ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-phenylfuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-3-furancarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: VOYZEZFBGVCCGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzoyl-4-phenyl)-4-oxobutyrate 、 硫酸 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antifungal agents based on amides containing a phenyl group

  摘要：

  公式##STR1##中的化合物，其中：CYCLE被一个半圆环表示，与半圆环连接的两个碳原子一起形成一个含碳、可选地含杂环的环，该环至少在携带--C(Z).dbd.Y基团和苯基的两个碳原子之间包含一个乙烯或芳香键，Y为氧或硫，Z为NR.sub.1 R.sub.2，R.sub.1和R.sub.2各自表示可选地取代的烷基、烷氧基或环烷基；烯基或炔基；或--NR.sub.1 R.sub.2表示饱和或不饱和的杂环烷基；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5各自表示氢或卤素原子（R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5中至少有一个不是氢或卤素）；可选地取代的氨基；可选地卤代的羟基化烷基、烷氧基、烷基氧基或烷基硫基；或R.sub.3和R.sub.4（在3-和4-位置）可以共同形成一个含有1个或2个非相邻氧原子的3或4个成员的单一二价基团；这些化合物可用作农业杀菌剂。

  公开号：

  US05342835A1

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis-Induced Synthesis of Trisubstituted Furans through Domino Acid-Acid-Catalyzed Reaction of Aliphatic Aldehydes and 1,3-Dicarbonyl Compounds by using<i>N</i>-Bromosuccinimide as Oxidant
  作者：Wenbo Huang、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201700074

  日期：2017.6.6

  A simple aluminium(III) chloride‐catalyzed synthesis of tri‐substituted furans from aliphatic aldehydes and 1,3‐dicarbonyl compounds was developed by using N‐bromosuccinimide (NBS) as an oxidant. This method was effective for the synthesis of various furan derivatives. Some of the products were not accessible with the previously reported methods. Mechanically, this reaction involved an auto‐tandem

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为氧化剂，开发了一种简单的氯化铝（III）催化的脂肪族醛和1,3-二羰基化合物合成三取代呋喃的方法。该方法对于合成各种呋喃衍生物是有效的。使用先前报告的方法无法访问某些产品。从机械上讲，该反应涉及一种基于新报道的酸-酸催化串联反应的自动串联催化，以确保呋喃得以成功合成。
• US5342835A
  申请人：——

  公开号：US5342835A

  公开（公告）日：1994-08-30
• US5475132A
  申请人：——

  公开号：US5475132A

  公开（公告）日：1995-12-12
• Antifungal agents based on amides containing a phenyl group
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US05342835A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Compounds of formula ##STR1## in which: CYCLE surrounded by a semicircle represents, with the two carbon atoms to which the semicircle is linked, a carbon-containing, optionally heterocyclic, ring containing at least one ethylenic or aromatic bond between the two carbon atoms which carry the --C(Z).dbd.Y group and the phenyl group, Y is oxygen or sulphur, Z is NR.sub.1 R.sub.2, R.sub.1 and R.sub.2, each represents optionally substituted alkyl, alkoxy or cycloalkyl; alkenyl or alkynyl; or --NR.sub.1 R.sub.2 represents saturated or unsaturated heterocyclyl; R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5, each represents a hydrogen or halogen atom (at least one of R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 being other than hydrogen or halogen); optionally substituted amino; optionally halogenated hydroxylated alkyl, alkoxy, alkylalkoxy or alkylthio; or R.sub.3 and R.sub.4 (in the 3- and 4-positions) can together form a single divalent radical with 3 or 4 members containing 1 or 2 non-adjacent oxygen atoms; are useful as agricultural fungicides.

  公式##STR1##中的化合物，其中：CYCLE被一个半圆环表示，与半圆环连接的两个碳原子一起形成一个含碳、可选地含杂环的环，该环至少在携带--C(Z).dbd.Y基团和苯基的两个碳原子之间包含一个乙烯或芳香键，Y为氧或硫，Z为NR.sub.1 R.sub.2，R.sub.1和R.sub.2各自表示可选地取代的烷基、烷氧基或环烷基；烯基或炔基；或--NR.sub.1 R.sub.2表示饱和或不饱和的杂环烷基；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5各自表示氢或卤素原子（R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5中至少有一个不是氢或卤素）；可选地取代的氨基；可选地卤代的羟基化烷基、烷氧基、烷基氧基或烷基硫基；或R.sub.3和R.sub.4（在3-和4-位置）可以共同形成一个含有1个或2个非相邻氧原子的3或4个成员的单一二价基团；这些化合物可用作农业杀菌剂。