(R)-quinolin-4-yl((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-quinolin-4-yl((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 398.505
• InChiKey: XOEFQGQIXMPRIN-GCAWGGIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 (R)-quinolin-4-yl((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl benzoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(R)-((1S,2R,4S,5R)-5-(1-chloro-2-(piperidin-1-yl)ethyl)quinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  与烷基胺的光致烯烃二胺化。

  摘要：

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202005652
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 9-表-辛可宁 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-quinolin-4-yl((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  与烷基胺的光致烯烃二胺化。

  摘要：

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202005652

文献信息

• Photoinduced Olefin Diamination with Alkylamines
  作者：Sebastian Govaerts、Lucrezia Angelini、Charlotte Hampton、Laia Malet‐Sanz、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202005652

  日期：2020.8.24

  straightforward approach involves in situ formation and photoinduced activation of N‐chloroamines to give aminium radicals that enable efficient alkene aminochlorination. Owing to the ambiphilic nature of the β‐chloroamines produced, conversion into tetra‐alkyl aziridinium ions was possible, thus enabling diamination by regioselective ring‐opening with primary or secondary amines. This strategy streamlines

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。