(2S)-2-amino-4-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)butanoic acid
• 英文别名: S-propargyl-L-homocysteine；(2S)-2-amino-4-prop-2-ynylsulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: ZKPBZLQVASOHOQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)butanoic acid 、 5’-三磷酸腺苷 在 recombinant Homo sapiens methionine adenosyltransferase 2 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-amino-4-((((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfonio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和利用 S-腺苷-L-甲硫氨酸类似物的简便化学酶策略

  摘要：

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。

  DOI：

  10.1002/anie.201308272
• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 、 3-溴丙炔 在 ammonium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以64%的产率得到(2S)-2-amino-4-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-l-甲硫氨酸类似物的化学酶法合成和原位应用†

  摘要：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 的类似物越来越多地应用于甲基转移酶 (MT) 催化的生物分子修饰，包括蛋白质、核酸和小分子。然而，SAM 及其类似物具有固有的不稳定性，它们的化学合成受到低收率和立体异构体分离和抑制困难的挑战。在这里，我们报告了使用野生型 (wt) 和两个最近发现的卤化酶 SalL 和 FDAS 的点突变体的一系列 SAM 类似物的化学酶法合成。分子建模研究用于指导突变体的合理设计，并证明了L- Met 和其他类似物向 SAM 类似物的酶促转化。我们也将其应用于原位通过蛋白质精氨酸甲基转移酶 1 (PRMT1) 酶促合成小肽底物的修饰。该技术为化学合成提供了一种有吸引力的替代方法，可原位应用以克服稳定性和活性问题。

  DOI：

  10.1039/c3ob41702f

文献信息

• Synthesis of non-natural cofactor analogs of S-adenosyl-L-methionine using methionine adenosyltransferase
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US09879043B1

  公开（公告）日：2018-01-30

  The present disclosure relates to the synthesis of non-natural analogs of S-adenosyl-L-methionine (SAM) and/or of Se-adenosyl-L-methionine (SeAM) by reacting a methionine analog and adenosine triphosphate (ATP) in the presence of at least one methionine adenosyltransferase (MAT), and to use thereof with downstream SAM and/or SeAM utilizing enzymes. The non-natural analogs of SAM and/or SeAM have the general formula: where X is S or Se, and R1 is an alkyl group.

  本公开涉及通过在至少一种蛋氨酸腺苷基转移酶（MAT）的存在下，通过将蛋氨酸类似物和三磷酸腺苷（ATP）反应来合成S-腺苷基-L-蛋氨酸甲硫氨酸（SAM）和/或Se-腺苷基-L-蛋氨酸甲硫氨酸（SeAM）的非自然类似物，并且与下游SAM和/或SeAM利用酶一起使用。SAM和/或SeAM的非自然类似物具有一般公式：其中X为S或Se，R1为烷基。
• Preparation, Assay, and Application of Chlorinase SalL for the Chemoenzymatic Synthesis of S-Adenosyl-l-Methionine and Analogs
  作者：Tony D. Davis、Sylvia Kunakom、Michael D. Burkart、Alessandra S. Eustaquio

  DOI：10.1016/bs.mie.2018.02.012

  日期：——

  However, SAM and its analogs are expensive and unstable, degrading rapidly under physiological conditions. Thus, the availability of methods to prepare SAM in situ is desirable. In addition, synthetic methods to generate SAM analogs suffer from low yields and poor diastereoselectivity. The chlorinase SalL from the marine bacterium Salinispora tropica catalyzes the reversible, nucleophilic attack of chloride

  S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）在生物学上很普遍，在各种酶促反应中是第二最常见的辅助因子。SAM的主要作用之一是核酸，蛋白质和代谢物的甲基化。甲基化通常赋予DNA和蛋白质以调节控制力，并导致专门代谢产物（如开发为药物的那些代谢产物）的活性增加。在甲基转移酶催化的生物分子修饰中使用SAM类似物的兴趣已经增加。然而，SAM及其类似物昂贵且不稳定，在生理条件下会迅速降解。因此，期望有用于原位制备SAM的方法的可用性。另外，产生SAM类似物的合成方法产率低且非对映选择性差。来自海洋细菌Salinispora tropica的氯化酶SalL催化氯化物对SAM的C5'核糖基碳的可逆亲核攻击，导致5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）的形成，伴随着1-甲硫氨酸的置换。已经证明，SalL催化的反应的体外平衡有利于SAM的合成。在本章中，我们描述了用SalL制备SalL的方法，以及用ClDA和1-蛋氨酸同源物
• PREPARATION OF FUNCTIONALIZED POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150057433A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Reagents are disclosed for chemoselective tagging of methionine residues in peptides and polypeptides, subsequent bioorthogonal tag functionalization, and cleavage of the tags when desired to regenerate unmodified samples. This method compliments other peptide tagging strategies and adds capability for tag removal, which may be useful for release of therapeutic peptides from a carrier, or release of tagged protein digests from solid supports.

  本文披露了一种针对肽和多肽中蛋氨酸残基的化学选择性标记试剂，随后进行生物正交标记功能化，并在需要时剥离标记以再生未修饰样品的方法。该方法补充了其他肽标记策略，并增加了标记去除的能力，这可能对于从载体中释放治疗性肽或从固体支持中释放标记蛋白消化物是有用的。
• AMPHIPHILIC DERIVATIVES OF THIOETHER CONTAINING BLOCK COPOLYPEPTIDES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2961758A1

  公开（公告）日：2016-01-06
• METHIONINE ANALOGUE SYNTHESIS
  申请人：Engenes Biotech GmbH

  公开号：EP3807415A1

  公开（公告）日：2021-04-21