乙基5-氯-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸酯 | 919119-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙基5-氯-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 5-chloro-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-chloro-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-2-carboxylate；Ethyl 5-chloro-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 919119-63-4
• 化学式: C₁₇H₂₁BClNO₄
• 分子量: 349.622
• InChiKey: MLTVPKPOILUTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-氯-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸酯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到ethyl 5-chloro-7-hydroxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Procedure for Transforming Indoles into Indolequinones

  摘要：

  A procedure that converts a series of structurally diverse, readily available indole derivatives to their corresponding indolequinones is described. The three-step route commences with an iridium catalyzed C-H borylation to give a 7-borylindole that upon oxidationhydrolysis affords the 7-hydroxyindole. Subsequent oxidation provides the indolequinone.

  DOI：

  10.1021/jo502509s
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸乙酯 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 d^tbpy 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到乙基5-氯-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  7 位 2-取代吲哚的 Ir 催化功能化：氮定向芳香硼化

  摘要：

  2-取代吲哚的 Ir 催化硼酸化选择性地以良好的产率产生 7-硼酸化产物。2-取代吲哚的先前功能化所需的N-保护是不必要的。

  DOI：

  10.1021/ja0631652

文献信息

• A highly selective Ir-catalyzed borylation of 2-substituted indoles: a new access to 2,7- and 2,4,7-substituted indoles
  作者：Wei Fun Lo、Hanns Martin Kaiser、Anke Spannenberg、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.083

  日期：2007.1

  The selective CH-functionalization of 2-substituted indoles is presented. Using bis(pinacolato)diboron (2) in the presence of iridium complexes, a novel catalytic mono-borylation is observed preferentially at the 7-position of the indole. This allows for an efficient synthesis of various 2,7-di- and 2,4,7-trisubstituted indoles, which are otherwise difficult to access. The scope and limitation of the method is demonstrated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Procedure for Transforming Indoles into Indolequinones
  作者：Andrew S. Eastabrook、Christy Wang、Emma K. Davison、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/jo502509s

  日期：2015.1.16

  A procedure that converts a series of structurally diverse, readily available indole derivatives to their corresponding indolequinones is described. The three-step route commences with an iridium catalyzed C-H borylation to give a 7-borylindole that upon oxidationhydrolysis affords the 7-hydroxyindole. Subsequent oxidation provides the indolequinone.
• Ir-Catalyzed Functionalization of 2-Substituted Indoles at the 7-Position:  Nitrogen-Directed Aromatic Borylation
  作者：Sulagna Paul、Ghayoor A. Chotana、Daniel Holmes、Rebecca C. Reichle、Robert E. Maleczka,、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0631652

  日期：2006.12.1

  Ir-catalyzed borylation of 2-substituted indoles selectively yields 7-borylated products in good yields. N-Protection, required for previous functionalizations of 2-substituted indoles, is unnecessary.

  2-取代吲哚的 Ir 催化硼酸化选择性地以良好的产率产生 7-硼酸化产物。2-取代吲哚的先前功能化所需的N-保护是不必要的。