) complex 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(+)-4-(4-bromo-phenyl)-3,7a-dimethyl-3,5,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3,6,6-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 6,6-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的高度区域，非对映体和对映体选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，以及阳离子Rh（I）/ H8-binap络合物催化的缺电子酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704758
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 dimethyl methallylpropargylmalonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-2-(2-methylallyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的高度区域，非对映体和对映体选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，以及阳离子Rh（I）/ H8-binap络合物催化的缺电子酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704758

文献信息

• Palladium-Catalyzed Radical Cascade Iododifluoromethylation/Cyclization of 1,6-Enynes with Ethyl Difluoroiodoacetate
  作者：Yu-Qi Wang、Yu-Tao He、Lu-Lu Zhang、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02068

  日期：2015.9.4

  A novel and convenient Pd-catalyzed radical cascade iododifluoromethylation/cyclization of 1,6-enynes with ethyl difluoroiodoacetate is demonstrated. The proposed transformation presents high stereoselectivity under mild and facile reaction conditions, thereby allowing an efficient access to a variety of iodine-containing difluoromethylated pyrrolidines. A possible radical pathway for the transformation

  新型和方便的钯催化自由基级联碘二氟甲基化/环化与二氟碘乙酸乙酯的1，6-烯炔。所提出的转化在温和且容易的反应条件下表现出高的立体选择性，从而允许有效地获得各种含碘的二氟甲基化吡咯烷。根据控制实验的结果和相关文献综述，提出了转化的可能的根本途径。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization for the Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Spiro-2<i>H</i>-azirines from 1,6-Enynes
  作者：Yu-Tao He、Qiang Wang、Jiahui Zhao、Xiao-Zhen Wang、Yi-Feng Qiu、Yu-Chen Yang、Jing-Yuan Hu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201500510

  日期：2015.10.12

  method for the synthesis of trifluoromethyl CF3-substituted spirocyclic compounds containing with a unique quaternary carbon center from readily available starting materials has been developed. The reaction provides a facile access to 2H-azirines via cascade cyclization. These compounds constitute a new class of functionalized synthetic intermediates, which can be used for the synthesis of various nitrogen-containing

  已经开发了从容易获得的起始原料合成具有独特的季碳中心的三氟甲基CF 3取代的螺环化合物的方法。该反应提供了通过级联环化容易地获得2 H-叠氮基的途径。这些化合物构成了一类新的功能化的合成中间体，可用于合成各种含氮杂环和具有生物活性的CF 3化合物。
• Copper-Catalyzed [2 + 2 + 3] Annulation of 1,6-Enynes with α-Bromo-1,3-Dicarbonyl Compounds: Synthesis of Dihydrooxepines
  作者：Lan Zheng、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00879

  日期：2017.7.7

  Copper-catalyzed [2 + 2 + 3] annulation of 1,6-enynes with α-bromo-1,3-dicarbonyl compounds is described. This reaction provides facile access to seven-membered dihydrooxepines for epidithiodiketopiperazines with two newly formed C–C bonds and one C–O bond.

  描述了用α-溴-1,3-二羰基化合物进行铜催化的1,6-炔烃的[2 + 2 + 3]环化反应。该反应为带有二个新形成的C-C键和一个C-O键的表二硫代二酮哌嗪提供了容易获得七元二氢氧杂环庚烷的途径。
• Base promoted direct difunctionalization/cascade cyclization of 1,6-enynes
  作者：Ming Li、Cui-Tian Wang、Yi-Feng Qiu、Xin-Yu Zhu、Ya-Ping Han、Yu Xia、Xue-Song Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc03280g

  日期：——

  A novel base-mediated direct difluoroalkylation of 1,6-enynes involving a CF₂ radical process has been developed.

  一种基于新型介质的直接二氟烷基化1,6-烯烃的方法已经开发出来，其中涉及到CF2自由基反应过程。
• Iodine-Promoted Radical Cyclization in Water: A Selective Reaction of 1,6-Enynes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Lan Zheng、Zhao-Zhao Zhou、Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Jun-Wei Ma、Yi-Feng Qiu、Ping-Xin Zhou、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02161

  日期：2016.1.4

  An iodine-promoted one-pot radical cyclization reaction of 1,6-enynes with sulfonyl hydrazides to provide five-membered and hexatomic ring sulfonylated products under the same conditions is established. This reaction proceeded smoothly in water and gave the corresponding products by using I-2/TBHP instead of expensive and toxic catalysts with C-S and C-I bond formed in one step. This method also allowed easy access to significant functional sulfones for potential applications in medicinal and organic chemistry.