2-[(3-fluorophenyl)-hydrazono]malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-fluorophenyl)-hydrazono]malononitrile
• 英文别名: 2-[2-(3-fluorophenyl)hydrazono]malononitrile；2-[(3-Fluorophenyl)hydrazono]malononitrile；2-[(3-fluorophenyl)hydrazinylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₉H₅FN₄
• mdl: MFCD00852366
• 分子量: 188.164
• InChiKey: ZWKLFIGKZZGTCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-fluorophenyl)-hydrazono]malononitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.22h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multifunctionalized 2-Iminothiazolidin-4-ones and Their 2-Arylimino Derivatives

  摘要：

  Multifunctionalized 2-imino-3-(pyrazol-4-yl)thiazolidin-4-ones and 2-arylimino-3-(pyrazol-4-yl)thiazolidin-4-ones were prepared according to an efficient four-step procedure. The key step of the synthetic pathway involved the cyclization of 2-chloro-N-(pyrazol-4-yl)acetamide intermediate using KSCN or aryl isothiocyanate, respectively. The structure of the title compounds was confirmed on the basis of NMR data and N-15-labeling.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562521
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 丙二腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[(3-fluorophenyl)-hydrazono]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-氰基-1-(2-苄氧基苯基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯作为HIV-1复制抑制剂的发现、SAR研究和ADME特性

  摘要：

  受已知基于吡唑的 HIV 抑制剂的抗病毒活性的启发，我们筛选了我们内部的基于吡唑的化合物库，以评估它们在纤维素中对 HIV-1 复制的活性。从单轮和多轮感染测定中显示出具有非常相似结构的两个命中是无毒的并且以剂量依赖性方式具有活性。他们系列的化学扩展允许建立深入和一致的结构-活性-关系研究 (SAR)。进一步的 ADME 评估导致选择了 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1 H-pyrazole-5-carboxylate 具有有利的药代动力学特征。最后，对其作用方式的检查表明，该化合物不属于三种主要的抗 HIV 药物，这是在病毒耐药性背景下最令人感兴趣的特征。

  DOI：

  10.1039/d0md00025f

文献信息

• Pyrazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060453A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  提供药物组合物和化合物。发明的化合物显示出抗增殖活性，并且可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调控的细胞的凋亡。发明的一个实施例提供了化合物与生理可接受载体组合的药物组合物。该药物组合物可用于治疗过度增殖障碍，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成。发明的化合物是取代吡唑和吡唑啉。
• Discovery, SAR study and ADME properties of methyl 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrazole-5-carboxylate as an HIV-1 replication inhibitor
  作者：Jeanne Fichez、Cathia Soulie、Laurent Le Corre、Sophie Sayon、Stéphane Priet、Karine Alvarez、Olivier Delelis、Patrick Gizzi、Guillaume Prestat、Christine Gravier-Pelletier、Anne-Geneviève Marcelin、Vincent Calvez、Patricia Busca

  DOI：10.1039/d0md00025f

  日期：——

  screened our in-house library of pyrazole-based compounds to evaluate their in cellulo activity against HIV-1 replication. Two hits with very similar structures appeared from single and multiple-round infection assays to be non-toxic and active in a dose-dependent manner. Chemical expansion of their series allowed an in-depth and consistent structure–activity-relationship study (SAR) to be built. Further

  受已知基于吡唑的 HIV 抑制剂的抗病毒活性的启发，我们筛选了我们内部的基于吡唑的化合物库，以评估它们在纤维素中对 HIV-1 复制的活性。从单轮和多轮感染测定中显示出具有非常相似结构的两个命中是无毒的并且以剂量依赖性方式具有活性。他们系列的化学扩展允许建立深入和一致的结构-活性-关系研究 (SAR)。进一步的 ADME 评估导致选择了 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1 H-pyrazole-5-carboxylate 具有有利的药代动力学特征。最后，对其作用方式的检查表明，该化合物不属于三种主要的抗 HIV 药物，这是在病毒耐药性背景下最令人感兴趣的特征。
• Mechanically Activated Solid-State Synthesis of Phenylhydrazone Derivatives via High-Speed Ball Milling
  作者：Xingyi Zhu、Yuanyuan Chen、Yuhe Chen、Jue Wang、Weike Su

  DOI：10.2174/1570178611999140404111411

  日期：2014.6

  A series of phenylhydrazone derivatives was synthesized from arenediazonium tetrafluoroborates and active methylene compounds under high-speed ball milling. The reaction occurred in the absence of the solvent and products were obtained in good yield within short reaction times (no more than 30 min).

  在高速球磨条件下，由四氟硼酸壬二唑鎓盐和活性亚甲基化合物合成了一系列苯hydr衍生物。该反应在不存在溶剂的情况下发生，并且在短反应时间内（不超过30分钟）以良好的产率获得了产物。
• Immugenic compositions and diagnostic and therapeutic uses thereof
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20050272709A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention deomonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  本发明提供了制药组合物和化合物。本发明的化合物表现出抗增殖活性，并可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调节的细胞凋亡。在本发明的一种实施例中，提供了化合物与生理可接受载体的制药组合物。这些制药组合物可用于治疗高增殖性疾病，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成等疾病。本发明的化合物是取代的吡唑和吡唑啉。
• Hydrazonopyrazole derivatives and their use as therapeutics
  申请人：Valocor Therapeutics, Inc.

  公开号：US07875728B2

  公开（公告）日：2011-01-25

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  本发明提供了药物组合物和化合物。本发明的化合物表现出抗增殖活性，并可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调节的细胞凋亡。在本发明的一种实施例中，提供了化合物与生理上可接受的载体组合的药物组合物。这些药物组合物在治疗增生性疾病方面是有用的，这些疾病包括肿瘤生长，淋巴增生性疾病和血管生成。本发明的化合物是取代的吡唑和吡唑烷。