(methylsulfonyl-4-tolylamino)acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (methylsulfonyl-4-tolylamino)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (methanesulfonyl-4-tolylamino)acetate；methyl N-(4-methylphenyl)-N-(methylsulfonyl)glycinate；methyl 2-(4-methyl-N-methylsulfonylanilino)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD01030685
• 分子量: 257.31
• InChiKey: FJNDWFRULUAVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methylsulfonyl-4-tolylamino)acetic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到[(4-bromomethylphenyl)methanesulfonylamino]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰胺类化合物、制备方法及其作为蛋白 酪氨酸磷酸酯酶1B抑制剂的用途

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式Ⅰ结构的新型磺酰胺类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法；还涉及包含通式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；以及通式Ⅰ所包含化合物或其药学上可接受的盐具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B（PTP1B）的活性，因而可用于制备预防和/或治疗高血糖、2型糖尿病等症状或疾病的药物的用途。通式Ⅰ。

  公开号：

  CN106344552B
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (methylsulfonyl-4-tolylamino)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型取代磺酰胺类化合物、制备方法及其作为 PTP1B抑制剂的用途

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式Ⅰ结构的新型取代磺酰胺类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法；还涉及包含通式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；以及通式Ⅰ所包含化合物或其药学上可接受的盐具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B（PTP1B）的活性，因而可用于制备预防和/或治疗高血糖、2型糖尿病等症状或疾病的药物的用途。通式Ⅰ。

  公开号：

  CN106349122B

文献信息

• 新型磺酰胺类化合物、制备方法及其作为蛋白 酪氨酸磷酸酯酶1B抑制剂的用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN106344552B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明涉及一种具有通式Ⅰ结构的新型磺酰胺类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法；还涉及包含通式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；以及通式Ⅰ所包含化合物或其药学上可接受的盐具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B（PTP1B）的活性，因而可用于制备预防和/或治疗高血糖、2型糖尿病等症状或疾病的药物的用途。通式Ⅰ。
• 新型取代磺酰胺类化合物、制备方法及其作为 PTP1B抑制剂的用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN106349122B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明涉及一种具有通式Ⅰ结构的新型取代磺酰胺类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法；还涉及包含通式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；以及通式Ⅰ所包含化合物或其药学上可接受的盐具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B（PTP1B）的活性，因而可用于制备预防和/或治疗高血糖、2型糖尿病等症状或疾病的药物的用途。通式Ⅰ。
• Characterization of a selective inverse agonist for estrogen related receptor α as a potential agent for breast cancer
  作者：Liudi Zhang、Peihong Liu、Haifei Chen、Qunyi Li、Lu Chen、Huijie Qi、Xiaojin Shi、Yongli Du

  DOI：10.1016/j.ejphar.2016.08.008

  日期：2016.10

  The estrogen-related receptor alpha (ERR alpha) is an orphan nuclear receptor that plays a primary role in the regulation of cellular energy homeostasis and osteogenesis. It is reported that ERR alpha is widely expressed in a range of tissues and accumulating evidence has supported that the high expression of ERR alpha correlates with poor prognosis of various human malignancies, including breast, endometrium, colon, prostate and ovary cancers. Herein is described the discovery of a novel selective inverse agonist (HSP1604) of ERR alpha, but not of ERR beta and ERR gamma, as determined using transient transfection luciferase reporter assay and a time-resolved fluorescence resonance energy transfer (TR-FRET) co-activator assay. HSP1604 potently inhibits ERR alpha transcriptional activity with IC50=1.47 +/- 0.17 mu M in cell-based luciferase reporter assay and also decreases the protein level of ERR alpha and the mRNA levels of its downstream target genes such as pyruvate dehydrogenase kinase 4 (PDK4), pS2 and osteopontin. HSP1604 has also suppressed the proliferation of different human cancer cell lines and the migration of breast cancer cells with high expression of ERR alpha. Representative in vivo results show that HSP1604 suppresses the growth of human breast cancer xenograft in nude mice as doses at 30 mg/kg or 100 mg/kg administered every other day during 28-day period. HSP1604 thus has the potential both as a new agent to inhibit the growth of tumors and as a chemical probe of ERR alpha biology. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Novel, potent, selective and cellular active ABC type PTP1B inhibitors containing (methanesulfonyl-phenyl-amino)-acetic acid methyl ester phosphotyrosine mimetic
  作者：Peihong Liu、Yongli Du、Lianhua Song、Jingkang Shen、Qunyi Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.024

  日期：2015.11

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) which plays an important role in the negative regulation of insulin and leptin pathway has emerged as a novel promising therapeutic target for the treatment of type 2 diabetes mellitus and obesity. Upon careful study, a series of novel scaffold and simple synthesis method inhibitors were discovered based on the analysis of X-ray crystal structures of PTP1B/inhibitor complexes and docking simulations. Among them, compound P7 exhibited high inhibitory activity (IC50 = 222 nM) with moderate selectivity (8-fold) over T-cell PTPase (TCPTP) through interacting with the A, B and C binding sites of PTP1B enzyme. Further studies on cellular activities revealed that compound P7 could enhance insulin-mediated in phosphorylation and insulin-stimulated glucose uptake. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.