1-(4-methoxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: (2S)-4-(4-methoxyanilino)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: INKUVBMAPRSNKE-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胺，醛和丙酮酸衍生物的布朗斯台德酸催化的不对称三组分反应。高功能化γ-内酰胺衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  手性磷酸是用于胺，醛和丙酮酸衍生物的不对称三组分反应的有效有机催化剂。胺与两种羰基化合物同时缩合，然后氢键活化烯胺向亚胺的亲核加成，得到致密的对映体富集的1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮。这些底物可用于随后的非对映选择性转化中，以提供对映纯的γ-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03397
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  胺，醛和丙酮酸衍生物的布朗斯台德酸催化的不对称三组分反应。高功能化γ-内酰胺衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  手性磷酸是用于胺，醛和丙酮酸衍生物的不对称三组分反应的有效有机催化剂。胺与两种羰基化合物同时缩合，然后氢键活化烯胺向亚胺的亲核加成，得到致密的对映体富集的1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮。这些底物可用于随后的非对映选择性转化中，以提供对映纯的γ-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03397

文献信息

• Organocatalytic Three-Component Reactions of Pyruvate, Aldehyde and Aniline by Hydrogen-Bonding Catalysts
  作者：Xin Li、Hui Deng、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.200800491

  日期：2008.9

  Hydrogen-bonding catalysts have been found to catalyze one-pot three-component reactions of pyruvate, anilines and aldehydes to afford versatile 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in high yields. Both, thioureas and phosphoric acids are viable catalysts for these reactions and have comparable activity. The corresponding chiral thioureas and phosphoric acids have also been used in these three-component

  已发现氢键催化剂可催化丙酮酸、苯胺和醛的一锅三组分反应，以高产率提供多功能的 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。硫脲和磷酸都是这些反应的可行催化剂，并且具有相当的活性。相应的手性硫脲和磷酸也已用于这些三组分反应中，以高产率和中等对映选择性得到吡咯-2-酮。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )
• Brönsted-Acid-Catalyzed Asymmetric Three-Component Reaction of Amines, Aldehydes, and Pyruvate Derivatives. Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized γ-Lactam Derivatives
  作者：Xabier del Corte、Aitor Maestro、Javier Vicario、Edorta Martinez de Marigorta、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03397

  日期：2018.1.19

  Chiral phosphoric acids are efficient organocatalysts for the asymmetric three-component reaction of amines, aldehydes, and pyruvate derivatives. Simultaneous condensation of amines with both carbonylic compounds followed by a hydrogen bonding activated nucleophilic addition of enamines to imines affords densely functionalized enantioenriched 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones. These substrates can be used

  手性磷酸是用于胺，醛和丙酮酸衍生物的不对称三组分反应的有效有机催化剂。胺与两种羰基化合物同时缩合，然后氢键活化烯胺向亚胺的亲核加成，得到致密的对映体富集的1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮。这些底物可用于随后的非对映选择性转化中，以提供对映纯的γ-内酰胺衍生物。